3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzothiopyran | 80716-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzothiopyran
• 英文别名: 4-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiochromene
• CAS: 80716-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: UUDYENUWBMTXMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-thiophenyl-1-propanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzothiopyran
  参考文献：
  名称：

  通过热环化制备硫代色烷

  摘要：

  硫代苯并二氢吡喃环系统的形成是通过两步合成完成的，该合成涉及将3-硫代苯基-1-丙醇或4-硫代苯基-2-丁醇在甲苯中与催化量的对甲苯磺酸一起加热。丙醇是通过将硫稳定化的碳负离子添加到氧化苯乙烯，氧化乙烯，氧化丙烯和氧化异丁烯中而制得的。碳负离子是通过用丁基锂处理苄基苯基硫醚或硫代苯甲醚生成的。讨论了丙醇的1和3位取代对反应产率的影响。该反应的机理显然涉及分子内亲电子芳族取代而不是克莱森或硫代克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370619

文献信息

• Preparation of thiochromans<i>via</i>thermal cyclization
  作者：Anton W. Jensen、Joan Manczuk、David Nelson、Onalee Caswell、Steven A. Fleming

  DOI：10.1002/jhet.5570370619

  日期：2000.11

  Formation of the thiochroman ring system is achieved by a two step synthesis that involves heating 3-thiophenyl-1-propanols or 4-thiophenyl-2-butanols in toluene with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid. The propanols are made by the addition of sulfur stabilized carbanions to styrene oxide, ethylene oxide, propylene oxide, and isobutylene oxide. The carbanions are generated by treatment of

  硫代苯并二氢吡喃环系统的形成是通过两步合成完成的，该合成涉及将3-硫代苯基-1-丙醇或4-硫代苯基-2-丁醇在甲苯中与催化量的对甲苯磺酸一起加热。丙醇是通过将硫稳定化的碳负离子添加到氧化苯乙烯，氧化乙烯，氧化丙烯和氧化异丁烯中而制得的。碳负离子是通过用丁基锂处理苄基苯基硫醚或硫代苯甲醚生成的。讨论了丙醇的1和3位取代对反应产率的影响。该反应的机理显然涉及分子内亲电子芳族取代而不是克莱森或硫代克莱森重排。
• Cationic polar cycloaddition with chloromethyl phenyl sulfides
  作者：Y. Tamura、K. Ishiyama、Y. Mizuki、H. Maeda、H. Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82017-7

  日期：1981.1

  Chloromethyl phenyl sulfides 3 underwent [4+ +2] type polar cyclo-additions with styrene, trans-stilbene, and phenylacetylene in the presence of stannic chloride to afford the thiochroman 4, 5 and thiochromen derivatives 6. Under the same reaction conditions, N-allyl-α-chloro-α-(phenylthio)acetamide (7) gave the intramolecular cycloaddition product 8.

  在氯化锡的存在下，与苯乙烯，反式苯乙烯和苯乙炔进行氯甲基苯基硫化物3的[4 + +2]型极性环加成反应，得到硫代铬烷4、5和硫代色素衍生物6。在相同的反应条件下，N -烯丙基-α-氯-α-（苯硫基）乙酰胺（7）得到分子内环加成产物8。
• Ishibashi, Hiroyuki; Okada, Motofumi; Sato, Kazumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 90 - 95
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Okada, Motofumi、Sato, Kazumi、Ikeda, Masazumi、Ishiyama, Ko-ichi、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——
• Tamura, Y.; Akai, S.; Choi, H.-D., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 750
  作者：Tamura, Y.、Akai, S.、Choi, H.-D.、Nagakawa, H.、Ishibashi, H.

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, Y.;ISHIYAMA, K.;MIZUKI, Y.;MAEDA, H.;ISHIBASHI, H., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 38, 3773-3774
  作者：TAMURA, Y.、ISHIYAMA, K.、MIZUKI, Y.、MAEDA, H.、ISHIBASHI, H.

  DOI：——

  日期：——