phenyl(1-phenylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl)methanone | 71344-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: phenyl(1-phenylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl)methanone
• 英文别名: phenyl-(1-phenylbenzo[e][1]benzofuran-2-yl)methanone
• CAS: 71344-48-4
• 化学式: C₂₅H₁₆O₂
• 分子量: 348.401
• InChiKey: FZVCYBXONZGIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C
• 沸点：
  582.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-phenylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl)methanone 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以95 %的产率得到phenyl(1-phenylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  DABCO 促进的选择性光化学 C−N 偶联：获得不对称的 Azahelicenes

  摘要：

  对各种因素对萘并呋喃O-酰基肟光环化效率的影响进行了多方面的研究。结果表明，在没有任何添加剂或存在电子受体的情况下，该反应通过自由基途径发生，化学选择性较低，而 DABCO 促进分子内环化，产生萘并呋喃喹啉 (NFQ)，产率为 34-87%。在 DABCO 存在下，由于单电子转移 (SET) 和 N−O 键断裂，在紫外线照射下形成的亚氨基自由基经历选择性分子内均裂芳香取代 (HAS)，形成新的 C−N 键。这种喹啉环状支架的途径基于使用 DABCO 作为电子转移剂和质子受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300833
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-benzo[f]chromene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到phenyl(1-phenylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在二氧化硒存在下4 H-色烯氧化成2-芳酰基苯并呋喃的氧化重排

  摘要：

  提出了一种新的制备2-芳基苯并呋喃和2-芳基萘并[2,1- b ]呋喃的新方法，该方法通过氧化2,4-二芳基-4Н-色烯和1,3-二芳基-1Н-苯并[]在二氧化硒存在下的f ]色酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2169-7

文献信息

• Facile synthesis of regio-isomeric naphthofurans and benzodifurans
  作者：Kwanghee Koh Park、Jinsuk Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.022

  日期：2005.1

  Naphtho[1,2-b]furans 1a–f, naphtho[2,1-b]furans 2a–f, benzo[1,2-b:5,4-b′]difurans 3a–b, benzo[1,2-b:4,5-b′]difurans 4a–b, and benzo[1,2-b:4,3-b′]difurans 5a–b were synthesized by base-catalyzed cyclization reaction of the corresponding o-alkoxybenzoylarene derivatives. The o-alkoxybenzoylarenes were obtained from the etherification reaction of the o-hydroxybenzoylarenes, which were prepared either

  萘并[1,2- b ]呋喃1a - f，萘并[2,1- b ]呋喃2a - f，苯并[1,2- b：5,4- b ']双呋喃3a - b，苯并[1，通过相应的邻烷氧基苯并芳基芳烃的碱催化环化反应合成了2- b：4,5- b ']二呋喃4a - b和苯并[1,2- b：4,3- b ']二呋喃5a - b衍生品。该Øα-烷氧基苯甲酰基芳烃是由邻羟基苯甲酰基芳烃的醚化反应制得的，该反应是通过在氯化铝存在下甲氧基芳烃与苯甲酰氯的反应或通过芳基苯甲酸酯的光-弗里斯重排而制备的。
• Anti-Influenza Drug Discovery: Structure−Activity Relationship and Mechanistic Insight into Novel Angelicin Derivatives
  作者：Jiann-Yih Yeh、Mohane Selvaraj Coumar、Jim-Tong Horng、Hui-Yi Shiao、Fu-Ming Kuo、Hui-Ling Lee、In-Chun Chen、Chun-Wei Chang、Wen-Fang Tang、Sung-Nain Tseng、Chi-Jene Chen、Shin-Ru Shih、John T.-A. Hsu、Chun-Chen Liao、Yu-Sheng Chao、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/jm901570x

  日期：2010.2.25

  By using a cell-based high throughput screening campaign,a novel angelicin derivative 6a was identified to inhibit influenza A (H1N1) virus induced Cytopathic effect in Madin-Darby canine kidney cell culture in low micromolar range. Detailed structure-activity relationship studies of 6a revealed that the angelicin scaffold is essential for activity in pharmacophore B, while meta-substituted phenyl/2-thiophene rings are optimal ill pharmacophore A and C. The optimized lead 4-methyl-9-phenyl-8-(thiophene-2-carbonyl)-furo[2,3-h]chromen-2-one (8g, IC50 = 70 nM) showed 64-fold enhanced activity compared to the high throughput screening (HTS) hit 6a. Also, 8g was found effective in case of influenza A (H3N2) and influenza B virus strains similar to approved anti-influenza drug zanamivir (4). Preliminary mechanistic studies suggest that these compounds act as anti-influenza agents by inhibiting ribonucleoprotein (RNP) complex associated activity and have the potential to be developed further, Which Could form the basis for developing additional defense against influenza pandemics.
• MAHESH V. K.; SHARMA R.; MAHESHWARI M., INDIAN J. CHEM., 1979, B17, NO 5, 528-530
  作者：MAHESH V. K.、 SHARMA R.、 MAHESHWARI M.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative rearrangement of 4H-chromenes to 2-aroylbenzofurans in the presence of selenium dioxide
  作者：Maxim R. Demidov、Marina Yu. Lapshina、Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-017-2169-7

  日期：2017.9

  A new method is proposed for the preparation of 2-aroylbenzofurans and 2-aroylnaphtho[2,1-b]furans via oxidative rearrangement of 2,4-diaryl-4Н-chromenes and 1,3-diaryl-1Н-benzo[f]chromenes in the presence of selenium dioxide.

  提出了一种新的制备2-芳基苯并呋喃和2-芳基萘并[2,1- b ]呋喃的新方法，该方法通过氧化2,4-二芳基-4Н-色烯和1,3-二芳基-1Н-苯并[]在二氧化硒存在下的f ]色酮。
• DABCO‐Promoted Selective Photochemical C−N Coupling: Access to Unsymmetrical Azahelicenes
  作者：R. Yu. Balakhonov、I. S. Mekeda、V. Z. Shirinian

  DOI：10.1002/adsc.202300833

  日期：2023.11.7

  presence of electron acceptors, the reaction occurs by a radical pathway and with low chemoselectivity, while DABCO promotes intramolecular cyclization to give naphthofuroquinolines (NFQs) in 34–87% yields. The iminyl radical formed under UV irradiation in the presence of DABCO due to single electron transfer (SET) and N−O bond cleavage undergoes selective intramolecular homolytic aromatic substitution

  对各种因素对萘并呋喃O-酰基肟光环化效率的影响进行了多方面的研究。结果表明，在没有任何添加剂或存在电子受体的情况下，该反应通过自由基途径发生，化学选择性较低，而 DABCO 促进分子内环化，产生萘并呋喃喹啉 (NFQ)，产率为 34-87%。在 DABCO 存在下，由于单电子转移 (SET) 和 N−O 键断裂，在紫外线照射下形成的亚氨基自由基经历选择性分子内均裂芳香取代 (HAS)，形成新的 C−N 键。这种喹啉环状支架的途径基于使用 DABCO 作为电子转移剂和质子受体。