1,3-Dihydro-1-[3-(thien-2-yl)propyl]-2H-imidazole-2-thione | 123018-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-Dihydro-1-[3-(thien-2-yl)propyl]-2H-imidazole-2-thione
• 英文别名: 1,3-Dihydro-1-[3-(2-thienyl)propyl]-2H-imidazole-2-thione；1-(3-Thiophen-2-yl-propyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；3-(3-thiophen-2-ylpropyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 123018-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S₂
• 分子量: 224.351
• InChiKey: SXRYMLSOBUMJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Thienyl)-propylisothiocyanat 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,3-Dihydro-1-[3-(thien-2-yl)propyl]-2H-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1-（噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮是多巴胺β-羟化酶的有效竞争性抑制剂。

  摘要：

  1-（2-噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮（5a-k）是多巴胺β-羟化酶（DBH）的竞争性抑制剂，证明噻吩在该酶有效竞争性抑制剂的设计中具有实用性。讨论了这些化合物的结构活性关系，并将其与1-苯基烷基-咪唑-2（3H）-硫酮（1）进行了比较。借助于分子建模，提出了理想的活性部位构象异构体，并提出了对苯基（1）和噻吩基（5）DBH抑制剂之间活性差异的解释。活性上的差异与我们的建议一致，即噻吩可能并不总是苯基的生物等排体。选择最感兴趣的抑制剂1- [2-（2-噻吩基）乙基]咪唑-2（3H）-硫酮（5g）在自发性高血压大鼠中进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm00169a006

文献信息

• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0274434A1

  公开（公告）日：1988-07-13

  Compounds of the formula: that are useful to inhibit dopamine-β-hydroxylase activity, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of dopamine-β-hydroxylase activity in mammals.

  可抑制多巴胺-β-羟化酶活性的式化合物 用于抑制哺乳动物体内多巴胺-β-羟化酶活性的化合物、用于制备它们的工艺和中间体、含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺-β-羟化酶活性抑制剂的用途。
• MCCARTHY, JAMES R.;MATTHEWS, DONALD P.;BROERSMA, ROBERT J.;MCDERMOTT, ROG+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1866-1873
  作者：MCCARTHY, JAMES R.、MATTHEWS, DONALD P.、BROERSMA, ROBERT J.、MCDERMOTT, ROG+

  DOI：——

  日期：——
• US4749717A
  申请人：——

  公开号：US4749717A

  公开（公告）日：1988-06-07
• US4810800A
  申请人：——

  公开号：US4810800A

  公开（公告）日：1989-03-07
• US5057613A
  申请人：——

  公开号：US5057613A

  公开（公告）日：1991-10-15