5-[1-(3-phenyl-propyl)-1H-pyrazol-3-yl]-thiophene-2-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide | 656224-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-[1-(3-phenyl-propyl)-1H-pyrazol-3-yl]-thiophene-2-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide
• 英文别名: N-(oxan-2-yloxy)-5-[1-(3-phenylpropyl)pyrazol-3-yl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 656224-60-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 411.525
• InChiKey: UTYCDTILCNYZGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(3-phenyl-propyl)-1H-pyrazol-3-yl]-thiophene-2-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide 在 Amberlyst 15 ion exachange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[1-(3-phenyl-propyl)-1H-pyrazol-3-yl]-thiophene-2-carboxylic acid hydroxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED THIENYL-HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] ACIDES SUBSTITUES THIENYLHYDROXAMIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE

  摘要：

  化合物的化学式（I）：可用于治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病。

  公开号：

  WO2004013130A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-pyrazol-3-yl)-thiophene-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[1-(3-phenyl-propyl)-1H-pyrazol-3-yl]-thiophene-2-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimisation of a series of substituted 5-(1H-pyrazol-3-yl)-thiophene-2-hydroxamic acids as potent histone deacetylase (HDAC) inhibitors

  摘要：

  Optimisation of ADS100380, a sub-micromolar HDAC inhibitor identified using a virtual screening approach, led to a series of substituted 5-(1H-pyrazol-3-yl)-thiophene-2-hydroxamic acids (6a-i), that possessed significant HDAC inhibitory activity. Subsequent functionalisation of the pendent phenyl group of compounds 6f and 6g provided analogues 6j-w with further enhanced enzyme and anti-proliferative activity. Compound 6j demonstrated efficacy in a mouse xenograft experiment. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.048