4-(5-methyl-2-thienyl)but-3-en-2-one | 57558-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-(5-methyl-2-thienyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(5-methyl-2-thiophenyl)-3-buten-2-one；(E)-4-(5-methylthiophen-2-yl)but-3-en-2-one；4-(5-Methylthiophen-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 57558-97-1
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: JFIKTYJLTAXRNJ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methyl-2-thienyl)but-3-en-2-one 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(5-methyl-2-thienyl)but-3-en-2-yl-3-chloro-4-methoxycarbonylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Dell, Colin P.; Smith, Edward H.; Warburton, Dennis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 747 - 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 丁烯酮 在 3-methyl-2-(phenylthio)butanoic acid 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-(5-methyl-2-thienyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  S,O-配体促进的 Pd 催化的噻吩的 CH 烯烃化

  摘要：

  这么好。已经使用易于获得的双齿 S,O-配体开发了一种有效的 PdII 催化的噻吩的 C-H 烯化。该催化体系在温和条件下促进包括 3-取代噻吩在内的多种噻吩中的 C-2 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900077

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Derivatives of Curcuminoids with Cytotoxicity
  作者：Chen-Yin Chen、Jin-Cherng Lien、Chien-Yu Chen、Chin-Chuan Hung、Hui-Chang Lin

  DOI：10.3390/ijms222212171

  日期：——

  series of novel curcuminoid derivatives (a total of 55 new compounds) and three reference compounds were synthesized with good yields using three-step organic synthesis. The anti-proliferative activities of curcumin derivatives were examined for six human cancer cell lines: HeLaS3, KBvin, MCF-7, HepG2, NCI-H460 and NCI-H460/MX20. Compared to the IC50 values of all the synthesized derivatives, most α

  姜黄素和类姜黄素因其具有前景的官能团（例如与芳环连接的α,β-不饱和β-二酮、α,β-不饱和酮和β′-羟基-α,β-不饱和酮的支架）而被频繁讨论。双方）在各种生物活性中发挥重要作用，包括抗氧化、抗炎、抗增殖和抗癌活性。采用三步有机合成方法，以良好的产率合成了一系列新型姜黄素衍生物（共 55 个新化合物）和三个参考化合物。研究了姜黄素衍生物对六种人类癌细胞系的抗增殖活性：HeLaS3、KBvin、MCF-7、HepG2、NCI-H460 和 NCI-H460/MX20。与所有合成衍生物的IC 50值相比，大多数α,β-不饱和酮对所有六种人类癌细胞系均表现出有效的抗增殖作用，而β'-羟基-α,β-不饱和酮和α,β-不饱和β-二酮具有中等的抗增殖作用。在所有新型衍生物和参考化合物中发现了两种有效的类姜黄素衍生物：( E )-5-羟基-7-苯基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)庚-1-en-3-酮（化合物3
• CHURKIN YU. D.; PANFILOVA L. V.; SHASHKOV A. S.; BURSHTEJN K. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 3, 325-328
  作者：CHURKIN YU. D.、 PANFILOVA L. V.、 SHASHKOV A. S.、 BURSHTEJN K. YA.

  DOI：——

  日期：——
• CHURKIN YU. D.; PANFILOVA L. V.; LUKOVOJ V. D.; BOJKO N. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 7, 913-916
  作者：CHURKIN YU. D.、 PANFILOVA L. V.、 LUKOVOJ V. D.、 BOJKO N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Dell, Colin P.; Smith, Edward H.; Warburton, Dennis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 747 - 756
  作者：Dell, Colin P.、Smith, Edward H.、Warburton, Dennis

  DOI：——

  日期：——
• S,O-Ligand-Promoted Pd-Catalyzed C-H Olefination of Thiophenes
  作者：Yolanda Álvarez-Casao、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.201900077

  日期：2019.2.28

  SO good. An efficient PdII catalyzed C−H olefination of thiophenes has been developed using an easily accessible bidentate S,O‐ligand. The catalytic system promotes the C‐2 olefination in a wide range of thiophenes including 3‐substituted thiophenes, under mild conditions.

  这么好。已经使用易于获得的双齿 S,O-配体开发了一种有效的 PdII 催化的噻吩的 C-H 烯化。该催化体系在温和条件下促进包括 3-取代噻吩在内的多种噻吩中的 C-2 烯化。