phenyl 2-ethynylbenzoate | 666829-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2-ethynylbenzoate
• CAS: 666829-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: WGNHFTMQYXNLHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl vinyl ether 、 phenyl 2-ethynylbenzoate 在 platinum(II) chloride 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到4-phenoxynaphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铂(II)催化2-炔基苯甲酸酯与乙烯基醚反应合成萘衍生物

  摘要：

  通过 PtCl 2 催化的 O-乙炔基苯甲酸酯或苯硫代苯甲酸酯与乙烯基醚的反应，开发了一种制备 1-酰基-4-烷氧基-或 1-酰基-4-烷基硫烷基萘的简明方法。用 PtCl 2 处理 O-alkynylbenzoate 衍生物产生含铂 (II) 的羰基叶立德作为关键的反应中间体，这些物质与乙烯基醚反应以良好的收率得到取代的萘。通过对O-乙炔基苯甲酸酯和[PtCl 2 (H 2 C=CH 2 )] 2 的混合物的NMR分析证实了含铂羰基内酯的存在。此外，有人提出萘衍生物是通过叶立德物质与乙烯基醚的 [3+2] 环加成反应，然后生成的铂-卡宾中间体进行 1,2-烷基迁移而产生的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983737
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenyl 2-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铂(II)催化2-炔基苯甲酸酯与乙烯基醚反应合成萘衍生物

  摘要：

  通过 PtCl 2 催化的 O-乙炔基苯甲酸酯或苯硫代苯甲酸酯与乙烯基醚的反应，开发了一种制备 1-酰基-4-烷氧基-或 1-酰基-4-烷基硫烷基萘的简明方法。用 PtCl 2 处理 O-alkynylbenzoate 衍生物产生含铂 (II) 的羰基叶立德作为关键的反应中间体，这些物质与乙烯基醚反应以良好的收率得到取代的萘。通过对O-乙炔基苯甲酸酯和[PtCl 2 (H 2 C=CH 2 )] 2 的混合物的NMR分析证实了含铂羰基内酯的存在。此外，有人提出萘衍生物是通过叶立德物质与乙烯基醚的 [3+2] 环加成反应，然后生成的铂-卡宾中间体进行 1,2-烷基迁移而产生的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983737

文献信息

• Metal-Free Electrophilic Phosphination/Cyclization of Alkynes
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.7b02977

  日期：2017.5.3

  A metal-free electrophilic phosphination reaction has been developed. Electrophilic phosphorus species generated in situ from secondary phosphine oxides and Tf2O smoothly couple with alkynes possessing pendant nucleophiles to afford the corresponding phosphinated cyclization products in good yield. Preliminary NMR studies show that phosphirenium species may be involved as intermediates of the cyclization

  已开发出无金属亲电膦化反应。由二级氧化膦和 Tf2O 原位产生的亲电磷物质与具有侧链亲核试剂的炔烃平滑偶联，以良好的收率提供相应的膦化环化产物。初步的 NMR 研究表明，可能涉及作为环化反应中间体的鏻物种。
• CROSSLINKABLE AROMATIC RESINS HAVING PROTONIC ACID GROUPS AND ION CONDUCTIVE POLYMER MEMBRANES BINDERS AND FUEL CELLS MADE BY USING THE SAME
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1457511A1

  公开（公告）日：2004-09-15

  The invention provides a crosslinkable aromatic resin having a protonic acid group and a crosslinkable group, suitable for electrolytic membranes and binders used in fuel cells, etc., and electrolytic polymer membranes, binders and fuel cells using the resin. The crosslinkable aromatic resin has a crosslinkable group, which is not derived from the protonic acid group and can form a polymer network without any elimination component. This resin exhibits excellent ion conductivity, heat resistance, water resistance, adhesion property and low methanol permeability. Preferably, the crosslinkable group is composed of a C1 to C10 alkyl group directly bonded to the aromatic ring and a carbonyl group, or a carbon-carbon double bond or triple bond. The aromatic resins such as aromatic polyethers, aromatic polyamides, aromatic polyimides, aromatic polyamideimides, aromatic polyazoles, etc., which contain such a crosslinkable group, are preferred as the crosslinkable aromatic resins having a protonic acid group and a crosslinkable group.

