2-噻吩硫代甲S-酸 | 49628-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-噻吩硫代甲S-酸
• 英文名称: thiophene-2-monocarboxylic acid
• 英文别名: thiophene-2-thiocarboxylic acid；thiophene-2-carbothioic S-acid；2-thiophenethiocarboxylic acid；2-thiophenecarbothioic acid；2-thiothenoic acid；2-ThCOSH
• CAS: 49628-34-4
• 化学式: C₅H₄OS₂
• 分子量: 144.218
• InChiKey: JOCRHSHXHVVIFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硫代甲S-酸 在 三乙胺 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到2,2'-thenoyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Silver(I) catalyzed oxidation of thiocarboxylic acids into the corresponding disulfides and synthesis of some new Ag(I) complexes of thiophene-2-thiocarboxylate

  摘要：

  Aromatic thiocarboxylic acids in presence of a base on treatment with silver nitrate under ambient conditions were oxidized to the corresponding disulfides. The reactions were found to be catalyzed by Ag+ ions. The catalytic oxidation is paralleled by the Ag(SCOAr) complex formation reaction which could be considerably subsided by adjustment of the reaction conditions. Attempts to use (Ag(PPh3)(2)](+) or [Ag(PPh3)](+)r ion as the catalyst were unsuccessful as these resulted in the formation of the corresponding thiocarboxylate complexes. The products, ArCOSSCOAr (1, 2), [Ag(SCOAr)(PPh3)(2)] (3, 4) and [Ag(SCOAr)(PFh(3))](4) (5) (Ar = C6H5, C4H3S) were characterized by single crystal X-ray analysis. Compounds 3 and 4 are monomeric while 5 is a cyclic tetramer in the crystalline phase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.09.033
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 劳森试剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-噻吩硫代甲S-酸
  参考文献：
  名称：

  基于海洋来源的亚硝基孢子碱天然产物鉴定新的抗炎药。

  摘要：

  亚硝基孢子碱A和B是最近分离的两种海洋天然产物，具有新颖的骨架和出色的生物学特性。从各种动物模型的积极数据中可以明显看出，亚硝基孢子碱有趣的抗病毒活性和治疗各种疾病的潜力，使我们研究了它们的抗炎潜力。因此，我们计划并合成了外消旋形式和对映体纯形式的亚硝基孢子碱A和B。在天然产物合成之后，制备了几种类似物，并评估了所有合成的化合物的体外和体内抗炎潜力。其中，化合物25、29和40显着降低了一氧化氮（NO），活性氧（ROS）和促炎细胞因子的水平。此外，这些化合物抑制了几种促炎性介质，包括诱导型一氧化氮合酶（iNOS），环氧合酶2（COX-2），核因子-κB（NF-κB），因此可以作为有效的消炎化合物出现。此外，在同一组测定中合成，表征和表征了铅化合物25的所有可能的异构体，发现其中一个对映异构体（-）-25a更好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.015

文献信息

• 平板霉素类似物及其制备方法和应用
  申请人：长沙天赐生物医药科技有限公司

  公开号：CN107793388B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种平板霉素类似物及其制备方法和应用，通过以平板霉素为原料，以酸为催化剂，以水和/或醇为溶剂，经过加热反应得到本发明平板霉素酸类似物。本发明制备路线短，操作安全简单，便于获得平板霉素类似物，提供多样性化合物骨架，可广泛应用于新药筛选和制药领域。
• Synthesis and Structural Studies of Organotin(IV) and Organolead(IV) Thiophene‐2‐thiocarboxylate
  作者：Suryabhan Singh、Subrato Bhattacharya、Heinrich Nöth

  DOI：10.1002/ejic.201000692

  日期：2010.12

  A few organotin(IV) ([R 2 SnCl 2 ], [R 3 SnCl]; R = Me, Ph, nPr, or nBu) and organolead(IV) ([Ph 2 PbCl 2 ], [Ph 3 PbCl]) compounds that contain the thiophene-2-thiocarboxylate ligand have been synthesized and characterized by 1 H, 13 C, 119 Sn NMR; FTIR; and UV/Vis spectroscopy. The molecular structures of some of the compounds were studied by single-crystal X-ray diffraction. Structures and electronic

