2-[3-Methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole | 122307-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类
• 英文名称: 2-[3-Methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
• 英文别名: 2-[[3-Methoxy-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methylsulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole；2-[[3-methoxy-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
• CAS: 122307-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N₃O₃S₂
• 分子量: 391.395
• InChiKey: GXXVNXSXPJGZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-甲氧基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶氮氧化物 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-[3-Methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004

文献信息

• Substituierte Thienoimidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und ihre Verwendung als Magensäuresekretionshemmer
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0304732A2

  公开（公告）日：1989-03-01

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I T -S-, -SO- oder -SO₂- bedeutet, R³ Wasserstoff, Alkanoyl, Alkylcarbamoyl, Alkoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl oder eine andere physiologisch verträgliche Schutzgruppe bedeutet, R⁴ und R⁵ für Wasserstoff oder Alkyl stehen, R⁶ und R⁸ Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder einen Substituenten der Formel -O-[CH₂]o-CpH(2p+1-q)Halq bedeuten und R⁷ Wasserstoff, (subst.)Alkyl, (subst.)Alkoxy, -O-[CH₂]o-CpH(2p+1-q)Halq, NR′R˝, Alkylmercapto, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl ist, ein Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltene pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung als Arzneimittel.

  本发明涉及式 I 的化合物 T表示-S-、-SO-或-SO₂-，R³表示氢、烷酰基、烷基氨基甲酰基、烷氧羰基、苄氧羰基或其他生理上相容的保护基团、R⁴ 和 R⁵ 是氢或烷基，R⁶ 和 R⁸ 是氢、卤素、烷基或式 -O-[CH₂]o-CpH(2p+1-q)Halq 的取代基，R⁷ 是氢、(亚.)烷基、(亚.)烷氧基、-O-[CH₂]o-CpH(2p+1-q)Halq、NR′R˝、烷基巯基、烷基亚磺酰基或烷基亚磺酰基、其制备方法、含有它们的药物组合物及其作为药物的用途。
• AHRENS, GERHARD;RADAU, MANFRED;WEIDMANN, KLAUS
  作者：AHRENS, GERHARD、RADAU, MANFRED、WEIDMANN, KLAUS

  DOI：——

  日期：——