1-(pentafluoroethyl)-4-(trimethylsilyl)benzene | 1355722-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(pentafluoroethyl)-4-(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: Trimethyl-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phenyl]silane；trimethyl-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phenyl]silane
• CAS: 1355722-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₃F₅Si
• 分子量: 268.302
• InChiKey: JHEXFZFISGZMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-iodophenyl)trimethylsilane 、 potassium (pentafluoroethyl)trimethoxyborate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1-(pentafluoroethyl)-4-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （五氟乙基）三甲氧基硼酸钾催化芳香五氟乙基化的简便方法

  摘要：

  摘要 已经开发出使用（五氟乙基）三甲氧基硼酸钾的铜催化的芳基碘化物的五氟乙基化的方法。发现硼酸盐是方便的五氟乙基源。平行地，发现溶剂以及配体对催化全氟烷基化产生显着影响。 已经开发出使用（五氟乙基）三甲氧基硼酸钾的铜催化的芳基碘化物的五氟乙基化的方法。发现硼酸盐是方便的五氟乙基源。平行地，发现溶剂以及配体对催化全氟烷基化产生显着影响。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588131

文献信息

• Cu-deposits on Mg metal surfaces promote electron transfer reactions
  作者：Shinya Utsumi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.082

  日期：2012.1

  The enhancement of the electron transfer processes in the Grignard reagent formation-type ring silylation and the defluorination-silylation of perfluoroalkyl benzenes by Cu(0)-deposited Mg metal were confirmed. Microscopic analysis and substituent effects implied a different reduction process in the presence of Cu-deposited Mg metal than in the presence of bare Mg metal. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mg–Cu bimetal system for selective CF bond activation
  作者：Shinya Utsumi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.001

  日期：2013.8

  Bimetal system of Mg-CuCl I in DMI for selective C-F and C-Cl bonds activation has been examined. This article involves (1) a short overview of bimetal system of Mg-metals for selective C-F bond activation, (2) C-F bond activation of alkyl trifluoroacetates leading to alkyl difluoro(trimethylsilyl)acetates via difluoroketene silyl acetal, (3) selective C-Cl bond activation of 3- and 4-chloropentafluoroethylbenzenes, (4) C-F bond activation of substituted benzotrifluorides and (5) microscopic observation of an active site of magnesium surface formed in Mg-CuCl system and elucidation of reaction mechanism of C-Cl and C-F bond activation at the active site. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Convenient Method for Catalytic Aromatic Pentafluoroethylation Using Potassium (Pentafluoroethyl)trimethoxyborate
  作者：Hideki Amii、Tsuyuka Sugiishi、Daisuke Kawauchi、Mizuki Sato、Tatsuya Sakai

  DOI：10.1055/s-0036-1588131

  日期：——

  pentafluoroethylation of aryl iodides using potassium (pentafluoroethyl)trimethoxyborate has been developed. The borate was found to be a convenient pentafluoroethyl source. In parallel, it was found that the solvent, as well as ligand, makes significant impact on the catalytic perfluoroalkylations. A method for the copper-catalyzed pentafluoroethylation of aryl iodides using potassium (pentafluoroethyl)trimethoxyborate

  摘要 已经开发出使用（五氟乙基）三甲氧基硼酸钾的铜催化的芳基碘化物的五氟乙基化的方法。发现硼酸盐是方便的五氟乙基源。平行地，发现溶剂以及配体对催化全氟烷基化产生显着影响。 已经开发出使用（五氟乙基）三甲氧基硼酸钾的铜催化的芳基碘化物的五氟乙基化的方法。发现硼酸盐是方便的五氟乙基源。平行地，发现溶剂以及配体对催化全氟烷基化产生显着影响。