(E)-7-t-butyldimethylsilyloxy-2-hepten-4-ol | 850095-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-7-t-butyldimethylsilyloxy-2-hepten-4-ol
• 英文别名: (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-en-4-ol
• CAS: 850095-03-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: UFCZJVWXSJZHJN-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-t-butyldimethylsilyloxy-2-hepten-4-ol 在 palladium diacetate copper diacetate 、 铬酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5S)-5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Furans by the Pd-Catalyzed Oshima−Utimoto Reaction

  摘要：

  The Pd-catalyzed coupling of acyclic allylic alcohols with vinyl ethers was examined and found to proceed with 2.5-10 mol % of catalyst and to provide cyclic acetals with good stereoselection. The reaction is tolerant of a number of functional groups and can be used to generate quaternary centers in a stereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol051275s
• 作为产物：
  描述：

  反-1-溴-1-丙烯 、 4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以46.2 mg的产率得到(E)-7-t-butyldimethylsilyloxy-2-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与 Grubbs 试剂的异构化反应

  摘要：

  烯丙醇在格鲁布斯试剂的作用下异构化成酮。在类似条件下制备和测试了一些模型醇，以揭示较少取代的烯烃更容易重排。更多的受阻醇在这些条件下是稳定的，但是，简单的烯丙醇倾向于异构化产生乙基酮和相应的降解甲基酮。

  DOI：

  10.3390/90700541

文献信息

• Isomerization Reactions of Allylic Alcohols into Ketones with the Grubbs Reagent
  作者：Katsuyuki Nakashima、Sanae Okamoto、Masakazu Sono、Motoo Tori

  DOI：10.3390/90700541

  日期：——

  Allylic alcohols were isomerized into ketones by the action of the Grubbs reagent. Some model alcohols were prepared and tested under similar conditions to reveal that less substituted alkenes rearrange more easily. More hindered alcohols are stable under these conditions, however, the simple allylic alcohols tend to isomerize producing ethyl ketone and the corresponding degraded methyl ketone.

  烯丙醇在格鲁布斯试剂的作用下异构化成酮。在类似条件下制备和测试了一些模型醇，以揭示较少取代的烯烃更容易重排。更多的受阻醇在这些条件下是稳定的，但是，简单的烯丙醇倾向于异构化产生乙基酮和相应的降解甲基酮。
• Stereoselective Synthesis of Furans by the Pd-Catalyzed Oshima−Utimoto Reaction
  作者：Michael A. Evans、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol051275s

  日期：2005.7.1

  The Pd-catalyzed coupling of acyclic allylic alcohols with vinyl ethers was examined and found to proceed with 2.5-10 mol % of catalyst and to provide cyclic acetals with good stereoselection. The reaction is tolerant of a number of functional groups and can be used to generate quaternary centers in a stereoselective fashion.