[(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]tributylstannane | 349611-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]tributylstannane
• CAS: 349611-79-6
• 化学式: C₂₀H₃₉NSiSn
• 分子量: 440.332
• InChiKey: NKYTUXMDVVXNNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±51.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (iodomethylene)cyclohexane 、 [(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]tributylstannane 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Allylation of Carbonyl Derivatives Using Allyl(2-pyridyl)silanes

  摘要：

  We have developed an efficient copper-catalyzed allylation of carbonyl derivatives using allyl(2-pyridyl)si lanes, in which the strong directing effect of the 2-pyridyl group was observed. A useful synthesis and allylation of substituted allyl(2-pyridyl)si lanes is also described.

  DOI：

  10.1021/ol051925s
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 2-三甲基硅基吡啶 在 (CH₃)3CLi 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以74%的产率得到[(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  在斯蒂尔偶联中异常加速的锡中甲硅烷基甲基转移：配位驱动的金属转移的意义

  摘要：

  钯催化的 2-PyMe2SiCH2SnBu3 与芳基碘 (Ar-I) 的交叉偶联反应仅产生 2-PyMe2SiCH2 转移产物 2-PyMe2SiCH2Ar。发现有机基团从锡的相对转移能力为 2-PyMe2SiCH2 >> Ph > Me > Bu >> PhMe2SiCH2，这意味着有利的吡啶基-钯配位效应。因此，通过简单地将 2-吡啶基附加到硅上，可以显着加速甲硅烷基甲基从锡到钯的转移。通过 1H NMR 和 X 射线晶体结构分析，在钯 (II) 配合物 2-PyMe2SiCH2PdClPPh3 中验证了吡啶基与钯的配位。交叉偶联产物用于进一步转化。交叉偶联产物 2-PyMe2SiCH2Ar 的 C-Si 氧化以高产率提供了 ArCH2OH。氟离子催化1，

  DOI：

  10.1021/ja0160593

文献信息

• A General and Straightforward Route toward Diarylmethanes. Integrated Cross-Coupling Reactions Using (2-Pyridyl)silylmethylstannane as an Air-Stable, Storable, and Versatile Coupling Platform
  作者：Kenichiro Itami、Masahiro Mineno、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol026573t

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Pharmacologically important diarylmethane structures have been prepared in a straightforward manner through sequentially integrated Pd-catalyzed cross-coupling reactions. (2-Pyridyl)silylmethylstannane was found to be an air-stable, storable, and versatile coupling platform in this synthetic strategy.
• Copper-Catalyzed Allylation of Carbonyl Derivatives Using Allyl(2-pyridyl)silanes
  作者：Toshiyuki Kamei、Kazuyoshi Fujita、Kenichiro Itami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol051925s

  日期：2005.10.1

  We have developed an efficient copper-catalyzed allylation of carbonyl derivatives using allyl(2-pyridyl)si lanes, in which the strong directing effect of the 2-pyridyl group was observed. A useful synthesis and allylation of substituted allyl(2-pyridyl)si lanes is also described.
• Unusually Accelerated Silylmethyl Transfer from Tin in Stille Coupling:  Implication of Coordination-Driven Transmetalation
  作者：Kenichiro Itami、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0160593

  日期：2001.9.1

  accelerated by simply appending the 2-pyridyl group on silicon. The pyridyl-to-palladium coordination was validated in the palladium(II) complex 2-PyMe2SiCH2PdClPPh3 by 1H NMR and X-ray crystal structure analysis. The cross-coupling product was used for further transformations. The C-Si oxidation of the cross-coupling product 2-PyMe2SiCH2Ar afforded ArCH2OH in high yield. The fluoride ion-catalyzed 1,2-addition

  钯催化的 2-PyMe2SiCH2SnBu3 与芳基碘 (Ar-I) 的交叉偶联反应仅产生 2-PyMe2SiCH2 转移产物 2-PyMe2SiCH2Ar。发现有机基团从锡的相对转移能力为 2-PyMe2SiCH2 >> Ph > Me > Bu >> PhMe2SiCH2，这意味着有利的吡啶基-钯配位效应。因此，通过简单地将 2-吡啶基附加到硅上，可以显着加速甲硅烷基甲基从锡到钯的转移。通过 1H NMR 和 X 射线晶体结构分析，在钯 (II) 配合物 2-PyMe2SiCH2PdClPPh3 中验证了吡啶基与钯的配位。交叉偶联产物用于进一步转化。交叉偶联产物 2-PyMe2SiCH2Ar 的 C-Si 氧化以高产率提供了 ArCH2OH。氟离子催化1，