Cyclohex-2-ene-1-oxiran-2-ylmethyltrimethylsilane | 63830-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Cyclohex-2-ene-1-oxiran-2-ylmethyltrimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl(1-oxaspiro[2.5]oct-4-en-2-yl)silane
• CAS: 63830-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: QIPWUXSDVSJFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohex-2-ene-1-oxiran-2-ylmethyltrimethylsilane 生成 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Chloro-.alpha.-trimethylsilyl carbanion, a reagent for homologation of ketones and aldehydes via .alpha.,.beta.-epoxysilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00455a071
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 生成 Cyclohex-2-ene-1-oxiran-2-ylmethyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Robertson Jeremy, Burrows Jeremy N., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 22, S 3777-3780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon in synthesis—17
  作者：Clifford Burford、Frank Cooke、Glenn Roy、Philip Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88585-9

  日期：1983.1

  chloromethyltrimethylsilane 1 with sec-BuLi in THF at -78° produces chloromethyl(tri-methylsilyl)lithium 4. Treatment of 4 with a wide range of aldehydes and ketones gives ⇌,β-epoxytrimethylsilanes 5–28, which on acidic hydrolysis give homologated aldehydes.

  chloromethyltrimethylsilane的治疗1用仲丁基锂在THF中在-78℃氯甲基产生（三-甲基甲硅烷基）锂4。的治疗4与各种醛和酮给出⇌，β-epoxytrimethylsilanes 5-28，它在酸性水解给予同系化的醛。
• Free radical rearrangement of alkenyl epoxy silanes. Isolation of α-trimethylsilyl aldehydes
  作者：Jeremy Robertson、Jeremy N. Burrows

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73097-8

  日期：1994.5

  The thiyl-radical induced fragmentation of alkenyl epoxy silanes has been found to afford α-trimethylsilyl aldehydes as the immediate products. These may be isolated, rearranged to trimethylsilyl dienol ethers, or converted to 1,3-dienes with high stereoselectivity.

  已经发现，硫代烷基自由基诱导的烯基环氧硅烷的断裂提供α-三甲基甲硅烷基醛作为直接产物。这些可以分离，重排成三甲基甲硅烷基二烯醇醚，或以高的立体选择性转化为1，3-二烯。
• Robertson Jeremy, Burrows Jeremy N., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 22, S 3777-3780
  作者：Robertson Jeremy, Burrows Jeremy N.

  DOI：——

  日期：——
• BURFORD, C.;COOKE, F.;ROY, G.;MAGNUS, P., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 867-876
  作者：BURFORD, C.、COOKE, F.、ROY, G.、MAGNUS, P.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Chloro-.alpha.-trimethylsilyl carbanion, a reagent for homologation of ketones and aldehydes via .alpha.,.beta.-epoxysilanes
  作者：Cliff Burford、Frank Cooke、E. Ehlinger、Philip Magnus

  DOI：10.1021/ja00455a071

  日期：1977.6