3-biphenyl-4-yl-benzofuran | 67024-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-biphenyl-4-yl-benzofuran
• 英文别名: 3-(4-Phenylphenyl)-benzofuran；3-(4-phenylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 67024-70-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: CWQVLYJRBOJJGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-biphenyl-4-yl-benzofuran 、 2,3-二溴-1,4-萘醌 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Visible light enabled [4+2] annulation reactions for anthracenone-furans from 2,3-dibromonaphthoquinone and phenylbenzofurans

  摘要：

  使用易得的起始材料和有机光催化剂，通过光催化反应实现[4+2]环加成反应，得到了含蒽酮-呋喃结构的产物，收率高达95%。

  DOI：

  10.1039/d1ra07314a
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenoxyethan-1-one 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以94%的产率得到3-biphenyl-4-yl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  由伊顿试剂介导的 α-苯氧基酮环化脱水合成苯并呋喃

  摘要：

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。

  DOI：

  10.1177/1747519820907244

文献信息

• Electrochemical Oxidative [4+2] Annulation for the π‐Extension of Unfunctionalized Heterobiaryl Compounds
  作者：Xia Hu、Lei Nie、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202003656

  日期：2020.8.24

  biological activities, regioselective access to fused aromatic compounds is significantly important in the field of organic materials and pharmaceutical science. Herein, we developed electrochemical oxidative [4+2] annulation reactions of heterobiaryl compounds with alkynes or alkenes, leading to the formation of several polycyclic heteroaromatic compounds. This electrosynthetic methodology serves for

  考虑到它们独特的电子特性和多样的生物活性，在有机材料和药物科学领域中，区域选择性地获得稠合的芳族化合物非常重要。在本文中，我们开发了杂联芳基化合物与炔烃或烯烃的电化学氧化[4 + 2]环氧化反应，从而导致形成多种多环杂芳族化合物。这种电合成方法可用于未官能化杂二芳基化合物的直接π延伸。消除了对其他氧化剂和原料预官能化的要求。通过原位产生杂二芳基自由基阳离子中间体，可以以高收率和优异的区域选择性获得各种稠合的芳族化合物。
• Meshram; Chandra Sekhar; Ganesh, Synlett, 2000, # 9, p. 1273 - 1274
  作者：Meshram、Chandra Sekhar、Ganesh、Yadav

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• Visible light enabled [4+2] annulation reactions for anthracenone-furans from 2,3-dibromonaphthoquinone and phenylbenzofurans
  作者：Zhimei Mao、Aimin Huang、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07314a

  日期：——

  A facile visible light promoted [4 + 2] annulation reaction from readily available starting materials using an organo-photocatalyst gave anthracenone-furans with up to 95% yield in one-pot.

  使用易得的起始材料和有机光催化剂，通过光催化反应实现[4+2]环加成反应，得到了含蒽酮-呋喃结构的产物，收率高达95%。