3-iodo-2-thiophenecarbonyl chloride | 75427-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-iodo-2-thiophenecarbonyl chloride
• 英文别名: 3-iodothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 75427-00-8
• 化学式: C₅H₂ClIOS
• 分子量: 272.494
• InChiKey: KXLMJAPPJPJBDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-thiophenecarbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-iodo-thiophene-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  The fragmentation of 5- and 3-substituted thiophene-2-carboxamides under electron impact

  摘要：

  AbstractThe 70 eV electron impact mass spectra of twelve 5‐ and 3‐substituted thiophene‐2‐carboxamides are discussed with the aid of exact mass measurements and labelling experiments. All mass spectra exhibit pronounced molecular ions. Some isomeric 5‐ and 3‐substituted title compounds can be differentiated by mass spectrometry. The fragmentation is influenced by a strong ‘ortho‐effect’ which activates the NH3 elimination. In the other cases the most important fragmentation is NH2˙ loss, followed by CO elimination.

  DOI：

  10.1002/oms.1210151207
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-iodo-2-thiophenecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Strategy for a Seven-Membered Ring Closure with Bicyclic Framework

  摘要：

  通过三丁基锡氢化物（TBTH）和α,α′-偶氮二异丁腈（AIBN）实现了诱导自由基的环化反应，从而形成了具有双环框架的7元环。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1564

文献信息

• A New Route to the Synthesis of Bicyclo [3.3.2] Nonene by Radical Cyclisation
  作者：Jean-Marc Duffault、Frédérique Tellier

  DOI：10.1080/00397919808004298

  日期：1998.7

  Abstract Radical-induced cyclisation to form 7-membered ring with bicyclic framework was achieved by tributyltin hydride (TBTH) and α, α'-azobis-(isobutyronitrile) (AIBN).

  摘要 通过三丁基氢化锡 (TBTH) 和 α, α'-偶氮二-(异丁腈) (AIBN) 实现自由基诱导环化形成具有双环骨架的 7 元环。
• Forming Benzylic Iodides via a Nickel Catalyzed Diastereoselective Dearomative Carboiodination Reaction of Indoles
  作者：Austin D. Marchese、Florian Lind、Áine E. Mahon、Hyung Yoon、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201900659

  日期：2019.4

  A diastereoselective dearomative carboiodination reaction is reported. We report a novel metal‐catalyzed approach to install reactive secondary benzylic iodides. Utilizing the unique reactivity of nickel, we have expanded the carboiodination reaction to non‐activated aromatic double bonds forming a previously unattainable class of iodides. We also report a broadly applicable method to avoid the use

  据报道有非对映选择性脱芳族碳碘化反应。我们报告了一种新型的金属催化方法来安装反应性仲苄基碘。利用镍的独特反应活性，我们将碳碘化反应扩展到了未活化的芳族双键，形成了以前无法获得的碘化物。我们还报道了一种广泛适用的方法，该方法通过使用亚磷酸烷基酯作为配体来避免使用金属还原剂。该反应被认为是通过合成反应进行的分子内碳原子化作用经过2-取代的吲哚，然后进行非对映体还原性消除碳-碘键。以中等至良好的产率和良好至优异的非对映选择性获得反应中生成的复杂的碘化二氢吲哚。该产品易于通过多种合成方法进行功能化。
• Synthesis of 1,2,3-Fused Indole Polyheterocycles by Copper-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Veerababurao Kavala、Zonghan Yang、Ashok Konala、Tang-Hao Yang、Chun-Wei Kuo、Jian-Yao Ruan、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201701618

  日期：2018.3.14

  A copper‐catalyzed cascade reaction between 2‐iodobenzamide and 2‐iodobenzyl cyanide has been developed. The one‐pot protocol provides access to a wide range of 1,2,3‐fused indole polyheterocycles in good yields within a short period of time.

  已经开发了2-碘代苯甲酰胺和2-碘代苄基氰化物之间的铜催化级联反应。单锅协议可在短时间内以高收率访问各种1,2,3稠合的吲哚多杂环。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150270495A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to compounds according to formula (1), a method for producing these compounds and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing said compounds.

  本发明涉及符合公式（1）的化合物、制备这些化合物的方法以及包含该化合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Dearomative Carbonylation of Indoles
  作者：Qiuyu Li、Yunchu Zhang、Yuye Zeng、Yujing Fan、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00962

  日期：2022.4.29

  we disclose a strategy for the asymmetric dearomatization of N-arylacyl indoles via a palladium-catalyzed tandem Heck/carbonylation, leading to an array of indoline-3-carboxylates bearing vicinal C2-aza-quaternary and C3 tertiary stereocenters in high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities. This study is an important advance in the field of asymmetric carbonylation and enantioselective

  在此，我们公开了一种通过钯催化的串联 Heck/羰基化对N-芳酰基吲哚进行不对称脱芳构化的策略，从而以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性。该研究是不对称羰基化和对映选择性脱芳构化反应领域的重要进展。