2-乙酰基-6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮 | 88513-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2-乙酰基-6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮
• 英文名称: 5-Methyl-1-acetyl-6-aza-uracil
• 英文别名: 2-acetyl-6-methyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2-acetyl-6-methyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；2-acetyl-6-methyl-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 88513-00-2
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00710837
• 分子量: 169.14
• InChiKey: MYVDSKFYHAGZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-乙酰基-6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物或其盐，其中G选自以下组成的一组：苯基，5-或6-成员单环杂环基，或8-至11-成员杂环双环基；p是一个从0到5的整数；R1是卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和SF5；或对应于一个R6基团；当p是一个从2到5的整数时，每个R1可以相同也可以不同；R2是氢或C1-4烷基；n是3、4、5或6；R6是从以下组成的基团中选择的一个：异噁唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑啉基，噻吩基，噻唑基，吡啶基，2-吡咯烷基，以及这样的R6基团可以选择地被来自以下组成的一个或两个取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷酰基；R4在以下组成的基团中选择：氢，卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，C3-7环烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和NR'R'；或R4是一个苯基，一个5-14成员杂环基；和任何这样的苯基或杂环基可以选择地被来自以下组成的1、2、3或4个取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷酰基，卤代C1-4烷氧基和SF5；R7是氢或C1-2烷基；R'是H，C1-4烷基或C1-4烷酰基；R'被定义为R'；R'和R'连同相互连接的氮原子可以形成一个5-、6-成员饱和或不饱和杂环环；它们的制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗药物依赖，作为抗精神病药物，用于治疗强迫症谱系障碍，或早泄。

  公开号：

  WO2009043884A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂胸腺嘧啶 、 乙酸酐 反应 2.0h， 生成 2-乙酰基-6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物或其盐，其中G选自以下组成的一组：苯基，5-或6-成员单环杂环基，或8-至11-成员杂环双环基；p是一个从0到5的整数；R1是卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和SF5；或对应于一个R6基团；当p是一个从2到5的整数时，每个R1可以相同也可以不同；R2是氢或C1-4烷基；n是3、4、5或6；R6是从以下组成的基团中选择的一个：异噁唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑啉基，噻吩基，噻唑基，吡啶基，2-吡咯烷基，以及这样的R6基团可以选择地被来自以下组成的一个或两个取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷酰基；R4在以下组成的基团中选择：氢，卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，C3-7环烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和NR'R'；或R4是一个苯基，一个5-14成员杂环基；和任何这样的苯基或杂环基可以选择地被来自以下组成的1、2、3或4个取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷酰基，卤代C1-4烷氧基和SF5；R7是氢或C1-2烷基；R'是H，C1-4烷基或C1-4烷酰基；R'被定义为R'；R'和R'连同相互连接的氮原子可以形成一个5-、6-成员饱和或不饱和杂环环；它们的制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗药物依赖，作为抗精神病药物，用于治疗强迫症谱系障碍，或早泄。

  公开号：

  WO2009043884A1

文献信息

• AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20100240661A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic group; p is an integer ranging from 0 to 5; R 1 is halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; or corresponds to a group R 6 ; and when p is an integer ranging from 2 to 5, each R 1 may be the same or different; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; n is 3, 4, 5 or 6; R 6 is a moiety selected from the group consisting of: isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl, 2-pyrrolidinonyl, and such R 6 group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl; R 4 is selected in the group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and NR′R″; or R 4 is a phenyl group, a 5-14 membered heterocyclic group; and any of such phenyl or heterocyclic group is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl, haloC 1-4 alkoxy and SF 5 ; R 7 is hydrogen or C 1-2 alkyl; R′ is H, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkanoyl; R″ is defined as R′; R′ and R″ taken together with the interconnecting nitrogen atom may form a 5-, 6-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring; and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors.

  本发明涉及一种式（I）的新化合物或其盐：其中G选自以下组中的一组：苯基，5-或6-成员的单环杂芳基团或8-至11-成员的杂芳双环基团；p为0至5的整数；R1为卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基和SF5；或对应于R6基团；当p是2至5的整数时，每个R1可以相同或不同；R2为氢或C1-4烷基；n为3、4、5或6；R6为选自以下组中的基团：异氧唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧杂氮环戊基，噻吩基，噻唑基，吡啶基，2-吡咯烷基，且此类R6基团可以被选自以下一种或两种取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4酰基；R4选自以下组中的一种：氢，卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，C3-7环烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基和NR′R″；或R4为苯基，5-14成员的杂环基团；此类苯基或杂环基团可以被1、2、3或4个选自以下组的取代基所取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4酰基，卤代C1-4烷氧基和SF5；R7为氢或C1-2烷基；R′为H，C1-4烷基或C1-4酰基；R″被定义为R′；R′和R″与相互连接的氮原子一起可以形成5-，6-成员的饱和或不饱和杂环环；并且这些化合物可用于治疗，作为多巴胺D3受体的调节剂。
• Azabicyclo [3. 1. 0] hexyl derivatives as modulators of dopamine D3 receptors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08217168B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic group; p is an integer ranging from 0 to 5; R1 is halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl and SF5; or corresponds to a group R6; and when p is an integer ranging from 2 to 5, each R1 may be the same or different; R2 is hydrogen or C1-4alkyl; n is 3, 4, 5 or 6; R6 is a moiety selected from the group consisting of: isoxazolyl, —CH2—N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl, 2-pyrrolidinonyl, and such R6 group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkanoyl; R4 is selected in the group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, C3-7 cycloalkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl and NR′R″; or R4 is a phenyl group, a 5-14 membered heterocyclic group; and any of such phenyl or heterocyclic group is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, haloC1-4alkoxy and SF5; R7 is hydrogen or C1-2alkyl; R′ is H, C1-4 alkyl or C1-4 alkanoyl; R″ is defined as R′; R′ and R″ taken together with the interconnecting nitrogen atom may form a 5-, 6-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring; and their use in therapy, as modulators of dopamine D3 receptors.

  本发明涉及公式（I）或其盐的新化合物： 其中， G选择自：苯基、5-或6-成员单环杂芳基团或8-至11-成员杂芳双环基团； p为0至5的整数； R1为卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基和SF5；或对应于R6基团；当p为2至5的整数时，每个R1可以相同或不同； R2为氢或C1-4烷基； n为3、4、5或6； R6为选择自：异噁唑基、—CH2—N-吡咯基、1,1-二氧化-2-异噻唑烷基、噻唑基、吡啶基、2-吡咯烷基的基团，并且该R6基团可选地由1或2个取自卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基和C1-4酰基的取代基取代； R4选择自：氢、卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基和NR′R″；或R4为苯基、5-14成员杂环基；任何此类苯基或杂环基均可选择性地由1、2、3或4个取自卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4酰基、卤代C1-4烷氧基和SF5的取代基取代； R7为氢或C1-2烷基； R′为H、C1-4烷基或C1-4酰基； R″定义为R′； R′和R″与相互连接的氮原子一起可以形成5-、6-成员饱和或不饱和杂环环； 以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂。
• AZABICYCLO Ý3. 1. 0¨HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2205560A1

  公开（公告）日：2010-07-14
• AZABICYCLO [3. 1. 0]HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2205560B1

  公开（公告）日：2011-12-28
• US8217168B2
  申请人：——

  公开号：US8217168B2

  公开（公告）日：2012-07-10