5-(oxiran-2-yl)-4-((triisopropylsilyl)oxy)pentyl ethanethioate | 1373398-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(oxiran-2-yl)-4-((triisopropylsilyl)oxy)pentyl ethanethioate
• 英文别名: S-[5-(oxiran-2-yl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentyl] ethanethioate
• CAS: 1373398-80-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃SSi
• 分子量: 360.634
• InChiKey: YLVUUOYIGWBFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(oxiran-2-yl)-4-((triisopropylsilyl)oxy)pentyl ethanethioate 在 吡啶 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-oxothiocan-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  用于无铜点击化学的噻环炔烃

  摘要：

  杂原子有帮助！引入环内硫原子可以微调硫代环炔烃的反应性和稳定性，以用于无铜点击化学。内环硫原子的稳定作用允许使用高度活化的七元环作为生物正交无铜点击化学的试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201106325
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 oxone 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-(oxiran-2-yl)-4-((triisopropylsilyl)oxy)pentyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  用于无铜点击化学的噻环炔烃

  摘要：

  杂原子有帮助！引入环内硫原子可以微调硫代环炔烃的反应性和稳定性，以用于无铜点击化学。内环硫原子的稳定作用允许使用高度活化的七元环作为生物正交无铜点击化学的试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201106325

文献信息

• Thiacycloalkynes for Copper-Free Click Chemistry
  作者：Gabriela de Almeida、Ellen M. Sletten、Hitomi Nakamura、Krishnan K. Palaniappan、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201106325

  日期：2012.3.5

  introduction of an endocyclic sulfur atom enables fine‐tuning of the reactivity and stability of thiacycloalkynes for copper‐free click chemistry. The stabilizing effect of the endocyclic sulfur atom allows the use of highly activated seven‐membered rings as reagents for bioorthogonal copper‐free click chemistry.

  杂原子有帮助！引入环内硫原子可以微调硫代环炔烃的反应性和稳定性，以用于无铜点击化学。内环硫原子的稳定作用允许使用高度活化的七元环作为生物正交无铜点击化学的试剂。