(2S)-1-bromo-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylpropane | 143088-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-1-bromo-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylpropane
• 英文别名: [(2S)-3-bromo-2-methylpropoxy]tert-butyldiphenylsilane；(3S-bromo-2-methylpropoxy)(tert-butyl)diphenylsilane；(2S)-1-Bromo-3-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropane；{[(2S)-3-bromo-2-methylpropyl]oxy}(tert-butyl)diphenylsilane；[(2S)-3-bromo-2-methylpropoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 143088-61-3
• 化学式: C₂₀H₂₇BrOSi
• 分子量: 391.423
• InChiKey: GKAHJLTWPUXCQS-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-bromo-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylpropane 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2S,6R)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(phenylsulfonyl)-2,5,5-trimethyl-oct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过三羟基羧酸的选择性大环内酯化来完全合成海洋毒素聚卡维诺糖苷A。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011256n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-溴-2-甲基-1-丙醇 生成 (2S)-1-bromo-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  大型碳环的自由基环扩展和重排

  摘要：

  描述了由自由基引发的十二元，thyrtheen和十四元碳环的环扩展，以及（R）-（-）- muscone的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74828-3

文献信息

• Anti-AIDS Agents 81. Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship Study of Betulinic Acid and Moronic Acid Derivatives as Potent HIV Maturation Inhibitors
  作者：Keduo Qian、Reen-Yun Kuo、Chin-Ho Chen、Li Huang、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm901782m

  日期：2010.4.22

  as potent anti-HIV agents, different C-3 conformationally restricted betulinic acid (BA, 1) derivatives were designed and synthesized in order to explore the conformational space of the C-3 pharmacophore. 3-O-Monomethylsuccinyl-betulinic acid (MSB) analogues were also designed to better understand the contribution of the C-3′ dimethyl group of bevirimat (2), the first-in-class HIV maturation inhibitor

  在我们将三萜衍生物作为有效抗 HIV 药物的持续研究中，设计并合成了不同的 C-3 构象限制桦木酸 (BA, 1 ) 衍生物，以探索 C-3 药效团的构象空间。还设计了3 - O-单甲基琥珀酰-桦木酸 (MSB) 类似物以更好地了解 bevirimat ( 2 )的 C-3' 二甲基基团的贡献，bevirimat ( 2 ) 是一流的 HIV 成熟抑制剂，目前处于 IIb 期临床试验。此外，另一种三萜骨架，吗啉酸（MA，3)，还用于研究骨架和 C-3 修饰对此类化合物的抗 HIV 活性的影响。这项研究使我们能够更好地了解三萜衍生的抗 HIV 药物的构效关系 (SAR)，并导致化合物12 (EC 50 : 0.0006 μM)的设计和合成，其活性略好于2作为HIV-1 成熟抑制剂。
• Anti-AIDS agents 73: Structure–activity relationship study and asymmetric synthesis of 3-O-monomethylsuccinyl-betulinic acid derivatives
  作者：Keduo Qian、Kyoko Nakagawa-Goto、Donglei Yu、Susan L. Morris-Natschke、Theodore J. Nitz、Nicole Kilgore、Graham P. Allaway、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.081

  日期：2007.12

  3-O-3'(or 2')-Methylsuccinyl-betulinic acid (MSB) derivatives were separated by using recycle HPLC. The structures of four isomers were assigned by NMR and asymmetric synthesis. 3-O-3'S-Methylsuccinyl-betulinic acid (3'S-MSB, 4) exhibited potent anti-HIV activity with an EC(50) value of 0.0087microM and a TI value of 6.3x10(3), which is comparable to the data for bevirimat (DSB, PA-457), a current

  3-O-3'（或 2'）-甲基琥珀酰-桦木酸 (MSB) 衍生物通过使用循环 HPLC 进行分离。通过核磁共振和不对称合成确定了四种异构体的结构。3-O-3'S-Methylsuccinyl-betulinic acid (3'S-MSB, 4) 表现出有效的抗 HIV 活性，EC(50) 值为 0.0087microM，TI 值为 6.3x10(3)，与数据相当用于 bevirimat (DSB, PA-457)，一种当前的临床试验药物，也来源于桦木酸。4的抗HIV效力略好于AZT。
• Homologation of large rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81574-x

  日期：1992.6

  Free radical-promoted, one-carbon, ring expansion of twelve, fourteen-, and fifteen-membered cyclic β-keto esters is described. The method is then extended to include a three-carbon ring expansion of cyclododecanone, the targets being (±)-muscone and naturally occurring (R)-(−)muscone.

  描述了自由基促进的十二，十四和十五元环状β-酮酯的单碳环扩环。然后将方法扩展到包括环十二烷酮的三碳环扩环，目标是（±）-muscone和天然存在的（R）-（-）muscone。
• Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge
  作者：M. G. B. Drew、L. M. Harwood、A. Jahans、J. Robertson、S. Swallow

  DOI：10.1055/s-1999-2580

  日期：1999.2

  The synthesis of enantiomerically pure norsesterterpene triene ester 1, extracted from an Australian marine sponge Latrunculia brevis, has been achieved by preparation of E,E-diene 3a via a Julia one-pot olefination and addition to 2,5,5,8a-tetramethyl-octahydro-naphthalen-1-one 5. The synthesis of Z,E-diene 3b, the putative biogenetic precursor of mycaperoxide B 2 has also been achieved following the same methodology.

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。
• Synthesis of optically active diastereomers of a nonproteic neurotrophic mimetic
  作者：Florence Keyling-Bilger、Gaby Schmitt、Alain Beck、Bang Luu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00916-7

  日期：1996.11

  The four diastereomers 3, elongated analogues of perhydroretinol, are synthesized starting from both optically pure 3-bromo-2-methyl-1-propanol enantiomers. All exhibit neurotrophic activity on cultured neuronal cells derived from fetal rat cerebral hemispheres.

  从两种光学纯的3-溴-2-甲基-1-丙醇对映体开始合成四种非对映异构体3，即全氢视黄醇的细长类似物。所有这些都对源自胎鼠脑半球的培养神经元细胞表现出神经营养活性。