dec-1-en-3-yn-2-yltrimethylsilane | 1089192-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dec-1-en-3-yn-2-yltrimethylsilane
• 英文别名: Dec-1-en-3-yn-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 1089192-07-3
• 化学式: C₁₃H₂₄Si
• 分子量: 208.419
• InChiKey: BAOCIEBAWXGZSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三叔丁基硅烷 、 dec-1-en-3-yn-2-yltrimethylsilane 在 K[LLa(N(SiMe3)2)2]; L = ArNC(Me)C(Me)NAr, Ar = 2,6-iPr₂C₆H₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稀土催化的支链 1,3-烯炔选择性 1,4-氢化硅烷化产生四取代甲硅烷基丙二烯

  摘要：

  艾伦烯是有机合成和药物化学中的多功能合成子，因为它们具有多种反应性。1,3-烯炔的催化 1,4-氢化硅烷化可能是合成甲硅烷基丙二烯的直接策略。然而，由于选择性差和底物范围非常有限，过渡金属催化的反应并未成功。我们在此报告了支链 1,3-烯炔的高效和选择性 1,4-氢化硅烷化，由烯-二氨基稀土催化剂使用烷基和芳基氢硅烷实现，导致独家形成四取代的甲硅烷基丙二烯。进行了氘化反应、动力学研究和 DFT 计算以研究可能的机制，揭示了高路易斯酸度、大离子半径和稀土催化剂的结构的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04689
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到dec-1-en-3-yn-2-yltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  稀土催化的支链 1,3-烯炔选择性 1,4-氢化硅烷化产生四取代甲硅烷基丙二烯

  摘要：

  艾伦烯是有机合成和药物化学中的多功能合成子，因为它们具有多种反应性。1,3-烯炔的催化 1,4-氢化硅烷化可能是合成甲硅烷基丙二烯的直接策略。然而，由于选择性差和底物范围非常有限，过渡金属催化的反应并未成功。我们在此报告了支链 1,3-烯炔的高效和选择性 1,4-氢化硅烷化，由烯-二氨基稀土催化剂使用烷基和芳基氢硅烷实现，导致独家形成四取代的甲硅烷基丙二烯。进行了氘化反应、动力学研究和 DFT 计算以研究可能的机制，揭示了高路易斯酸度、大离子半径和稀土催化剂的结构的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04689

文献信息

• Iron-Catalyzed Enyne Cross-Coupling Reaction
  作者：Takuji Hatakeyama、Yuya Yoshimoto、Toma Gabriel、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ol8020226

  日期：2008.12.4

  In the presence of 0.5-1 mol % of FeCl3 with lithium bromide as a crucial additive, alkynyl Grignard reagents, prepared from the corresponding alkynes and methylmagnesium bromide, react with alkenyl bromides or triflates to give the corresponding conjugated enynes in high to excellent yields. The reaction shows wide applicability to various terminal alkynes and alkenyl electrophiles.
• Rare-Earth-Catalyzed Selective 1,4-Hydrosilylation of Branched 1,3-Enynes Giving Tetrasubstituted Silylallenes
  作者：Wufeng Chen、Chunhui Jiang、Jianying Zhang、Jiaqi Xu、Lin Xu、Xiufang Xu、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/jacs.1c04689

  日期：2021.8.25

  reactivities. Catalytic 1,4-hydrosilylation of 1,3-enynes may present the straightforward strategy for synthesis of silylallenes. However, the transition-metal-catalyzed reaction has not been successful due to poor selectivity and very limited substrate scopes. We report here the efficient and selective 1,4-hydrosilylation of branched 1,3-enynes enabled by the ene-diamido rare-earth ate catalysts using both alkyl

  艾伦烯是有机合成和药物化学中的多功能合成子，因为它们具有多种反应性。1,3-烯炔的催化 1,4-氢化硅烷化可能是合成甲硅烷基丙二烯的直接策略。然而，由于选择性差和底物范围非常有限，过渡金属催化的反应并未成功。我们在此报告了支链 1,3-烯炔的高效和选择性 1,4-氢化硅烷化，由烯-二氨基稀土催化剂使用烷基和芳基氢硅烷实现，导致独家形成四取代的甲硅烷基丙二烯。进行了氘化反应、动力学研究和 DFT 计算以研究可能的机制，揭示了高路易斯酸度、大离子半径和稀土催化剂的结构的关键作用。