1,3-Dihydro-1-[2-(thien-2-yl)ethyl]-2H-imidazole-2-thione | 123018-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-Dihydro-1-[2-(thien-2-yl)ethyl]-2H-imidazole-2-thione
• 英文别名: 1,3-dihydro-1-[2-(2-thienyl)ethyl]-2H-imidazole-2-thione；1-(2-Thiophen-2-yl-ethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；3-(2-thiophen-2-ylethyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 123018-98-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂S₂
• 分子量: 210.324
• InChiKey: CQGVAZZNWNPZBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C
• 沸点：
  331.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-异硫氰基乙基)噻吩 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,3-Dihydro-1-[2-(thien-2-yl)ethyl]-2H-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1-（噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮是多巴胺β-羟化酶的有效竞争性抑制剂。

  摘要：

  1-（2-噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮（5a-k）是多巴胺β-羟化酶（DBH）的竞争性抑制剂，证明噻吩在该酶有效竞争性抑制剂的设计中具有实用性。讨论了这些化合物的结构活性关系，并将其与1-苯基烷基-咪唑-2（3H）-硫酮（1）进行了比较。借助于分子建模，提出了理想的活性部位构象异构体，并提出了对苯基（1）和噻吩基（5）DBH抑制剂之间活性差异的解释。活性上的差异与我们的建议一致，即噻吩可能并不总是苯基的生物等排体。选择最感兴趣的抑制剂1- [2-（2-噻吩基）乙基]咪唑-2（3H）-硫酮（5g）在自发性高血压大鼠中进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm00169a006

文献信息

• Novel imidazole dopamine beta hydroxylase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04810800A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  1,2-Disubstituted imidazoles useful as antihypertensive agents are described herein. The compounds are obtained from the appropriate 1-substituted imidazole which can be reacted with methyl oxalyl chloride to give the oxalyl derivative or it can be reacted with cyanogen chloride to give the 2-carbonitrile which can then be converted to the other derivatives desired.

  本文描述了作为降压药物有用的1,2-二取代咪唑。这些化合物是从适当的1-取代咪唑中获得的，可以与甲基草酰氯反应得到草酰衍生物，或者可以与氰化氯反应得到2-氰基衍生物，然后可以将其转化为所需的其他衍生物。
• Treatment of hyperthyroidism with
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05198457A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  The use of 1-(thienylalkyl)imidazole-2-thione derivatives as antihyperthyroid agents are described herein. These compounds may be administered as a preparatory adjunct procedure when thyroidectomy or radioactive iodine therapy is the recommended therapy or as a primary therapy when surgical procedures is not recommended or long term therapy is advisabe.

  本文描述了1-(噻吩烷基)咪唑-2-硫醇衍生物作为抗甲状腺亢进药物的用途。这些化合物可以作为一种辅助预备程序在甲状腺切除术或放射性碘疗法被推荐为治疗方法时进行给药，也可以作为一种主要治疗方法，当外科手术不被推荐或者长期治疗是可取的时。
• Novel thione dopamine beta hydroxylase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US05057613A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Imidazole-2-thione derivatives useful as antihypertensive agents are described herein. The compounds are obtained by cyclization of an appropriate open-chain compound such as an appropriately substituted thiourea.

  本文描述了作为降压剂有用的咪唑-2-硫酮衍生物。这些化合物是通过将适当取代的硫脲等开链化合物环化而得到的。
• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0274434A1

  公开（公告）日：1988-07-13

  Compounds of the formula: that are useful to inhibit dopamine-β-hydroxylase activity, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of dopamine-β-hydroxylase activity in mammals.

  可抑制多巴胺-β-羟化酶活性的式化合物 用于抑制哺乳动物体内多巴胺-β-羟化酶活性的化合物、用于制备它们的工艺和中间体、含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺-β-羟化酶活性抑制剂的用途。
• MCCARTHY, JAMES R.;MATTHEWS, DONALD P.;BROERSMA, ROBERT J.;MCDERMOTT, ROG+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1866-1873
  作者：MCCARTHY, JAMES R.、MATTHEWS, DONALD P.、BROERSMA, ROBERT J.、MCDERMOTT, ROG+

  DOI：——

  日期：——