2'-demethoxy-6'-demethyldihydrogriseofulvin | 97394-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2'-demethoxy-6'-demethyldihydrogriseofulvin
• 英文别名: 7-Chlor-4,6-dimethoxy-grisan-dion-(3.4')；7-Chloro-4,6-dimethoxyspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohexane]-1',3-dione；7-chloro-4,6-dimethoxyspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohexane]-1',3-dione
• CAS: 97394-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₅
• 分子量: 310.734
• InChiKey: MUSBRAPSWYXCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 2'-demethoxy-6'-demethyldihydrogriseofulvin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of griseofulvin analogs.

  摘要：

  为了阐明灰黄霉素的构效关系 (1), (±)-6'-去甲基类似物 (3), 2'-去甲氧基-6'-去甲基二氢类似物 (4), (±)-去氯-6' -乙基类似物 (5)、(±)-脱氯-6'表乙基类似物 (6)、(±)-6'-乙基类似物 (7) 和 (±)-6'-表乙基类似物 (8)通过亚烷基酮（16、17、18、19和20）与改性1、3-丁二烯（21或22）的Diels-Alder环加成反应合成。检查了它们针对真菌的生物活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2199

文献信息

• Synthesis and biological activities of griseofulvin analogs.
  作者：Byoung-Seob Ko、Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.54.2199

  日期：——

  In order to elucidate the structure-activity relationship of griseofulvin (1), (±)-6'-demethyl analog (3), 2'-demethoxy-6'-demethyldihydro analog (4), (±)-dechloro-6'-ethyl analog (5), (±)-dechloro-6'epi-ethyl analog (6), (±)-6'-ethyl analog (7) and (±)-6'-epi-ethyl analog (8) were synthesized by a Diels-Alder cycloaddition of alkylidene ketones (16, 17, 18, 19 and 20) with modified 1, 3-butadienes (21 or 22). Their biological activities were examined against fungi.

  为了阐明灰黄霉素的构效关系 (1), (±)-6'-去甲基类似物 (3), 2'-去甲氧基-6'-去甲基二氢类似物 (4), (±)-去氯-6' -乙基类似物 (5)、(±)-脱氯-6'表乙基类似物 (6)、(±)-6'-乙基类似物 (7) 和 (±)-6'-表乙基类似物 (8)通过亚烷基酮（16、17、18、19和20）与改性1、3-丁二烯（21或22）的Diels-Alder环加成反应合成。检查了它们针对真菌的生物活性。