  本发明提供了一种具有质子酸基团和可交联基团的可交联芳香族树脂，适用于燃料电池等中使用的电解膜和粘结剂，以及使用该树脂的电解聚合物膜、粘结剂和燃料电池。可交联芳香族树脂具有可交联基团，该基团并非来自质子酸基团，可形成聚合物网络，且不含任何消除成分。这种树脂具有优异的离子传导性、耐热性、耐水性、粘附性和低甲醇渗透性。可交联基团最好由直接键合在芳香环上的 C1 至 C10 烷基和羰基或碳碳双键或三键组成。芳香族树脂，如芳香族聚醚、芳香族聚酰胺、芳香族聚酰亚胺、芳香族聚酰胺酰亚胺、芳香族聚唑等，含有这样的可交联基团，作为具有质子酸基团和可交联基团的可交联芳香族树脂，是优选的。
• Crosslinkable aromatic resin having protonic acid group, and ion conductive polymer membrane, binder and fuel cell using the resin
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：US20040191602A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The invention provides a crosslinkable aromatic resin having a protonic acid group and a crosslinkable group, suitable for electrolytic membranes and binders used in fuel cells, etc., and electrolytic polymer membranes, binders and fuel cells using the resin. The crosslinkable aromatic resin has a crosslinkable group, which is not derived from the protonic acid group and can form a polymer network without any elimination component. This resin exhibits excellent ion conductivity, heat resistance, water resistance, adhesion property and low methanol permeability. Preferably, the crosslinkable group is composed of a C 1 to C 10 alkyl group directly bonded to the aromatic ring and/or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms in the main chain in which at least one carbon atom directly bonded to the aromatic ring bonds to hydrogen, and a carbonyl group, or a carbon-carbon double bond or triple bond. The aromatic resins such as aromatic polyethers, aromatic polyamides, aromatic polyimides, aromatic polyamideimides, aromatic polyazoles, etc., which contain such a crosslinkable group, are preferred as the crosslinkable aromatic resins having a protonic acid group and a crosslinkable group.

  本发明提供了一种具有质子酸基团和可交联基团的可交联芳香族树脂，适用于燃料电池等中使用的电解膜和粘结剂，以及使用该树脂的电解聚合物膜、粘结剂和燃料电池。可交联芳香族树脂具有可交联基团，该基团并非来自质子酸基团，可形成聚合物网络，且不含任何消除成分。这种树脂具有优异的离子传导性、耐热性、耐水性、粘附性和低甲醇渗透性。可交联基团最好由 C 1 至 C 10 烷基和/或主链上有 1 至 3 个碳原子的亚烷基，其中至少有一个直接与芳香环键合的碳原子与氢、羰基或碳碳双键或三键键合。芳香族树脂，如芳香族聚醚、芳香族聚酰胺、芳香族聚酰亚胺、芳香族聚酰胺酰亚胺、芳香族聚唑等，含有这样的可交联基团，作为具有质子酸基团和可交联基团的可交联芳香族树脂是首选。
• Platinum(II)-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzoates or Benzothioates with Vinyl Ethers:  A Concise Method for Synthesis of 1-Acyl-4-alkoxy- or 1-Acyl-4-alkylsulfanylnaphthalene Derivatives
  作者：Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol0364024

  日期：2004.2.1

  A concise method for the preparation of 1-acyl-4-alkoxy- or 1-acyl-4-alkylsulfanyl naphthalenes has been developed by the reaction of o-ethynylbenzoates or benzothioates with vinyl ethers, in the presence of a catalytic amount of PtCl2. It is proposed that the reaction proceeds through [3 + 2]-cycloaddition of the platinum-containing carbonyl ylides followed by 1,2-alkyl migration.
• US7345135B2
  申请人：——

  公开号：US7345135B2

  公开（公告）日：2008-03-18