2-叔丁基-5-甲基-4H-吡唑-3-酮 | 132214-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-叔丁基-5-甲基-4H-吡唑-3-酮
• 中文别名: 2-(叔丁基)-5-甲基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 132214-71-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00828688
• 分子量: 154.212
• InChiKey: VMHVYIKYDXQZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-5-甲基-4H-吡唑-3-酮 在 硫酰氟 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-(tert-butyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  SO 2 F 2介导的吡唑啉酮向吡唑基氟代硫酸盐的转化

  摘要：

  通过吡唑啉酮与SO 2 F 2的反应，以良好至极好的收率，可以实现一类同时具有吡唑和氟硫酸盐官能团的新型N-杂环分子的构建。在Suzuki偶联反应和SuFEx click化学中，氟代硫酸盐部分被用作通用的结构单元。

  DOI：

  10.1039/c9ob00903e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼 、 乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-叔丁基-5-甲基-4H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的N，N-二烷基-N'-氯磺酰基氯甲am。第IX部分。*新型的三唑并噻唑和吡唑并草并恶嗪。

  摘要：

  Ñ，Ñ -二烷基Ñ '-chlorosulfonyl chloroformamidines 1与4-取代的urazoles反应2，得到[1,2,4]三唑并[1,2 b ] [1,2,3,5] thiatriazoles 3在选择性1,2-NN双亲核反应模式。1与N 1-取代的吡唑-5-酮4的反应通过选择性的1,3-CCO二亲核取代反应得到吡唑并[4,3- e ] [1,4,3]恶二嗪5。化合物3和5是从各个反应中分离出的唯一产物，并且都代表新的环系统。

  DOI：

  10.1071/ch09607

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Diorganozinc Reagents to Pyrazole‐4,5‐Diones and Indoline‐2,3‐Diones
  作者：Rong‐Hui Wang、Ya‐Ling Li、Hong‐Jiao He、You‐Cai Xiao、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005081

  日期：2021.3

  The catalytic enantioselective diorganozinc additions to cyclic diketones including pyrazolin‐4,5‐diones and isatins have been developed. In the presence of morpholine‐containing chiral amino alcohol ligand, the corresponding chiral cyclic tertiary alcohols were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 95 % ee). The notable feature of this protocol includes

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Pyrazoles by NHC-Catalyzed Reaction of Pyrazolones with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Santigopal Mondal、Eringathodi Suresh、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00293

  日期：2015.3.20

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-organocatalyzed enantioselective annulation reaction of pyrazolones with α,β-unsaturated aldehydes proceeding via the chiral α,β-unsaturated acyl azolium intermediates under oxidative conditions is presented. The reaction afforded dihydropyranone-fused pyrazoles in moderate to good yields and good er values under operationally simple and base-free conditions.

  提出了N-杂环卡宾（NHC）-吡唑啉酮与α，β-不饱和醛的手性α，β-不饱和酰基偶氮中间体在氧化条件下进行的有机催化对映选择性环化反应。该反应在操作简单和无碱的条件下以中等至良好的产率和良好的er值提供了二氢吡喃酮稠合的吡唑。
• SO₂F₂ mediated transformation of pyrazolones into pyrazolyl fluorosulfates
  作者：Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00903e

  日期：——

  The construction of a class of novel N-heterocyclic molecules containing both pyrazole and fluorosulfate functionalities was achieved through the reactions of pyrazolones with SO2F2 in good to excellent yields. The fluorosulfate moieties were utilized as versatile building blocks in the Suzuki coupling reaction and SuFEx click chemistry.

  通过吡唑啉酮与SO 2 F 2的反应，以良好至极好的收率，可以实现一类同时具有吡唑和氟硫酸盐官能团的新型N-杂环分子的构建。在Suzuki偶联反应和SuFEx click化学中，氟代硫酸盐部分被用作通用的结构单元。
• Iodine-catalyzed oxidative annulation: facile synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones <i>via</i> methyl azaarene sp³ C–H functionalization
  作者：Xin-Ke Zhang、Xiao-Yu Miao、Yu Zhou、Yu-Mei Wang、Ying-Chun Song、Hang Liu、Yi-Lu Xiong、Ling-Yu Li、An-Xin Wu、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1039/d1ob02436a

  日期：——

  An iodine-catalyzed methyl azaarene sp³ C–H functionalization has been developed for the synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones. This method has wide range of substrates, low catalyst loading, good functional group tolerance and metal-free conditions.

  已开发出一种碘催化的甲基氮杂芳烃sp3 C-H官能化方法，用于合成吡唑氧杂吡唑酮。该方法适用于广泛的底物，催化剂负载低，对官能团具有良好的耐受性，并且在无金属条件下进行。
• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Fleury Melissa

  公开号：US20120308588A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where R 1 , R 2 , R 3 , a, R 4 , R 5 , and R 6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  在一个方面，该发明涉及具有以下结构的化合物：其中R1、R2、R3、a、R4、R5和R6如规范中定义，或其药用可接受盐。这些化合物具有脑利钠酶抑制活性。在另一个方面，该发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。