methyl 2-<3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenyl>acetate | 77086-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-<3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenyl>acetate
• 英文别名: methyl (3-dimethyl-t-butylsiloxycyclohex-2-enyl)acetate；Methyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 77086-44-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: GXKITBMMMAHTJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenyl>acetate 在 镍 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (2-methyl-3-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Segawa, Jun; Haruta, Jun-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1099 - 1104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 aluminum ion-exchanged montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl 2-<3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  粘土蒙脱石：用于甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷烯醇醚与 α,β-不饱和羰基化合物迈克尔反应的高效多相催化剂

  摘要：

  研究了甲硅烷基乙烯酮缩醛与 α,β-不饱和酯（烯酸酯）的迈克尔加成。该反应由粘土蒙脱石（固体酸）催化，在各种均质...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2157

文献信息

• O-silylated ketene acetal chemistry; β-(alkoxycarbonyl)methyl O-silyl enolates, useful synthons for α-substituted-β-(alkoxycarbonyl)methylalkanones
  作者：Y. Kita、J. Segawa、J. Haruta、T. Fujii、Y. Tamura

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80176-6

  日期：1980.1

  Conjugate addition of O-silylated ketene acetals to α,β-unsaturated carbonyl compounds in acetonitrile gave quantitative yields of the corresponding β-(alkoxycarbonyl)methyl O-silyl enolates . Site specific electrophilic substitutions of yielded the corresponding α-substituted β-(alkoxycarbonyl)-methylalkanones , , and .

  在乙腈中将O-硅烷化的乙烯酮缩醛共轭添加到α，β-不饱和羰基化合物中，可定量获得相应的β-（烷氧基羰基）甲基O-甲硅烷基烯醇化物。位点特异性的电取代得到相应的α取代的β-（烷氧羰基）-methylalkanones ，，和。
• Clay Montmorillonite: An Efficient, Heterogeneous Catalyst for Michael Reactions of Silyl Ketene Acetals and Silyl Enol Ethers with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Motomitsu Kawai、Makoto Onaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.61.2157

  日期：1988.6

  The Michael addition of silyl ketene acetals to α,β-unsaturated esters (enoates) is investigated. The reaction is catalyzed by clay montmorillonite (solid acid) most effectively among various, homo...

  研究了甲硅烷基乙烯酮缩醛与 α,β-不饱和酯（烯酸酯）的迈克尔加成。该反应由粘土蒙脱石（固体酸）催化，在各种均质...
• Carbon-carbon bond formation catalyzed by lithium perchlorate in dichloromethane
  作者：Manfred T. Reetz、David N.A. Fox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77505-8

  日期：1993.2

  perchlorate suspended in dichloromethane provides a mild and effective medium for Mukaiyama aldol reactions of aldehydes with silyl ketene acetal (1). 2-Cyclohexenone undergoes clean 1,4-addition under similar conditions. Catalyst activity is much higher in dichloromethane than in diethyl ether.

  催化量的高氯酸锂悬浮在二氯甲烷中，为醛与甲硅烷基乙烯酮缩醛（1）的Mukaiyama醛醇缩醛反应提供了温和而有效的介质。2-环己烯酮在相似条件下进行干净的1,4-加成。二氯甲烷中的催化剂活性远高于乙醚中的催化剂活性。
• Lithium perchlorate catalyzed conjugate addition of o-silylated ketene acetals to hindered α,β-unsaturated carbonyl compounds at atmospheric pressure
  作者：Paul A. Grieco、R.J. Cooke、Kenneth J. Henry、James M. VanderRoest

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92276-7

  日期：1991.1

  O-Silylated ketene acetals undergo 1,4 conjugate addition to hindered α,β-unsaturated carbonyl systems at atmospheric pressure in the presence of lithium perchlorate.

  在高氯酸锂存在下，在大气压下，O-甲硅烷基烯酮缩醛经过1,4共轭加成后可形成受阻的α，β-不饱和羰基体系。
• Lithium Cobalt-Bis-Dicarbollide: A Novel Lewis Acid Catalyst for the Conjugate Addition of Silyl Ketene Acetals to Hindered .alpha.,.beta.-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：William J. DuBay、Paul A. Grieco、Lee J. Todd

  DOI：10.1021/jo00102a009

  日期：1994.11

  The novel Lewis acid, lithium cobalt-bis-dicarbollide (1), in which the lithium ion is weakly coordinated to the Co(B9C2H11)(2)(1-)anion, is an effective, soluble catalyst for Mukaiyama-Michael reactions.