2-Benzylthio-8-bromo-5-chloro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 175965-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 2-Benzylthio-8-bromo-5-chloro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-8-bromo-5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 175965-43-2
• 化学式: C₁₃H₉BrClN₃S
• 分子量: 354.658
• InChiKey: CSZHNCPEONOKBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylthio-8-bromo-5-chloro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Benzylthio-8-bromo-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-(1-ethyl-4-pyrazolyl)triazoloazinesulfonamide herbicides

  摘要：

  合成了取代的N-(1-乙基-4-吡唑基)三唑磺酰胺化合物，例如N-(1-乙基-5-甲基-3-(三氟甲基)-4-吡唑基)-5-甲氧基-7-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺和N-(1-乙基-5-甲基-3-(三氟甲基)-4-吡唑基)-5-甲氧基-7-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺，并发现它们具有选择性除草效用。这些化合物对于控制大豆中的草本杂草的萌发前期特别有用。

  公开号：

  US05763359A1
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-2-benzylthio-5-chloro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 在 copper(I) bromide 亚硝酸丁酯 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Benzylthio-8-bromo-5-chloro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-(1-ETHYL-4-PYRAZOLYL)TRIAZOLOAZINESULFONAMIDE HERBICIDES

  摘要：

  公开号：

  EP0789698B1

文献信息

• N-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-sulfonamide herbicides
  申请人：DowElanco

  公开号：US05571775A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Substituted N-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-sulfonamide compounds, such as N-(2,6-difluorophenyl)-5-methoxy-7-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2- sulfonamide, N-(4-bromo-1-methyl-3-pyrazoly)-8-chloro-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]py ridine-2-sulfonamide, and N-(2-fluoro-4-methyl-3-pyridinyl)-8-ethoxy-6-chloro[1,2,4]triazolo[1,5-a]- pyridine-2-sulfonamide, were prepared by condensation of a 2-chlorosulfonyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compound with an aryl amine. The compounds prepared were found to possess excellent herbicidal activity on a broad spectrum of vegetation at low application rates.

  取代的N-芳基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺胺化合物，例如N-(2,6-二氟苯基)-5-甲氧基-7-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺胺、N-(4-溴-1-甲基-3-吡唑基)-8-氯-5-甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺胺和N-(2-氟-4-甲基-3-吡啶基)-8-乙氧基-6-氯[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺胺，通过将2-氯磺酰[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物与芳基胺缩合而制备。所制备的化合物在低施用率下对广谱植被具有出色的除草活性。
• N-aryl\x9b1,2,4!triazolo\x9b1,5-a!pyridine-2-sulfonamide herbicides
  申请人：DowElanco

  公开号：US05700940A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Substituted N-aryl\x9b1,2,4!triazolo\x9b1,5-a!pyridine-2-sulfonamide compounds, such as N-(2,6-difluorophenyl)-5-methoxy-7-methyl\x9b1,2,4!triazolo\x9b1,5-a!pyridine-2- sulfonamide, N-(4-bromo-1-methyl-3-pyrazolyl)-8-chloro-5-methoxy\x9b1,2,4!triazolo\x9b1,5-a!p yridine-2-sulfonamide, and N-(2-fluoro-4-methyl-3-pyridinyl)-8-ethoxy-6-chloro\x9b1,2,4!triazolo\x9b1,5-a!p yridine-2-sulfonamide, were prepared by condensation of a 2-chlorosulfonyl\x9b1,2,4!triazolo\x9b1,5-a!pyridine compound with an aryl amine. The compounds prepared were found to possess excellent herbicidal activity on a broad spectrum of vegetation at low application rates.

  替代的N-芳基[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺化合物，例如N-(2,6-二氟苯基)-5-甲氧基-7-甲基[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺，N-(4-溴-1-甲基-3-吡唑基)-8-氯-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺和N-(2-氟-4-甲基-3-吡啶基)-8-乙氧基-6-氯[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺，通过2-氯磺酰[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶化合物与芳基胺缩合而成。发现所制备的化合物在低施用量下对广谱植被具有出色的除草活性。
• 2-Benzylthio-8-amino(1,2,4)triazolo(1,5-pyridines
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0972774A2

  公开（公告）日：2000-01-19

  The invention relates to 2-benzylthio-8-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines and a process for the preparation thereof. These compounds can be used for the preparation of 2-benzylthio[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds, which are important intermediates in the preparation of N-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines. The reaction is generally carried out by combining one molar equivalent of a 2-benzylthio-8-chloro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compound with at least 3 molar equivalents of stannous chloride, one molar equivalent of stannic chloride, and an excess of hydrogen chloride or at least one molar equivalent of the alcohol.

  本发明涉及 2-苄硫基-8-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶及其制备工艺。这些化合物可用于制备 2-苄硫基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物，后者是制备 N-芳基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的重要中间体。 该反应一般通过将 1 摩尔当量的 2-苄硫基-8-氯[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物与至少 3 摩尔当量的氯化亚锡、1 摩尔当量的氯化锡和过量的氯化氢或至少 1 摩尔当量的醇结合进行。
• N-ARYL 1,2,4]TRIAZOLO 1,5-a]PYRIDINE-2-SULFONAMIDE HERBICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0717743B1

  公开（公告）日：2001-11-14
• 2-Benzylthio-8-amino(1,2,4)triazolo(1,5-a)pyridines
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0972774B1

  公开（公告）日：2003-02-26