4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile | 870271-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole；3-Cyano-4,6-dinitro-benzo[d]isoxazole；4,6-dinitro-1,2-benzoxazole-3-carbonitrile
• CAS: 870271-83-3
• 化学式: C₈H₂N₄O₅
• 分子量: 234.128
• InChiKey: BBNUAFDCNPQMNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  483.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-azido-3-cyano-6-nitrobenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-4,6-二硝基苯并[d]异恶唑的合成及其与阴离子亲核试剂的反应

  摘要：

  各种阴离子 O-、N-和 S-亲核试剂对 3-cyano-4,6-dinitro-benzo[d]isoxazole 的作用主要导致位置 4 硝基的区域特异性亲核取代。亲核试剂，6 位的硝基也被取代。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0289-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole 在 甲酸 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 15.0h， 以72%的产率得到4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Step Method for the Conversion of β-(Dimethylamino)sty­renes into Arylacetonitriles

  摘要：

  介绍了一种简便高效的一步法，通过β-(二甲氨基)苯乙烯与盐酸羟胺在甲酸溶液中的反应来制备苯乙腈。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918405

文献信息

• An Efficient One-Step Method for the Conversion of β-(Dimethylamino)sty­renes into Arylacetonitriles
  作者：Alexey M. Starosotnikov、Alexander V. Lobach、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1055/s-2005-918405

  日期：——

  A new simple and efficient one-step method for the preparation of arylacetonitriles by reaction of β-(dimethylamino)styrenes with hydroxylamine hydrochloride in formic acid solution is described.

  介绍了一种简便高效的一步法，通过β-(二甲氨基)苯乙烯与盐酸羟胺在甲酸溶液中的反应来制备苯乙腈。
• Synthesis and oxidative cyclization of 7-amino-3-R-4,6-dinitrobenzo[d]isoxazoles
  作者：M. A. Bastrakov、A. M. Starosotnikov、I. V. Glukhov、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-010-0027-1

  日期：2009.2

  A method was developed for the selective amination of 3-R-4,6-dinitrobenzo[d]isoxazoles at position 7 via the oxidative nucleophilic substitution of hydrogen. The resulting nitroamines were used to synthesize representatives of the previously unknown tricyclic heteroaromatic system, viz., isoxazolo[5,4-e]benzofuroxan.

  开发了一种通过氢的氧化亲核取代在 7 位选择性胺化 3-R-4,6-二硝基苯并[d]异恶唑的方法。所得硝基胺用于合成以前未知的三环杂芳族系统的代表，即异恶​​唑并[5,4-e]苯并呋喃。
• The versatile electrophilic reactivity of 4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile
  作者：Betty Cottyn、Alexei Starosotnikov、Dominique Vichard、Régis Goumont、Svyatoslav Shevelev、François Terrier

  DOI：10.1039/b820256g

  日期：——

  The interaction of 4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile (5a) with methoxide ion has been kinetically investigated in methanol and a 20:80 (v/v) MeOH-Me2SO mixture. In methanol, stopped-flow experiments have revealed that a monomethoxyl σ-adduct (5a-Me) is first formed, resulting from a fast MeO− addition at the unsubstituted 7-carbon. Rate and equilibrium constants for this σ-complexation process

  的相互作用 4,6-二硝基苯并[d]异恶唑-3-腈（5a）与甲醇盐 离子已经在动力学上进行了研究 甲醇 和20:80（v / v） MeOH-Me 2 SO混合物。在甲醇停止流实验表明，首先形成了单甲氧基σ加合物（5a - Me），O−未取代时的加成7碳。可以确定该σ络合过程的速率常数和平衡常数，从而在pK范围内确定5a的等级，该等级是为Meisenheimer亲电试剂建立的。甲醇。用的pK一个13.50值，的亲电5A落入的范围1,3,6,8-四硝基萘， 2,4-二硝基噻吩 或者 4-硝基苯并呋喃。这对应于亲电性比的亲电性增加了2 pK aTNB，是σ复杂化学中的常用参考，但它明显低于所谓的超亲电子分子，例如 4,6-二硝基苯并呋喃。除了易于进行σ络合外，还发现5a缓慢但热力学上有利地添加了O-至与异恶唑环键合的氰基，导致加合物5a - Me完全转化为二硝基亚氨酸酯6。可以动态评估6的反应性。达到80％我2
• 3-R-4-Nitro-6,7-furoxanobenzo[d]isoxazoles – a new type of condensed nitroarenes capable of Diels–Alder reaction
  作者：Maxim A. Bastrakov、Alexey M. Starosotnikov、Vadim V. Kachala、Igor L. Dalinger、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1007/s10593-015-1726-1

  日期：2015.5

  Pericyclic [4+2] cycloaddition (Diels-Alder reaction) of nitrofuroxanobenzo[d]isoxazoles, capable of acting both as dienophiles (at the C=CNO2 bond) or heterodienes (at the C=C-N(O)=O fragment) was used to synthesize a new type of condensed polycyclic systems. The obtained compounds combining in one molecule two pharmacophore moieties, furoxan (nitric oxide donor) and substituted isoxazole, may be considered as a potential basis for the design of compounds with dual biological activity.
• Synthesis of 3-cyano-4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole and its reactions with anionic nucleophiles
  作者：A. M. Starosotnikov、A. V. Lobach、Yu. A. Khomutova、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-006-0289-9

  日期：2006.3

  The action of various anionic O-, N-, and S-nucleophiles on 3-cyano-4,6-dinitro-benzo[d]isoxazole mostly resulted in regiospecific nucleophilic substitution for the nitro group in position 4. With an excess of an nucleophilic reagent, the nitro group in position 6 was also replaced.

  各种阴离子 O-、N-和 S-亲核试剂对 3-cyano-4,6-dinitro-benzo[d]isoxazole 的作用主要导致位置 4 硝基的区域特异性亲核取代。亲核试剂，6 位的硝基也被取代。