2,3-bis(trimethylstannyl)-1,3-butadiene | 91312-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 2,3-bis(trimethylstannyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: (Buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(trimethylstannane)；trimethyl(3-trimethylstannylbuta-1,3-dien-2-yl)stannane
• CAS: 91312-27-5
• 化学式: C₁₀H₂₂Sn₂
• 分子量: 379.705
• InChiKey: XARXNRBKDLHCGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylstannyl)-1,3-butadiene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2,3-diiodo-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  从有机锡前体和丁二烯基锂试剂合成 2,3-二取代 1,3-丁二烯：Diels-Alder 反应性

  摘要：

  1,4-双(三甲基锡烷基)-2-丁炔 (1) 和 2,3-双(三甲基锡烷基)-1,3-丁二烯 (2)，用于 1,3-丁二烯的 2,3-二价阴离子的多功能合成子，由 1,4-二氯-2-丁炔或 2,3-二氯-1,3-丁二烯通过与 2 当量的（三甲基甲锡基）锂反应制备。在 -78 o C 下，来自任一二氯前体的动力学产物为 1，可异构化为 2。由 1 和 2 形成的单锂物质已通过 13 C NMR 表征。一当量的甲基锂在 -78 o C 加入 1 形成 2-lithio-1-(trimethylstannyl)-2,3-butadiene (5)，而 2 形成 2-lithio-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene (6)

  DOI：

  10.1021/ja00068a020
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylstannyl)lithium 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2,3-bis(trimethylstannyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  从有机锡前体和丁二烯基锂试剂合成 2,3-二取代 1,3-丁二烯：Diels-Alder 反应性

  摘要：

  1,4-双(三甲基锡烷基)-2-丁炔 (1) 和 2,3-双(三甲基锡烷基)-1,3-丁二烯 (2)，用于 1,3-丁二烯的 2,3-二价阴离子的多功能合成子，由 1,4-二氯-2-丁炔或 2,3-二氯-1,3-丁二烯通过与 2 当量的（三甲基甲锡基）锂反应制备。在 -78 o C 下，来自任一二氯前体的动力学产物为 1，可异构化为 2。由 1 和 2 形成的单锂物质已通过 13 C NMR 表征。一当量的甲基锂在 -78 o C 加入 1 形成 2-lithio-1-(trimethylstannyl)-2,3-butadiene (5)，而 2 形成 2-lithio-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene (6)

  DOI：

  10.1021/ja00068a020

文献信息

• Regioselectivity Control in Diels−Alder Reactions of Surfactant 1,3-Dienes with Surfactant Dienophiles
  作者：David A. Jaeger、Dan Su、Abdullah Zafar、Barbora Piknova、Stephen B. Hall

  DOI：10.1021/ja9940571

  日期：2000.3.1

  aggregate−H2O interfaces to control the regioselectivity of Diels−Alder reactions has been investigated. Cycloadditions of surfactant 1,3-dienes 2-[[3-(dimethyldodecylsilyl)-1,3-butadien-2-yl]thio]-N,N,N-trimethyl-1-ethanaminium iodide (1a) and 6-[[3-(dimethyloctylsilyl)-1,3-butadien-2-yl]thio]-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium iodide (1b) with surfactant dienophiles (E)-2-[[[2-(dodecoxycarbonyl)ethenyl]carbonyl]oxy]-N

  已经研究了表面活性剂聚集体-H2O 界面控制 Diels-Alder 反应区域选择性的能力。表面活性剂 1,3-二烯 2-[[3-(二甲基十二烷基甲硅烷基)-1,3-butadien-2-yl]thio]-N,N,N-trimethyl-1-ethanaminium iodide (1a) 和 6-[ [3-(二甲基辛基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-2-基]硫代]-N,N,N-trimethyl-1-hexanaminium iodide (1b) 与表面活性剂亲二烯体 (E)-2-[[[2-(十二氧羰基)乙烯基]羰基]氧基]-N,N,N-三甲基-1-乙胺碘化物(2a)和(E)-6-[[[2-(辛氧羰基)乙烯基]羰基]氧基]-N,N， N-trimethyl-1-hexanaminium bromide (2b) 在其水性混合胶束中已在 25(35) °C 下进行。1a 和 2a 的环加成得到
• Regioselectivity control in a Diels-Alder reaction of a surfactant 1,3-diene with a surfactant dienophile
  作者：David A. Jaeger、Dan Su

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02350-8

  日期：1999.1

  The Diels-Alder reaction of surfactant 1,3-diene 1 and surfactant dienophile 2 within aqueous mixed micelles at 25 °C gave a 6.6:1 ratio of cycloadducts 11 and 12, and that of nonsurfactant analogues 10 and 13 in C6H5Me at 75(85) °C gave a 1:1 ratio of cycloadducts 14 and 15. The regioselectivity of the reaction of 1 and 2 was controlled by their alignment at the mixed micelle-H2O interface.

  表面活性剂1,3-二烯1和表面活性剂亲二烯体2在25°C的水性混合胶束中的Diels-Alder反应在C 6 H 5中产生的环加合物11和12的比率为6.6：1，非表面活性剂类似物10和13的比率为6.6：1。在75（85）°C下，我得到1：1的环加合物14和15比率。通过在混合的胶束-H 2 O界面对齐，可以控制1和2反应的区域选择性。
• Organotin chemistry. Preparation of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes using 2,3-bis(trimethylstannyl)-1,3-butadiene and 1,4-bis(trimethylstannyl)-2-butyne
  作者：Hans J. Reich、Kenneth E. Yelm、Ieva L. Reich

  DOI：10.1021/jo00192a057

  日期：1984.9
• First Synthesis of the Dendralene Family of Fundamental Hydrocarbons
  作者：Simon Fielder、Daryl D. Rowan、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4331::aid-anie4331>3.0.co;2-3

  日期：2000.12.1
• REICH, H. T.;YELM, K. E.;REICH, I. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3438-3440
  作者：REICH, H. T.、YELM, K. E.、REICH, I. L.

  DOI：——

  日期：——