N-cyclohexanoyl-4-piperidone | 145729-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-cyclohexanoyl-4-piperidone
• 英文别名: 1-cyclohexanecarbonyl-4-piperidone；1-(Cyclohexanecarbonyl)piperidin-4-one
• CAS: 145729-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD09932692
• 分子量: 209.288
• InChiKey: YPJLJUYIXVELMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexanoyl-4-piperidone 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-[[1-(Cyclohexanecarbonyl)piperidin-4-ylidene]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N -substituted piperidine-4-(benzylidene-4-carboxylic acids) and evaluation as inhibitors of steroid-5α-reductase type 1 and 2

  摘要：

  The synthesis of N-substituted piperidine-4-(benzylidene-4-carboxylic acids) is described [benzoyl (1), benzyl (2), adamantanoyl (3), cyclohexanoyl (4), cyclohexylacetyl (5), diphenylacetyl (6), dicyclohexylacetyl (7), 2-propylpentanoyl (8), diphenylcarbamoyl (9). trimethylacetyl (10), 3,3-dimethylacryloyl (11), dicyclohexylacetyl derivative of the benzyl compound (12)]. Compounds were tested for inhibitory activity toward Scc-reductase isozymes 1 and 2 in human and rat. The test compounds inhibited 5 alpha-reductase, showing a broad range of inhibitory potencies. In rat, compounds 6 (IC50 = 3.44 and 0.37 mu M for type 1 and 2, respectively) and 9 (IC50 = 0.54 and 0.69 mu M for type 1 and 2, respectively) displayed the best inhibition toward both Isozymes. Compound 7 showed a strong inhibition toward type 2 human and rat enzyme (IC50 = 60 and 80 nM) but only a moderate activity versus type 1 enzyme (IC50 approximately 10 mu M for rat and human enzyme). In vivo, selected compounds reduced prostate weights in castrated testosterone treated rats. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00070-5
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以92%的产率得到N-cyclohexanoyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/3934

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Arylidene-1-azacycloalkanes and arylalkyl-1-azacyclo-alkanes, their
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05466687A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  The invention relates to arylidene-1-azacycloalkanes and arylalkyl-1-azacycloalkanes of the general formula ##STR1## (wherein n, m, p, A, W.sup.1, W.sup.2, X, Y, and R.sup.1 to R.sup.11 are as defined in claim 1) and the isomers, isomer mixtures and salts thereof, which have useful properties, in particular an inhibitory effect on cholesterol biosynthesis.

  该发明涉及一种具有有用性质的芳基亚甲基-1-氮杂环烷和芳基烷基-1-氮杂环烷，其通式为##STR1##（其中n，m，p，A，W.sup.1，W.sup.2，X，Y和R.sup.1至R.sup.11在权利要求1中定义），以及其异构体，异构体混合物和盐，特别是对胆固醇生物合成具有抑制作用。
• Compound
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20090023710A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  There is provided a compound having Formula (I) wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from (a) H, (b) R 17 , —OC(R 17 ) 3 , —OCH(R 17 ) 2 , —OCH 2 R 17 , —C(R 17 ) 3 , —CH(R 17 ) 2 , or —CH 2 R 17 wherein R 17 is a halogen; (c) —CN; (d) optionally substituted alkyl, (e) optionally substituted heteroalkyl; (f) optionally substituted aryl; (g) optionally substituted heteroaryl; (h) optionally substituted arylalkyl; (i) optionally substituted heteroarylalkyl; (j) hydroxy; (k) alkoxy; (l) aryloxy; (m) —SO 2 -alkyl; and (n) —N(R 11 )C(O)R 13 ; wherein the optional substituents of (d) (e) (f) (h) and (i) are selected from the group consisting of: C 1-6 alkyl, halo, cyano, nitro, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, carboxy, carboxyalkyl, carboxamide, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, sulfonyl, sulfonamido, aryl and heteroaryl; each of rings A and B are selected from five or six membered carbon rings optionally containing one or more hetero atoms selected from N, S, and O and optionally having fused thereto a further ring; X is an optional group selected from O, S, S═O, S(═O) 2 , C═O, S(═O) 2 NR 8 , C═ONR 9 , NR 10 , wherein R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl, wherein n and p are independently selected from 0 and 1; Y is (R 11 ) 1-3 wherein each R 11 is independently selected from NR 12 , CR 13 R 14 , S(═O) 2 and C═O, wherein R 12 , R 13 and R 14 are independently selected from Hand hydrocarbyl; Z is selected from (i) six or seven membered ring containing carbon and at least one nitrogen, which may be optionally substituted wherein the substituents may together form further ring fused thereto; and (ii) a —R 15 —NR 16 — group wherein R 15 is an optionally substituted C 1-6 alkyl chain and R 16 is selected from H and hydrocarbyl; and R 3 is selected from Formula (A).

