ceramide | 95673-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: ceramide
• 英文别名: (2R)-N-[(2S,3R,4E,8E)-1,3-dihydroxy-9-methyloctadeca-4,8-dien-2-yl]-2-hydroxyhexadecanamide
• CAS: 95673-08-8
• 化学式: C₃₅H₆₇NO₄
• 分子量: 565.921
• InChiKey: ZVEQCJWYRWKARO-IPGBNYNASA-N

物化性质

• 沸点：
  711.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxyhexadecanoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 ceramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4,8,2,3,2'--2'-hydroxyhexadecanoyl-1--β-D-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-sphingadienine, the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96633-5

文献信息

• A new method for the preparation of a purified glucosylceramide and ceramide from shiitake mushroom
  作者：Makoto Yazawa、Tomoyoshi Kubota、Yuta Kaneko、Yusuke Otsuka、Yui Onuki、Hiroki Nanakubo、Masaki Sato、Yasuhiro Hongo、Mika Mochizuki、Kyoko Usui、Chisa Kaneko、Hiroko Miyamoto、Ryuta Suto、Takamichi Waki、Moe Kasahara、Ayumi Ohashi、Emi Yumoto、Hisakazu Yamane、Jinichiro Koga

  DOI：10.1093/bbb/zbac157

  日期：2022.11.23

  9Me)-h16:0], we developed a new method to purify this fungal glucosylceramide using ethanol precipitation and high-performance liquid chromatography. We also developed a new method to produce large amounts of a ceramide [d19:2(4E,8E,9Me)-h16:0] from this purified glucosylceramide using human glycoside hydrolase family 30 glucocerebrosidase (imiglucerase). These methods will be useful for elucidating

  已知摄入植物和真菌葡萄糖神经酰胺可减少小鼠和人类的结肠癌发生和皮肤屏障损伤。但是，植物和真菌类神经酰胺在动物实验中的这种作用还没有被揭示，因为植物和真菌类神经酰胺的含量非常低，动物实验所需的大量神经酰胺很难获得。注意到真菌香菇 (Lentinula edodes) 富含葡萄糖神经酰胺 (4E,8E)-Nd-2'-hydroxypalmitoyl-1-O-β-d-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-​​sphingadienine [Glc -d19:2(4E,8E,9Me)-h16:0]，我们开发了一种使用乙醇沉淀和高效液相色谱纯化这种真菌葡萄糖神经酰胺的新方法。我们还开发了一种生产大量神经酰胺 [d19:2(4E,8E,9Me)-h16: 0] 使用人糖苷水解酶家族 30 葡糖脑苷脂酶（伊米苷酶）从这种纯化的葡萄糖神经酰胺中提取。这些方法将有助于阐明在动物实验中摄入真菌神经酰胺的生理功能。
• Synthesis of (2s,3r,4e,8e)-n-(2′r)-2′-hydroxyhexadecanoyl-9-methyl-4,8-sphingadienine, the ceramide portion of the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete schizophyllum commune
  作者：Kenji Mori、Yuji Funaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81586-0

  日期：——
• Synthesis of (4,8,2,3,2'--2'-hydroxyhexadecanoyl-1--β-D-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-sphingadienine, the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete
  作者：Kenji Mori、Yuji Funaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96633-5

  日期：1985.1