N-Methyl-N-{2-[1-(2-nitro-benzyl)-piperidin-4-yl]-ethyl}-benzamide | 120013-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Methyl-N-{2-[1-(2-nitro-benzyl)-piperidin-4-yl]-ethyl}-benzamide
• 英文别名: N-methyl-N-(2-{1-[(2-nitrophenyl)methyl]piperidin-4-yl}ethyl)benzamide hydrochloride；N-methyl-N-[2-[1-[(2-nitrophenyl)methyl]piperidin-4-yl]ethyl]benzamide
• CAS: 120013-06-1
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃
• 分子量: 381.475
• InChiKey: XLWOWJSCZJJFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-<2-(N-benzoyl-N-methylamino)ethyl>piperidine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Methyl-N-{2-[1-(2-nitro-benzyl)-piperidin-4-yl]-ethyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶衍生物。1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物的合成和抗乙酰胆碱酯酶活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物，并评估了其抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE）的活性。用对位上的大体积部分取代苯甲酰胺导致活性显着增加。在苯甲酰胺的氮原子上引入烷基或苯基大大增强了活性。哌啶氮原子的基本质量似乎在活性增加中起重要作用，因为N-苯甲酰基哌啶衍生物几乎没有活性。我们发现1-苄基-4- [2-（N- [4'-（苄基磺酰基）苯甲酰基] -N-甲基氨基]乙基]哌啶盐酸盐（21）（IC50 = 0.56 nM）是最有效的抑制剂之一化合物21对AChE的亲和力比对BuChE的亲和力大18,000倍，剂量为3 mg / kg时，21在大鼠的脑涡和海马中产生了乙酰胆碱（ACh）含量的显着显着增加。选择化合物21作为抗痴呆剂进行高级开发。

  DOI：

  10.1021/jm00169a008