N,N-bis(trimethylsilyl)-1-cyclohexenesulfenamide | 167779-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N-bis(trimethylsilyl)-1-cyclohexenesulfenamide
• 英文别名: 1-[Bis(trimethylsilyl)amino]sulfanylcyclohexene
• CAS: 167779-18-2
• 化学式: C₁₂H₂₇NSSi₂
• 分子量: 273.59
• InChiKey: DAOQROQZFFMKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(trimethylsilyl)-1-cyclohexenesulfenamide 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(Cyclohexen-1-ylsulfanyl)-2-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-（1-链烯硫基）邻苯二甲酰亚胺和相关化合物的氨基转移研究。1-烯烃磺酰胺和1-烯烃磺酰胺的合成（1）。

  摘要：

  为了开发一种通常制备1-链烯基亚磺酰胺的方法，一些N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚磺酰胺（4）通过去甲硅烷基化和酰化步骤被转化为许多氮官能化的类似物。单和二苯甲酰化衍生物5a和6a没有与简单胺发生氨基转移反应。一旦化合物4被转化为硫代邻苯二甲酰亚胺7，就可以实现氨基转移反应。氨基转移产物8对于色谱是不稳定的，但是可以使用MCPBA被氧化为1-烯烃磺酰胺9。一些亚磺酰胺8可能对蒸馏稳定。3-（烯基硫亚氨基）邻苯二甲酸酯11，是硫代邻苯二甲酰亚胺7的异构体，也与胺反应，但是开环过程伴随着氨基转移。

  DOI：

  10.1021/jo9522163
• 作为产物：
  描述：

  Tetramethyleethylenepisulfoxid 在 lithium hexamethyldisilazane 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N,N-bis(trimethylsilyl)-1-cyclohexenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚磺酰胺的制备及其脱甲硅烷基化转化为1-链烯基亚磺胺类。新的稳定的1-烯烃亚磺酸衍生物

  摘要：

  通过1-链烯基磺酸根阴离子与TMSCl和LiHMDS的反应合成了八种稳定的N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚酰胺（3）。通过蒸馏或色谱法分离化合物3。可以在不带有α-氢的醛和酮的存在下将1-烯基次磺酰胺（3）进行甲硅烷基化，以单一异构体或围绕CN键的几何异构体的混合物形式提供1-链烯亚磺酰胺（7）。化合物3的原去甲硅烷基化生成在氮上仅具有氢的1-链烯基次磺酰胺（8）。母体1-烯烃亚磺酰胺8 不是特别稳定，但可以表征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00406-1

文献信息

• N,N-bis(trimethylsilyl)alkenesulfenamides: synthesis and transaminations via S-alkenylthiophthalimides. A general route to alkenesulfenamides and alkenesulfonamides
  作者：Adrian L. Schwan、Mitchell D. Refvik

  DOI：10.1039/c39950001949

  日期：——

  N,N-bis(Trimethylsilyl)alkenesulfenamides 3, prepared by the reaction of trans-alkenesulfenates with TMSCI and LiHMDS, are modified to their corresponding S-alkenylthiophthalimides 6 which are then converted to alkenesulfenamides 7 bearing more general nitrogen functionality.

  通过反式烯基亚磺酸盐与TMSCl和LiHMDS反应制备的N,N-双(三甲基硅基)烯基亚磺酰胺3，经过修饰转化为相应的S-烯基噻吩酞菁6，随后再转化为更具通用氮功能的烯基亚磺酰胺7。
• Schwan, Adrian L.; Refvik, Mitchell D., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 327 - 328
  作者：Schwan, Adrian L.、Refvik, Mitchell D.

  DOI：——

  日期：——
• Transamination Studies on <i>N</i>-(1-Alkenylthio)phthalimides and Related Compounds. Synthesis of 1-Alkenesulfenamides and 1-Alkenesulfonamides¹
  作者：Mitchell D. Refvik、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo9522163

  日期：1996.1.1

  through desilylation and acylation procedures. Mono- and dibenzoylated derivatives 5aand 6a did not undergo transamination reactions with simple amines. Transamination reactions could be achieved once compounds 4 were converted to thiophthalimides 7. The transamination products 8 are unstable to chromatography, but could be oxidized to 1-alkenesulfonamides 9 using MCPBA. Some of the sulfenamides 8 may be

  为了开发一种通常制备1-链烯基亚磺酰胺的方法，一些N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚磺酰胺（4）通过去甲硅烷基化和酰化步骤被转化为许多氮官能化的类似物。单和二苯甲酰化衍生物5a和6a没有与简单胺发生氨基转移反应。一旦化合物4被转化为硫代邻苯二甲酰亚胺7，就可以实现氨基转移反应。氨基转移产物8对于色谱是不稳定的，但是可以使用MCPBA被氧化为1-烯烃磺酰胺9。一些亚磺酰胺8可能对蒸馏稳定。3-（烯基硫亚氨基）邻苯二甲酸酯11，是硫代邻苯二甲酰亚胺7的异构体，也与胺反应，但是开环过程伴随着氨基转移。
• Preparation of N,N-bis(trimethylsilyl)-1-alkenesulfenamides and their desilylative conversion to 1-alkenesulfenimines. New stable 1-alkenesulfenic acid derivatives
  作者：Mitchell D. Refvik、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00406-1

  日期：1996.6

  Eight stable N,N-bis(trimethylsilyl)-1-alkenesulfenamides (3) were synthesized by the reaction of 1-alkenesulfenate anions with TMSCl and LiHMDS. Compounds 3 were isolated either by distillation or by chromatography. 1-Alkenesulfenamides (3) can be desilylated in the presence of aldehydes and ketones that do not bear α-hydrogens, to afford 1-alkenesulfenimines (7) either as single isomers or as mixtures

  通过1-链烯基磺酸根阴离子与TMSCl和LiHMDS的反应合成了八种稳定的N，N-双（三甲基甲硅烷基）-1-链烯基亚酰胺（3）。通过蒸馏或色谱法分离化合物3。可以在不带有α-氢的醛和酮的存在下将1-烯基次磺酰胺（3）进行甲硅烷基化，以单一异构体或围绕CN键的几何异构体的混合物形式提供1-链烯亚磺酰胺（7）。化合物3的原去甲硅烷基化生成在氮上仅具有氢的1-链烯基次磺酰胺（8）。母体1-烯烃亚磺酰胺8 不是特别稳定，但可以表征。