N-<(vinyloxy)carbonyl>piperidine-4-carbonitrile | 124315-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-<(vinyloxy)carbonyl>piperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: Vinyl 4-cyano-1-piperidinecarboxylate；ethenyl 4-cyanopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 124315-71-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: ONFOTEHIMRBNDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-piperidine-1-carboxylic acid vinyl ester 在 samarium diiodide 、 锂丁酯 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-<(vinyloxy)carbonyl>piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰磷酸盐：将羰基化合物转化为腈的有效中间体

  摘要：

  描述了在-丁醇存在下通过二碘化sa将饱和或不饱和羰基化合物新颖且高收率地转化为氰基腈腈的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80482-2

文献信息

• Cyanophosphate: An efficient intermediate for conversion of carbonyl compounds to nitriles
  作者：Ryuji Yoneda、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80482-2

  日期：1989.1

  A novel and high yield conversion of saturated or unsaturated carbonyl compounds to nitriles cyanophosphates by samarium diiodide in the presence of -butanol is described.

  描述了在-丁醇存在下通过二碘化sa将饱和或不饱和羰基化合物新颖且高收率地转化为氰基腈腈的方法。
• YONEDA, RYUJI;HARUSAWA, SHINYA;KURIHARA, TAKUSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3681-3684
  作者：YONEDA, RYUJI、HARUSAWA, SHINYA、KURIHARA, TAKUSHI

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA, RYUJI;HARUSAWA, SHINYA;KURIHARA, TAKUSHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1827-1832
  作者：YONEDA, RYUJI、HARUSAWA, SHINYA、KURIHARA, TAKUSHI

  DOI：——

  日期：——
• Cyano phosphate: an efficient intermediate for the chemoselective conversion of carbonyl compounds to nitriles
  作者：Ryuji Yoneda、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1021/jo00005a031

  日期：1991.3

  Cyanohydrin diethyl phosphates, readily obtained from various ketones and aldehydes by reaction with diethyl phosphorocyanidate and lithium cyanide, reacted chemoselectively with samarium(II) iodide in THF to give the corresponding nitriles in excellent yields. This method was also found applicable to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds via cyano phosphates to give beta,gamma-unsaturated nitriles, not obtainable by standard methods, without isomerization of the double bonds.