  提供了一种具有公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的每一个独立地选择自（a）H、（b）R17、—OC（R17）3、—OCH（R17）2、—OCH2R17、—C（R17）3、—CH（R17）2或—CH2R17，其中R17是卤素；（c）—CN；（d）可选取代的烷基；（e）可选取代的杂基烷基；（f）可选取代的芳基；（g）可选取代的杂芳基；（h）可选取代的芳基烷基；（i）可选取代的杂芳基烷基；（j）羟基；（k）烷氧基；（l）芳氧基；（m）—SO2-烷基；和（n）—N（R11）C（O）R13；其中（d）（e）（f）（h）和（i）的可选取代基团选自以下组中的一种：C1-6烷基，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，羟基，烷氧基，羧基，羧基烷基，羧酰胺，硫醇基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，磺酰基，磺酰胺基，芳基和杂芳基；环A和环B中的每一个都选择自五元或六元碳环，可选地含有一个或多个N、S和O杂原子，并且可选地与另一个环融合；X是可选的基团，选择自O、S、S═O、S（═O）2、C═O、S（═O）2NR8、C═ONR9、NR10，其中R8、R9和R10各自独立地选择自H和烃基，其中n和p各自独立地选择自0和1；Y是（R11）1-3，其中每个R11各自独立地选择自NR12、CR13R14、S（═O）2和C═O，其中R12、R13和R14各自独立地选择自H和烃基；Z选择自（i）含有碳和至少一个氮的六元或七元环，可以选择地取代，其中取代基可以共同形成进一步融合的环；和（ii）一个—R15—NR16—基团，其中R15是可选取代的C1-6烷基链，而R16选择自H和烃基；而R3选择自公式（A）。
• Heterocyclic compounds as inhibitors of 17beta-HSD3
  申请人：Sterix Limited

  公开号：US08119627B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  There is provided a compound having Formula (I) wherein each of rings A and B is selected from five or six membered carbon rings optionally containing one or more hetero atoms selected from N, S, and O and optionally having fused thereto a further ring; X is an optional group selected from O, S, —S═O, —S(═O)2, —C═O, —S(═O)2NR8, —C═ONR9, and —NR10, wherein n and p are independently selected from 0 and 1; Y is (R11)1-3 wherein each R11 is independently selected from —NR12, —CR13R14, —S(═O)2 and —C═O; Z is selected from (i) six or seven membered ring containing carbon and at least one nitrogen, which may be optionally substituted wherein the substituents may together form further ring fused thereto; and (ii) a —R15—NR16— group.

  提供了一个化合物，其化学式为（I），其中环A和B分别选自含有N、S、O等一种或多种杂原子的五元或六元碳环，且可选择进一步融合的环；X是可选的基团，选自O、S、—S═O、—S(═O)2、—C═O、—S(═O)2NR8、—C═ONR9和—NR10，其中n和p独立地选自0和1；Y是(R11)1-3，其中每个R11独立地选自—NR12、—CR13R14、—S(═O)2和—C═O；Z选自（i）含有碳和至少一个氮的六元或七元环，可选择进行取代，其中取代基可共同形成进一步融合的环；以及（ii）一个—R15—NR16—基团。
• Aryliden-1-azacycloalkane und Arylalkyl-1-azacycloalkane, deren Salze, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0596326A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  Die Erfindung betrifft Aryliden-1-azacycloalkane und Arylalkyl-1-azacycloalkane der allgemeinen Formel in der n, m, p, A, W1, W2, X, Y und R1 bis R11 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Isomeren, Isomerengemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine inhibitorische Wirkung auf die Cholesterolbiosynthese ausüben.

  本发明涉及通式如下的亚芳基-1-氮杂环烷烃和芳烷基-1-氮杂环烷烃 其中 n、m、p、A、W1、W2、X、Y 和 R1 至 R11 如权利要求 1 所定义，它们的异构体、异构体的混合物和它们的盐，具有宝贵的特性，特别是对胆固醇的生物合成有抑制作用。
• 17-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 3 (17BETA-HSD3) INHIBITORS
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1960347B1

  公开（公告）日：2012-06-20