(S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-yn-2-ol | 131905-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (S)-1-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]-3-butyn-2-ol；(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-yn-2-ol
• CAS: 131905-87-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: RDSJHLBWIDSOQE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-yn-2-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 高氯酸 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (S)-((2-(tert-butoxy)-4-(8-fluoro-5-methylchroman-6-yl)but-3-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF A VIRAL INFECTION
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOINDOLINE À UTILISER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE

  摘要：

  化合物I的结构已经公开，并且揭示了使用含有这些化合物（结构I）的组合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2016005878A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-but-3-yne-1,2-diol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到(S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOINDOLINE

  摘要：

  公式（I）的化合物已被披露，并提供了使用含有这些化合物的组合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2017093937A1

文献信息

• Aryl aliphatic acids
  申请人：Board of Governors of Wayne State University

  公开号：US05238832A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  Novel aryl aliphatic acids or derivatives thereof of the general formula R--(C.sub.x --C.sub.y)--(C.sub.m H.sub.2m)--G--C(R.sup.1).sub.2 --Ar--(C.sub.n H.sub.2n)--COOR.sup.2 are described which exhibit inhibiting activity against 12-lipoxygenase. The compounds are characterized by having a low level of toxicity. Also included are salts and esters of the aliphatic acids.

  题目描述了一种具有抑制12-脂氧合酶活性的新型芳基脂肪羧酸或其衍生物，具有低毒性，还包括这些脂肪酸的盐和酯。
• An Efficient Synthesis of Optically Active [4-13C] Labelled Quorum Sensing Signal Autoinducer-2
  作者：Osvaldo S. Ascenso、Gonzalo Carrau、Karina B. Xavier、M. Rita Ventura、Christopher D. Maycock

  DOI：10.3390/molecules26020369

  日期：——

  [1-13C]-bromoacetic acid. The key step in this process was the enantioselective reduction of an intermediate ketone. This synthesis provides, selectively, both enantiomers of the labelled or unlabelled parent compound, (R) or (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione (DPD) and was used for an improved synthesis of [1-13C]-AI-2.

  描述了群体感应信号 Autoinducer-2 (AI-2) 的新合成路线，并用于从 [1-13C]-溴乙酸开始制备 [4-13C]-AI-2。该过程的关键步骤是中间体酮的对映选择性还原。该合成选择性地提供标记或未标记母体化合物 (R) 或 (S)-4,5-二羟基戊烷-2,3-二酮 (DPD) 的两种对映异构体，并用于改进 [1-13C ]-AI-2。
• Enantioselective formation of functionalized 1,3-disubstituted allenes: synthesis of .alpha.-allenic .omega.-carbomethoxy alcohols of high optical purity
  作者：Owen W. Gooding、Colin C. Beard、David Y. Jackson、Douglas L. Wren、Gary F. Cooper

  DOI：10.1021/jo00003a033

  日期：1991.2

  A general, high yield synthesis of multigram quantities of the title allenic alcohols is described. Intermediate 5, derived from D-mannitol, was elaborated to both enantiomers (10 and 11) of the antifungal constituent (11) of Sapium japonicum and the lower homologue (16) useful for the synthesis of allenyl prostaglandins. The natural material was thus shown to possess the R configuration. The product allenes were formed in > 94% ee as determined by C-13 NMR spectral analysis of the corresponding Mosher esters.
• Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline
  作者：Toshio Honda、Kyosuke Kaneda

  DOI：10.1021/jo0709091

  日期：2007.8.1

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.
• GOODING, OWEN W.;BEARD, COLIN C.;JACKSON, DAVID Y.;WREN, DOUGLAS L.;COOPE+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1083-1088
  作者：GOODING, OWEN W.、BEARD, COLIN C.、JACKSON, DAVID Y.、WREN, DOUGLAS L.、COOPE+

  DOI：——

  日期：——