2,4-dihydro-5-methyl-2-propyl-3H-pyrazol-3-one | 42098-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,4-dihydro-5-methyl-2-propyl-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1-propyl-3-methyl-5-pyrazolone；5-methyl-2-propyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；1-n-Propyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-on；1-Propyl-3-methyl-5-pyrazolon；3-methyl-1-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；5-methyl-2-propyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 42098-18-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: VWFBZWHAIIDHRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydro-5-methyl-2-propyl-3H-pyrazol-3-one 在 calcium hydroxide 、 formamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[(3-Chloro-phenyl)-imino-methyl]-5-methyl-2-propyl-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基-4-（亚氨基芳基甲基）-1H-吡唑-5-醇。一系列新型潜在的抗精神病药。

  摘要：

  最近发现2-（二乙氨基）-N- [4-（2-氟苯甲酰基）-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基]乙酰胺（1）在行为动物试验中具有类似抗精神病药的特征，但与临床上可用的抗精神病药不同，它不与多巴胺受体相互作用。化合物1显然代谢为（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（2-氟苯基）甲酮（2），在行为动物试验中既有活性又有毒。描述了一系列1,3-二烷基-4-（亚氨基芳基甲基）-1H-吡唑-5-醇的合成和药理学评估，其中选择了羟基和亚胺官能团作为可能的等规取代氨基和酮基的化合物。较早的系列。最初的目标是1,3-二甲基-4-（亚氨基苯基甲基）-1H-吡唑-5-醇（28），就像已知的抗精神病药一样，可以在不引起共济失调的剂量下降低小鼠的自发运动，并且与已知药物不同，它在体外不与D2多巴胺受体结合。对相关化合物的SAR的检查表明，使用在吡唑环的1-位和3-位含有甲基且在苯环上具有3-氯取代基的类

  DOI：

  10.1021/jm00393a021
• 作为产物：
  描述：

  丙基肼 、 乙酰乙酸乙酯 以46%的产率得到2,4-dihydro-5-methyl-2-propyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lanovaya, G. A.; Mashikhina, A. S.; Fedorova, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 9, p. 1773 - 1776

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WISE, LAWRENCE D.;BUTLER, DONALD E.;DEWALD, HORACE A.;LUSTGARTEN, DAVID M+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1807-1812
  作者：WISE, LAWRENCE D.、BUTLER, DONALD E.、DEWALD, HORACE A.、LUSTGARTEN, DAVID M+

  DOI：——

  日期：——
• LANOVAYA, G. A.;MASHIXINA, A. S.;FEDOROVA, V. A.;MIXEEVA, V. P.;BONDARENK+, ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 9, 2004-2007
  作者：LANOVAYA, G. A.、MASHIXINA, A. S.、FEDOROVA, V. A.、MIXEEVA, V. P.、BONDARENK+

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dialkyl-4-(iminoarylmethyl)-1H-pyrazol-5-ols. A series of novel potential antipsychotic agents
  作者：Lawrence D. Wise、Donald E. Butler、Horace A. DeWald、David M. Lustgarten、Ian C. Pattison、Dieter N. Schweiss、Linda L. Coughenour、David A. Downs、Thomas G. Heffner、Thomas A. Pugsley

  DOI：10.1021/jm00393a021

  日期：1987.10

  An examination of the SAR of related compounds indicated that maximal activity was obtained with analogues containing methyl groups at the 1- and 3-positions on the pyrazole ring and with a 3-chloro substituent on the phenyl ring. Replacement of the hydrogen atom of the imine moiety with various substituents led to loss of activity. Attempts to synthesize the 2-fluorophenyl compound analogous to 2 resulted

  最近发现2-（二乙氨基）-N- [4-（2-氟苯甲酰基）-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基]乙酰胺（1）在行为动物试验中具有类似抗精神病药的特征，但与临床上可用的抗精神病药不同，它不与多巴胺受体相互作用。化合物1显然代谢为（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（2-氟苯基）甲酮（2），在行为动物试验中既有活性又有毒。描述了一系列1,3-二烷基-4-（亚氨基芳基甲基）-1H-吡唑-5-醇的合成和药理学评估，其中选择了羟基和亚胺官能团作为可能的等规取代氨基和酮基的化合物。较早的系列。最初的目标是1,3-二甲基-4-（亚氨基苯基甲基）-1H-吡唑-5-醇（28），就像已知的抗精神病药一样，可以在不引起共济失调的剂量下降低小鼠的自发运动，并且与已知药物不同，它在体外不与D2多巴胺受体结合。对相关化合物的SAR的检查表明，使用在吡唑环的1-位和3-位含有甲基且在苯环上具有3-氯取代基的类
• Lanovaya, G. A.; Mashikhina, A. S.; Fedorova, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 9, p. 1773 - 1776
  作者：Lanovaya, G. A.、Mashikhina, A. S.、Fedorova, V. A.、Mikheeva, V. P.、Bondarenko, O. D.

  DOI：——

  日期：——