(3-Trimethylsilyl-phenylethinyl)-trimethylsilan | 16116-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-Trimethylsilyl-phenylethinyl)-trimethylsilan
• 英文别名: Trimethyl-[3-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]silane
• CAS: 16116-86-2
• 化学式: C₁₄H₂₂Si₂
• 分子量: 246.5
• InChiKey: PXYOBCAKNQRBBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Trimethylsilyl-phenylethinyl)-trimethylsilan 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三异丙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [3-[(Z)-2-[3,6-Dichloro-2-[(Z)-2-(3-trimethylsilylphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应/环合序列合成取代的戊烯及其理化性质

  摘要：

  利用相应的2,3-双[（1 Z）-2-苯基乙烯基] -1,4-二氯苯的Pd催化的分子内双环化反应，开发了一种新颖且用途广泛的Piene衍生物合成方法。–多卤代苯与（Z）-芳基乙烯基硼酸酯的Miyaura交叉偶联反应。可以通过将各种官能团引入到picene骨架上来修饰获得的picene的物理性质。通过紫外可见光谱和荧光光谱测量，CV和DFT计算以及X射线衍射分析研究了所有化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401375n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-Trimethylsilyl-phenylethinyl)-trimethylsilan
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应/环合序列合成取代的戊烯及其理化性质

  摘要：

  利用相应的2,3-双[（1 Z）-2-苯基乙烯基] -1,4-二氯苯的Pd催化的分子内双环化反应，开发了一种新颖且用途广泛的Piene衍生物合成方法。–多卤代苯与（Z）-芳基乙烯基硼酸酯的Miyaura交叉偶联反应。可以通过将各种官能团引入到picene骨架上来修饰获得的picene的物理性质。通过紫外可见光谱和荧光光谱测量，CV和DFT计算以及X射线衍射分析研究了所有化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401375n

文献信息

• The protection of terminal ethynyl groups in Grignard syntheses
  作者：C. Eaborn、A. R. Thompson、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j39670001364

  日期：——

  The trimethylsilyl group can be used to protect a terminal ethynyl group in Grignard syntheses. For example, a Grignard reagent can be made in tetrahydrofuran from the easily prepared compound (p-bromophenylethynyl)-trimethylsilane, and carbonation gives the acid (p-carboxyphenylethynyl)trimethylsilane, which on treatment with dilute alkali gives p-ethynylbenzoic acid in 55% overall yield. The corresponding

  三甲基甲硅烷基可用于保护格利雅（Grignard）合成中的末端乙炔基。例如，格氏试剂可从四氢呋喃中由容易制备的化合物（对-溴苯基乙炔基）-三甲基硅烷制得，碳酸化可得到酸（对-羧基苯基乙炔基）三甲基硅烷，经稀碱处理后可得到55％的对-乙炔基苯甲酸。总产量。相应的元-酸可以类似地制造。
• JP6132656
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Brandsma, L.; Hommes, H.; Verkruijsse, H. D., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 9, p. 226 - 230
  作者：Brandsma, L.、Hommes, H.、Verkruijsse, H. D.、Jong, R. L. P. de

  DOI：——

  日期：——
• BRANDSMA, L.;HOMMES, H.;VERKRUIJSSE, H. D.;JONG, R. P. DE, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1985, 104, N 9, 226-230
  作者：BRANDSMA, L.、HOMMES, H.、VERKRUIJSSE, H. D.、JONG, R. P. DE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted Picenes through Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction/Annulation Sequences and Their Physicochemical Properties
  作者：Ning-hui Chang、Xi-chao Chen、Hikaru Nonobe、Yasuhiro Okuda、Hiroki Mori、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/ol401375n

  日期：2013.7.19

  A novel and versatile synthetic method for picene derivatives is developed using the Pd-catalyzed intramolecular double cyclization of the corresponding 2,3-bis[(1Z)-2-phenylethenyl]-1,4-dichlorobenzenes, which are readily prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of polyhalobenzenes with (Z)-arylethenylboronates. The physical properties of the obtained picenes can be modified via introducing

  利用相应的2,3-双[（1 Z）-2-苯基乙烯基] -1,4-二氯苯的Pd催化的分子内双环化反应，开发了一种新颖且用途广泛的Piene衍生物合成方法。–多卤代苯与（Z）-芳基乙烯基硼酸酯的Miyaura交叉偶联反应。可以通过将各种官能团引入到picene骨架上来修饰获得的picene的物理性质。通过紫外可见光谱和荧光光谱测量，CV和DFT计算以及X射线衍射分析研究了所有化合物。