6-methyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 26625-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 6-methyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: N-Methyl,aza-6, bicyclo<3.2.1>octanon-3；6-N-Methylazabicyclo<3.2.1>octanon-3；6-Methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 26625-33-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: MUCNHUJKPWFZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-6-methyl-6-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Pitner, J. Bruce; Abraham, Philip; Joo, Young J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1375 - 1381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-，（+）-和（-）-6-甲基-6-氮杂双环[3.2.l]octan-3α-ol的简明合成

  摘要：

  从6-氧杂双环[3.2.1] oct-3-en-7-one和立体选择性三步制备（±）-6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛丹-3-一（1c）还原（1c），得到（±）-6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1]octan-3α-ol（1a）；序列的适应性提供了（+）-和（-）-（1a）的首次合成。

  DOI：

  10.1039/c39900000984

文献信息

• ENAMINES AND DIASTEREO-SELECTIVE REDUCTION OF ENAMINES
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20190119304A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Described herein is a compound having a chemical structure of Formula A: wherein m, p, q, W, Z, Y, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. A diastereo-selective reduction of the compound comprising contacting the compound of Formula A with a reducing agent in an aprotic polar or non-polar solvent is also described.

  本文描述了一种具有化学结构为A的化合物： 其中m、p、q、W、Z、Y、X1、X2、R1、R2、R3和R4如本文所定义。还描述了一种选择性差向异构体还原该化合物的方法，包括将化合物A的化合物与还原剂在无极性或非极性溶剂中接触。
• A concise synthesis of (±)-, (+)-, and (–)-6-methyl-6-azabicyclo[3.2.l]octan-3α-ol
  作者：Abraham Philip、J. Bruce Pitner、Young J. Joo、David J. Triggle、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1039/c39900000984

  日期：——

  (±)-6-Methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1c) was prepared in three steps from 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one, and stereoselective reduction of (1c) provided (±)-6-methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-ol (1a); adaptation of the sequence provided the first synthesis of (+)- and (–)-(1a).

  从6-氧杂双环[3.2.1] oct-3-en-7-one和立体选择性三步制备（±）-6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛丹-3-一（1c）还原（1c），得到（±）-6-甲基-6-氮杂双环[3.2.1]octan-3α-ol（1a）；序列的适应性提供了（+）-和（-）-（1a）的首次合成。
• Enamines and diastereo-selective reduction of enamines
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US10501483B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  Described herein is a compound having a chemical structure of Formula A: wherein m, p, q, W, Z, Y, X1, X2, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. A diastereo-selective reduction of the compound comprising contacting the compound of Formula A with a reducing agent in an aprotic polar or non-polar solvent is also described.

  本文描述的化合物具有式 A 的化学结构： 其中 m、p、q、W、Z、Y、X1、X2、R1、R2、R3 和 R4 如本文所定义。本发明还描述了化合物的非对映选择性还原，包括在钝极性或非极性溶剂中将式 A 化合物与还原剂接触。
• Novel α3β4 Nicotinic Acetylcholine Receptor-Selective Ligands. Discovery, Structure−Activity Studies, and Pharmacological Evaluation
  作者：Nurulain Zaveri、Faming Jiang、Cris Olsen、Willma Polgar、Lawrence Toll

  DOI：10.1021/jm1006148

  日期：2010.11.25

  Antagonist activity at the alpha 3 beta 4 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is thought to contribute to the antiaddictive properties of several compounds. However, truly selective ligands for the alpha 3 beta 4 nAChR have not been available. We report the discovery and SA R of a novel class of compounds that bind to the alpha 3 beta 4 nAChR and have no measurable affinity for the alpha 4 beta 2 or alpha 7 subtype. In functional assays the lead compound antagonized epibatidine-induced Ca2+ flux in alpha 3 beta 4-transfected cells in a noncompetitive manner.
• CHIANG, PETER K.;RICHARD, MICHELLE M.;PADILLA, FELIPE N.;CARROLL, FRANK I+
  作者：CHIANG, PETER K.、RICHARD, MICHELLE M.、PADILLA, FELIPE N.、CARROLL, FRANK I+

  DOI：——

  日期：——