1,3-dimethoxy-1-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene | 126393-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-1-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxypenta-1,3-dienoxy(trimethyl)silane；1,3-dimethoxypenta-1,3-dienoxy(trimethyl)silane
• CAS: 126393-67-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: UZQRBJIJSBGURL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5,7-二甲基吲哚烷-2,3-二酮 、 1,3-dimethoxy-1-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene 在 magnesium(II) perchlorate 、 NO-冯-PDETMPPI 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2'R,3'R)-1-benzyl-4'-methoxy-3',5,7-trimethylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  镁（II）催化的Brassard二烯与靛红的不对称杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  使用Mg（II）/ N，N'-二氧化物配合物作为催化剂，实现了Brassard's二烯与靛红的首次催化不对称杂Diels-Alder反应，从而提供了带有四取代中心的相应手性螺内酯，产率高达99％，最高ee在3小时内达到99％ee和> 99：1 dr。在机理中，基于操作红外实验，在反应中发现了主要的Diels-Alder途径。还提出了一种可能的过渡状态模型。

  DOI：

  10.1039/c3cc47800a
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,3-dimethoxy-1-trimethylsilyloxy-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  镁（II）催化的Brassard二烯与靛红的不对称杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  使用Mg（II）/ N，N'-二氧化物配合物作为催化剂，实现了Brassard's二烯与靛红的首次催化不对称杂Diels-Alder反应，从而提供了带有四取代中心的相应手性螺内酯，产率高达99％，最高ee在3小时内达到99％ee和> 99：1 dr。在机理中，基于操作红外实验，在反应中发现了主要的Diels-Alder途径。还提出了一种可能的过渡状态模型。

  DOI：

  10.1039/c3cc47800a

文献信息

• An efficient synthesis of phthalides by Diels-Alder reaction of sulfur-substituted furanones with silyloxydienes: A formal synthesis of mycophenolic acid.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Masao TSUKAZAKI、Yumiko HAMADA、Masatomo IWAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2948

  日期：——

  Highly substituted phthalides including a key intermediate in the synthesis of mycophenolic acid were prepared by the Diels-Alder reaction of 3-(phenylthio- or 3-(phenylsulfinyl)-2-(5H)-furanones with silyloxydienes.

  通过 3-(苯硫基或 3-(苯亚磺酰基)-2-(5H)-呋喃酮与硅氧基二烯的 Diels-Alder 反应，制备了高取代的邻苯二甲酸盐，其中包括合成霉酚酸的关键中间体。
• Magnesium(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of Brassard's dienes with isatins
  作者：Jianfeng Zheng、Lili Lin、Yulong Kuang、Jiannan Zhao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc47800a

  日期：——

  The first catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reaction of Brassard's dienes with isatins was realized using Mg(II)/N,N'-dioxide complexes as catalysts, affording the corresponding chiral spirolactones bearing tetrasubstituted centers in up to 99% yield with up to 99% ee and >99 : 1 dr within 3 hours. In the mechanism, based on the operando IR experiments, a predominant Diels-Alder pathway was found

  使用Mg（II）/ N，N'-二氧化物配合物作为催化剂，实现了Brassard's二烯与靛红的首次催化不对称杂Diels-Alder反应，从而提供了带有四取代中心的相应手性螺内酯，产率高达99％，最高ee在3小时内达到99％ee和> 99：1 dr。在机理中，基于操作红外实验，在反应中发现了主要的Diels-Alder途径。还提出了一种可能的过渡状态模型。