(E)-N,N-dimethyl-3-(5-methylthiophen-2-yl)acrylamide | 1160457-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-3-(5-methylthiophen-2-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1160457-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: IPSKVJXRYUHKOA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 在 ammonium peroxydisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-3-(5-methylthiophen-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Versatile palladium-catalyzed C–H olefination of (hetero)arenes at room temperature

  摘要：

  室温下，使用高度亲电性的钯催化剂[Pd(TFA)₂]和廉价的(NH₄)₂S₂O₈氧化剂，在空气中报道了简单芳烃与烯烃、香豆素或喹喔啉之间的氧化C–H/C–H交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc05827e

文献信息

• Mizoroki–Heck reactions catalyzed by palladium dichloro-bis(aminophosphine) complexes under mild reaction conditions. The importance of ligand composition on the catalytic activity
  作者：Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c3gc40493e

  日期：——

  Dichloro-bis(aminophosphine) complexes of palladium with the general formula [(P(NC5H10)3−n(C6H11)n})2Pd(Cl)2] (where n = 0–2) are easily accessible, cheap and air stable, highly active and universally applicable C–C cross-coupling catalysts, which exhibit an excellent functional group tolerance. The ligand composition of amine-substituted phosphines (controlled by the number of P–N bonds) was found

  通式为[[P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]的钯的二氯双（氨基膦）配合物（其中n = 0–2）易于获得，价格低廉且空气稳定，高度活跃且通用的C–C交叉耦合催化剂，具有出色的官能团耐受性。这配体 组成 胺取代的 膦类 （受P–N键的数量控制）被发现可以有效地确定其在Heck反应中的催化活性，为此 纳米粒子被证明是它们的催化活性形式。二氯bis [bis [1,1'，1''-（膦三基）三哌啶]]钯（1）质子）在[（P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]（其中n = 0–3）系列中，是一个高活性的Heck催化剂 在100°C的温度下，因此是有效且通用的Heck的罕见例子 催化剂可以在温和的反应条件下（100°C或更低）有效运行，对于二氯-双（1,1'-（环己基膦基二基）二哌啶）钯（2，n = 1
• Versatile palladium-catalyzed C–H olefination of (hetero)arenes at room temperature
  作者：Zhijie She、Yang Shi、Yumin Huang、Yangyang Cheng、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4cc05827e

  日期：——

  The room-temperature oxidative C–H/C–H cross-couplings between simple arenes and alkenes, coumarins or quinones have been reported by using a highly electrophilic palladium species [Pd(TFA)₂] as the catalyst and cheap (NH₄)₂S₂O₈ as the oxidant under air.

  室温下，使用高度亲电性的钯催化剂[Pd(TFA)₂]和廉价的(NH₄)₂S₂O₈氧化剂，在空气中报道了简单芳烃与烯烃、香豆素或喹喔啉之间的氧化C–H/C–H交叉偶联反应。
• Palladium-catalyzed alkenation of thiophenes and furans by regioselective C–H bond functionalization
  作者：Jinlong Zhao、Lehao Huang、Kai Cheng、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.124

  日期：2009.6

  A palladium-catalyzed direct alkenation of thiophenes and furans has been developed in the presence of AgOAc and pyridine. A variety of olefinic substrates such as acrylates, acrylamides, and acrylonitrile can perform the direct oxidative coupling reactions with various thiophenes and furans to give the mono-alkenylated products in good yields. In most cases, the (E)-isomers were isolated as the major products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• S,O-Ligand-Promoted Pd-Catalyzed C-H Olefination of Thiophenes
  作者：Yolanda Álvarez-Casao、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.201900077

  日期：2019.2.28

  SO good. An efficient PdII catalyzed C−H olefination of thiophenes has been developed using an easily accessible bidentate S,O‐ligand. The catalytic system promotes the C‐2 olefination in a wide range of thiophenes including 3‐substituted thiophenes, under mild conditions.

  这么好。已经使用易于获得的双齿 S,O-配体开发了一种有效的 PdII 催化的噻吩的 C-H 烯化。该催化体系在温和条件下促进包括 3-取代噻吩在内的多种噻吩中的 C-2 烯化。