4-tolyldiphenylethane | 74589-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-tolyldiphenylethane
• 英文别名: 1-(4-tolyl)-1,1-diphenylethane；1-(1,1-Diphenylethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 74589-98-3
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: DRNAKIHWPNJCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-二苯甲基-4-甲基苯 、 碘甲烷 在 dimsylpotassium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到4-tolyldiphenylethane
  参考文献：
  名称：

  碳负离子光化学。2. 自由基与碳负离子反应产物形成的动力学控制

  摘要：

  共振稳定的碳负离子与由碳负离子在二甲亚砜中辐照产生的甲基自由基的相互作用在更大程度上受碳负离子共轭酸的 pK/sub a/ 控制，而不是受所得自由基阴离子的稳定性控制。使用基于哈蒙德假设的能量考虑来解释这种动力学效应，并通过分子轨道相关图进一步合理化。

  DOI：

  10.1021/ja00530a037

文献信息

• Carbanion photochemistry. 3. Electron transfer and radical-anion control in the photochemistry of triphenylmethyl anion
  作者：Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja00542a023

  日期：1980.10
• Carbanion photochemistry. 2. Kinetic control of product formation in reactions of radicals with carbanions
  作者：Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja00530a037

  日期：1980.5

  The interaction of resonance-stabilized carbanions with methyl radicals produced by the irradiation of the carbanions in dimethyl sulfoxide is governed by the pK/sub a/ of the carbanion conjugate acid to a greater extent than by the stability of the resulting radical anion. This kinetic effect is explained using energetic considerations based on the Hammond postulate and is further rationalized by

  共振稳定的碳负离子与由碳负离子在二甲亚砜中辐照产生的甲基自由基的相互作用在更大程度上受碳负离子共轭酸的 pK/sub a/ 控制，而不是受所得自由基阴离子的稳定性控制。使用基于哈蒙德假设的能量考虑来解释这种动力学效应，并通过分子轨道相关图进一步合理化。