3,3-dimethyl-1-butynyl(chloro)dimethylsilane | 131992-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-butynyl(chloro)dimethylsilane
• 英文别名: chlorodimethyl(3,3-dimethylbutynyl)silane；dimethylchlorosilyl-tert-butylacetylene；Chloro-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-dimethylsilane
• CAS: 131992-16-0
• 化学式: C₈H₁₅ClSi
• 分子量: 174.746
• InChiKey: JWGDJIOVLLSIIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-butynyl(chloro)dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-氯（二甲基）甲硅烷基-1-硼烷基，2-硫代-1-甲基咪唑和1-硫代吲唑的新两性离子杂环

  摘要：

  1-炔基（氯）二甲基硅烷吨BuCCSiMe 2氯（1）反应以四乙基乙硼烷（6）或9-硼双环[3.3.1]壬烷二聚物（9-BBN）2，得到（Ž） -1-氯-二甲基甲硅烷基-1-二乙基硼基-烯烃2和3。这些烯烃与2-锂-1-甲基咪唑或1-锂吲唑通过与形成的LiCl反应4，5和9与少量一起6，7或8作为次要产物。在4和5存在两性离子结构，其可替代地描述为卡宾的硼烷加合物。所有新化合物均通过1 H-，11 B-，13 C-，15 N-和29 Si-NMR光谱进行表征，并通过X射线结构分析确定5的分子结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00116-9
• 作为产物：
  描述：

  二氯二甲基硅烷 、 tert-butyllithium 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到3,3-dimethyl-1-butynyl(chloro)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Wrackmeyer, Bernd; Kehr, Gerald; Suess, Juergen, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 10, p. 2221 - 2226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroboration of 1-alkynyl(chloro)silanes—new synthons in heterocyclic chemistry
  作者：Bernd Wrackmeyer、Amin Badshah、Elias Molla、Abdul Mottalib

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00101-1

  日期：1999.7

  the novel five-membered heterocycles 4a, 5b and 6b. In 5b and 6b, derived from thiazole and 4-methyl-thiazole, zwitterionic structures result which can be regarded as borane adducts of carbenes. All new compounds were characterised by 1H-, 11B-, 13C-, 14/15N- and 29Si-NMR spectroscopy

  1-炔基（氯）dimethylsilanes - [R 1 CC（Cl）的森达2 [ 1A（R 1 =丁基），图1b（R 1 =吨丁基）]与tetraethyldiborane（6），得到（反应Ž）-1- -氯二甲基甲硅烷基-1-二乙基硼基-烯烃2a，b。这些烯烃通过消除LiCl并形成新的五元杂环4a，5b和6b与N或C取代的吡咯（吡唑，噻唑）反应。在5b和6b中衍生自噻唑和4-甲基噻唑的两性离子结构可被视为卡宾的硼烷加合物。所有新化合物的特征在于1 H-，11 B-，13 C-，14 / 15 N-和29 Si-NMR光谱
• Trisilyl‐Substituted Vinyl Cations
  作者：Andrea Klaer、Yvonne Syha、Hamid Reza Nasiri、Thomas Müller

  DOI：10.1002/chem.200900795

  日期：2009.8.24

  β‐disilyl‐substituted vinyl cations were prepared by intramolecular addition of transient silylium ions to CC triple bonds. The vinyl cations were isolated from hydrocarbon solutions as tetrakis(pentafluorophenyl) borates at room temperature. The substituents directly attached to the positively charged carbon atom were varied from tert‐butyl‐ to trialkylsilyl‐ to trialkylgermyl groups. The cations were

  通过将瞬时甲硅烷离子分子内加成到 CC 三键上，制备了一系列 β,β-二甲硅烷基取代的乙烯基阳离子。乙烯基阳离子在室温下以四(五氟苯基)硼酸盐的形式从烃溶液中分离出来。直接连接到带正电荷的碳原子上的取代基从叔丁基到三烷基甲硅烷基到三烷基锗基不等。阳离子通过其特征13 C 和29 Si NMR 数据进行鉴定。NMR 研究揭示了 β,β-二甲硅烷基-α-锗基和三甲硅烷基取代的乙烯基阳离子具有高度动态的结构，其中两个乙烯基碳原子在室温下在 NMR 时间尺度上进行快速的分子内交换过程。核磁共振研究使用双重13 C 标记的乙烯基阳离子表明，作为该交换过程的机制，二碳炔 CC 2-单元在由三个阳离子甲硅烷基片段定义的三角形内旋转。因此，三甲硅烷基或二甲硅烷基锗基取代的乙烯基阳离子的动态结构与母体乙烯基阳离子质子化乙炔的情况相似。
• Hydroboration of alkyn-1-yl(methyl)silanes bearing functional substituents at silicon
  作者：Bernd Wrackmeyer、Heidi E Maisel、Wolfgang Milius、Moazzam H Bhatti、Saqib Ali

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02219-2

  日期：2003.3

  Alkyn-1-yl(methyl)silanes Me-2(H)Si-Cequivalent toC-R (1), Me(H)(Cl)Si-Cequivalent toC-R (2) and Me-2(Cl)Si-Cequivalent toC-R (3) [R = Bu (a), Bu-t (b), Ph (c), SiMe3 (d)] react with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) by 1,2-cis-hydroboration to give selectively (except of 3d) the alkenylsilanes 4 (from 1), 5 (from 2), and 6 (from 3), in which the boryl group has become attached to the carbon atom adjacent to the silyl group bearing functional substituents. In the case of 3d, a mixture consisting of the alkenes 6d and the isomers 7d, 8d and 9d is obtained. All products were characterised by NMR spectra (H-1-, B-11-, C-13 and Si-29-NMR) in solution, and in the cases of 5c and 6c, the molecular structures in the solid state were determined by X-ray analysis. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Wong-Chi-Man, Wong-Wee-Choy; Pritzkow, Hans; Siebert, Walter, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 11, p. 1597 - 1599
  作者：Wong-Chi-Man, Wong-Wee-Choy、Pritzkow, Hans、Siebert, Walter

  DOI：——

  日期：——