4-ethyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 112701-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-ethyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-Aethyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；4-ethyl-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 112701-02-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: GWJQJZWYODBHKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到4-ethyl-3-methyl-4-nitro-1H-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3和NaNO2组合引起的吡唑啉-5-酮的轻度硝化：发现了一种新的易于使用的杀真菌剂，4-硝基吡唑啉-5-酮。

  摘要：

  通过使用Fe（NO 3）3 / NaNO 2体系在室温下硝化吡唑啉-5-酮合成了4-硝基吡唑啉-5-酮。即使存在对硝化敏感的NPh和烯丙基取代基，该方法也显示出对吡唑啉-5-酮的4位选择性。结果表明，其他含有Fe III和亚硝酸盐的体系，即Fe（NO 3）3 / t BuONO，Fe（ClO 4）3 / NaNO 2和Fe（ClO 4）3 / t BuONO，也是有效的。大概是铁三氧化亚硝酸盐（NaNO 2或t BuONO）形成NO 2自由基，作为吡唑啉-5-酮的硝化剂。已发现合成的4-硝基吡唑啉-5-酮是一类新的杀菌剂。发现它们对植物致病真菌的体外活性与商业杀真菌剂（氟康唑，克霉唑，三唑酮和克雷索肟）相当甚至更好。这些结果为开发新型植物保护剂提供了一个有希望的起点，这种保护剂可以很容易地从广泛使用的试剂中合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201806172
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 4-ethyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Montagne, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRAZOLOOXAZOLE COMPOUND
  申请人：SHIN Kogyoku

  公开号：US20110086898A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A compound represented by the formula (I) or pharmacologically acceptable salt thereof exhibits an excellent CRF receptor antagonism. wherein R 1 and R 2 are the same or different and are a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a cyclic group selected from a C3-6 cycloalkyl group, a tetrahydropyranyl group, a dihydropyranyl group, a tetrahydrofuryl group, a dioxanyl group, a tetrahydrothienyl group, a dithianyl group and a hexahydrothiepinyl group, a C1-6 alkyl group substituted with a cyclic group selected from a C3-6 cycloalkyl group, a tetrahydropyranyl group, a dihydropyranyl group, a tetrahydrofuryl group, a dioxanyl group, a tetrahydrothienyl group, a dithianyl group and a hexahydrothiepinyl group, etc; R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and are a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkoxy-C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkoxy-C1-6 alkyl group or a halogen atom; R 6 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; and R 7 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a C1-6 alkylthio group.

  化合物的分子式为（I）或其药理学上可接受的盐表现出优异的CRF受体拮抗作用。其中R1和R2相同或不同，是氢原子，C1-6烷基，从C3-6环烷基组中选择的环烷基，四氢吡喃基，二氢吡喃基，四氢呋喃基，二氧杂环丙基，四氢噻吩基，二硫杂环基和六氢噻吩基，被C1-6烷基取代的从C3-6环烷基组中选择的环烷基，四氢吡喃基，二氢吡喃基，四氢呋喃基，二氧杂环丙基，四氢噻吩基，二硫杂环基和六氢噻吩基等；R3，R4和R5相同或不同，是氢原子，C1-6烷基，C3-6环烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基-C1-6烷基，C3-6环烷氧基-C1-6烷基或卤素原子；R6是氢原子或C1-6烷基；R7是C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基。
• Hypervalent iodine oxidation of 5-substituted and 4,5-disubstituted pyrazol-3(2H)-ones: A facile synthesis of methyl-2-alkynoates and methyl 2,3-alkadienoates
  作者：R.M. Moriarty、R.K. Vaid、V.T. Ravikumar、T.E. Hopkins、P. Farid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80023-5

  日期：1989.1

  Hypervalent iodine oxidation of various 5-substituted pyrazol-3(2H)-ones (1a-h) with iodobenzene diacetate or iodosobenzene in methanol results in fragmentative loss of molecular dinitrogen to yield methyl 2-alkynoates (2a-h). However, 5-methyl-4-substituted pyrazol-3(2H)-ones (3a-d) under similar conditions yield methyl 2,3-allenic esters (4a-d). Methyl 2,3-cycloalkadienoates (6a-e) are obtained by

  用甲醇中的碘代苯二乙酸酯或碘代苯在甲醇中对各种5-取代的吡唑-3（2 H）-ones（1 a-h）进行高价碘氧化，会导致分子中的二氮分子碎裂性损失，从而生成2-炔酸甲酯（2 a-h）。然而，在相似条件下，由5-甲基-4-取代的吡唑-3（2 H）-ones（3 a-d）产生甲基2,3-丙二酸酯（4 a-d）。甲基-2,3- cycloalkadienoates（6 A-E）是由4,5-聚吡唑-3（2的氧化裂解得到ħ） -酮（5 C-E）用二乙酸碘苯或亚碘酰苯甲醇中。5-甲基-4,4-二取代吡唑-3（2 H）-ones（发现7a -b）在相似条件下不发生反应。讨论了这些反应的范围和机理。
• Hypervalent iodine oxidation of 5-substituted and 5-methyl-4-substituted pyrazol-3(2H)-ones. A facile synthesis of 2-alkynoic and 2,3-allenic esters
  作者：Robert M. Moriarty、Radhe K. Vaid、Payman Farid

  DOI：10.1039/c39870000711

  日期：——

  Phl(OAc)2–MeOH causes oxidation of 5-substituted pyrazol-3(2H)-ones to the 2-alkynoic methyl ester and 5-methyl-4-substituted pyrazol-3(2H)-ones to the 2,3-allenic methyl ester.

  Phl（OAc）2 -MeOH导致5取代的吡唑-3（2 H）-酮氧化为2-炔基甲基酯和5-甲基-4-取代的吡唑-3（2 H）-酮氧化为2， 3-烯丙基甲基酯。
• Pyrazole derivative, intermediate therefor, processes for producing these, and herbicide containing these as active ingredient
  申请人：Hirai Kenji

  公开号：US20050070441A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention provides a pyrazole derivative of the general formula (1), which has an excellent efficacy as an active component for a herbicide, an intermediate for the production thereof, processes for the production thereof, and a herbicide containing the derivative as an active ingredient.

  本发明提供了一种通式（1）的吡唑衍生物，该衍生物作为除草剂的活性成分具有优异的功效，还提供了其生产的中间体、生产过程以及以该衍生物作为活性成分的除草剂。
• INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  申请人：Zhang Lixin

  公开号：US20130116243A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention relates to a series of compounds with particular activity as inhibitors of the serine-threonine kinase AKT. Also provided are pharmaceutical compositions comprising same as well as methods for treating cancer.

  本发明涉及一系列具有特定活性的化合物，作为丝氨酸/苏氨酸激酶AKT的抑制剂。同时，本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及治疗癌症的方法。