  一些有机锡 (IV)（[R 2 SnCl 2 ]、[R 3 SnCl]；R = Me、Ph、nPr 或 nBu）和有机铅 (IV)（[Ph 2 PbCl 2 ]、[Ph 3 PbCl]）已合成含有噻吩-2-硫代羧酸酯配体的化合物，并通过 1 H、 13 C、 119 Sn NMR 表征；红外光谱；和紫外/可见光谱。通过单晶X射线衍射研究了一些化合物的分子结构。结构和电子跃迁已在 DFT 计算的基础上进行了解释。
• [EN] BENZENECARBOTHIOCCYCLOPENTA[C] PYRROLE-1,3-DIONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNECARBOTHIOCYCLOPENTA[C]PYRROLE-1,3-DIONE ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016051425A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to a novel analogues of benzenecarbothioccyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione of formula (I) useful for treating various viral infections and process for synthesis thereof. The present invention provides a novel process for synthesis of nitrosporeusinesA(1) and B(2). More particularly, the present invention provides a synthetic route for synthesis of nitrosporeusinesA(1) and B(2). Said process is simple, industrially scalable, cost effective and eco-friendly.

  本发明涉及一种新型苯并羰硫环戊二烯[c]吡咯-1,3-二酮的类似物，其化学式为(I)，用于治疗各种病毒感染，并提供了其合成方法。本发明提供了一种合成硝基孢霉嘌呤A(1)和B(2)的新方法。更具体地说，本发明提供了一种合成硝基孢霉嘌呤A(1)和B(2)的合成路线。该方法简单、工业可扩展、具有成本效益且环保。
• Transformation of Thioacids into Carboxylic Acids via a Visible-Light-Promoted Atomic Substitution Process
  作者：Rui Wang、Kai-jun Xie、Qiang Fu、Min Wu、Gao-feng Pan、Da-wei Lou、Fu-Shun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00481

  日期：2022.3.18

  visible-light-promoted atomic substitution reaction for transforming thiocacids into carboxylic acids with dimethyl sulfoxide (DMSO) as the oxygen source has been developed, affording various alkyl and aryl carboxylic acids in over 90% yields. The atomic substitution process proceeds smoothly through the photochemical reactivity of the formed hydrogen-bonding adduct between thioacids and DMSO. A DMSO-involved

  已经开发了一种可见光促进的原子取代反应，用于以二甲亚砜 (DMSO) 作为氧源将硫代酸转化为羧酸，以超过 90% 的产率提供各种烷基和芳基羧酸。通过硫代酸和 DMSO 之间形成的氢键加合物的光化学反应，原子取代过程顺利进行。提出了涉及 DMSO 的质子耦合电子转移 (PCET) 以及同时产生硫基和羟基自由基是实现转化的关键步骤。
• Studies of synthesis, structural features of Cu(<scp>i</scp>) thiophene-2-thiocarboxylates and unprecedented desulfurization of Cu(<scp>ii</scp>) thiocarboxylate complexes
  作者：Suryabhan Singh、Jyotsna Chaturvedi、Subrato Bhattacharya

  DOI：10.1039/c1dt10629e

  日期：——

  Thiophene-2-thiocarboxylate complexes of Cu(I), [(Ph3P)2Cu(SCOth)] (1) and H[(Ph3P)2Cu(SCOth)2] (2) (where th = thiophene) were synthesized and characterized structurally by X-ray crystallography. Electronic absorption and emission spectral properties of the two compounds have been studied. Cu(II) complexes, [(TMEDA)Cu(SCOth)2] (3b) and [(Phen)Cu(SCOth)2] (4a) (where TMEDA = tetramethylethylenediamine; Phen = 1,10-phenanthroline) were prepared and characterized by spectroscopic measurements. 3b and 4a underwent desulfurization under ambient conditions readily yielding the corresponding carboxylate complexes [(TMEDA)Cu(O2Cth)2] (3a) and [(Phen)Cu(O2Cth)2·H2O] (4b). 3a and 4b have been characterized crystallographically.

  合成并通过X射线晶体学对Cu(I)的噻吩-2-硫羧酸酯配合物[(Ph3P)2Cu(SCOth)] (1)和H[(Ph3P)2Cu(SCOth)2] (2)进行了结构表征（其中th = 噻吩）。研究了这两种化合物的电子吸收和发射光谱特性。还制备了Cu(II)配合物[(TMEDA)Cu(SCOth)2] (3b)和[(Phen)Cu(SCOth)2] (4a)（其中TMEDA = 四甲基乙二胺；Phen = 1,10-菲啰啉），并通过光谱测量进行了表征。在常温条件下，3b和4a易于脱硫，生成相应的羧酸盐配合物[(TMEDA)Cu(O2Cth)2] (3a)和[(Phen)Cu(O2Cth)2·H2O] (4b)。3a和4b已通过晶体学进行了表征。