6,6-Dimethyl-2-phenyliminospiro[5,7-dihydro-1-benzofuran-3,1'-cyclopropane]-4-one | 132292-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-2-phenyliminospiro[5,7-dihydro-1-benzofuran-3,1'-cyclopropane]-4-one
• CAS: 132292-34-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: VZQLTPBOINRADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethyl-2-phenyliminospiro[5,7-dihydro-1-benzofuran-3,1'-cyclopropane]-4-one 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-(2-chloroethyl)-6,7-dihydro-6,6-dimethyl-2-phenylamino-benzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Trapping of Diacceptor-Substituted Methylenecyclopropanes with Isocyanides - A Further Application of the Principle of the Twofold Nucleophilic Substitution at a Cyclopropane

  摘要：

  不稳定的2-环丙叉-1,3-二酮3可以通过异氰化物8捕获，生成[4+1]-环加成物9和12。在Meldrum酸作为二氧组件的情况下，由于初级环加成产物14在甲醇中容易降解，因此分离出螺三环咪唑15。后续反应描述了通过[4+1]环加成物形成环丙烷羧酰胺19b或苯胺取代的呋喃20/21。通过异氰化物8捕获3是环丙烷双亲核取代概念中的一个新颖的第二步。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27073
• 作为产物：
  描述：

  1-异苯甲腈 、 2-(1-piperidinocycloprop-1-yl)-5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6,6-Dimethyl-2-phenyliminospiro[5,7-dihydro-1-benzofuran-3,1'-cyclopropane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Trapping of Diacceptor-Substituted Methylenecyclopropanes with Isocyanides - A Further Application of the Principle of the Twofold Nucleophilic Substitution at a Cyclopropane

  摘要：

  不稳定的2-环丙叉-1,3-二酮3可以通过异氰化物8捕获，生成[4+1]-环加成物9和12。在Meldrum酸作为二氧组件的情况下，由于初级环加成产物14在甲醇中容易降解，因此分离出螺三环咪唑15。后续反应描述了通过[4+1]环加成物形成环丙烷羧酰胺19b或苯胺取代的呋喃20/21。通过异氰化物8捕获3是环丙烷双亲核取代概念中的一个新颖的第二步。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27073

文献信息

• Trapping of Diacceptor-Substituted Methylenecyclopropanes with Isocyanides - A Further Application of the Principle of the Twofold Nucleophilic Substitution at a Cyclopropane
  作者：Elmar Vilsmaier、Rupprecht Baumheier、Marcus Lemmert

  DOI：10.1055/s-1990-27073

  日期：——

  Unstable 2-cyclopropylidene-1,3-diones 3 can be trapped by isocyanides 8 to give [4 + 1]-cycloadducts 9 and 12. In the case of Meldrum's acid, as the dioxo component, spirotricyclic imides 15 are isolated due to an easy degradation of the primary cycloaddition products 14 in methanol. Subsequent reactions are described for the [4 + 1]cycloadducts leading to a cyclopropanecarboxamide 19b or to a phenylamino-substituted furan 20/21. Trapping of 3 by isocyanides 8 represents a novel second step in the concept of the twofold nucleophilic substitution at a cyclopropane.

  不稳定的2-环丙叉-1,3-二酮3可以通过异氰化物8捕获，生成[4+1]-环加成物9和12。在Meldrum酸作为二氧组件的情况下，由于初级环加成产物14在甲醇中容易降解，因此分离出螺三环咪唑15。后续反应描述了通过[4+1]环加成物形成环丙烷羧酰胺19b或苯胺取代的呋喃20/21。通过异氰化物8捕获3是环丙烷双亲核取代概念中的一个新颖的第二步。