2,7-diamino-4-(4-bromophenyl)-3-cyano-4H-benzopyran | 87947-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2,7-diamino-4-(4-bromophenyl)-3-cyano-4H-benzopyran
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2,7-diamino-4H-chromene-3-carbonitrile；2,7-diamino-4-(4-bromophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 87947-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O
• 分子量: 342.195
• InChiKey: HUZOXHGQHRRACW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 、 2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,7-diamino-4-(4-bromophenyl)-3-cyano-4H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on some 4-Aryl-4Hchromenes and Relationship between Lipophilicity and Antitumor Activity

  摘要：

  通过3-取代酚1、4、6和8与α-氰基肉桂腈衍生物2的反应，获得了一些4-芳基-4H-色烯3a-h、5a-g、7a-g和9a-g。我们探讨了在4-和7-位进行修饰的4-芳基-4H-色烯的结构-活性关系（SAR）。使用微培养四唑盐（MTT）比色法，与标准药物长春碱和多柔比星相比，研究了合成的化合物的抗肿瘤活性。一些化合物显示出良好的体外抗肿瘤活性。结构-活性关系（SAR）研究发现，4-芳基-4H-色烯的抗肿瘤活性显著受到亲脂性、计算得到的Log P值以及7-亲水或疏水取代基与4-位苯环上的疏水取代基之间的平衡的影响。新制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据得到了确认。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140623204655

文献信息

• Sharanin, Yu. A.; Klokol, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1582 - 1583
  作者：Sharanin, Yu. A.、Klokol, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Klokol, G.V.; Sharanina, L.G.; Nesterov, V.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 369 - 377
  作者：Klokol, G.V.、Sharanina, L.G.、Nesterov, V.N.、Shklover, V.E.、Sharanin, Yu.A.、Struchkov, Yu.T.

  DOI：——

  日期：——
• SHARANIN, YU. A.;KLOKOL, G. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 8, 1782-1784
  作者：SHARANIN, YU. A.、KLOKOL, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• KLOKOL G. V.; SHARANINA L. G.; NESTEROV V. N.; SHKLOVER V. E.; SHARANIN Y+, ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 2, 412-421
  作者：KLOKOL G. V.、 SHARANINA L. G.、 NESTEROV V. N.、 SHKLOVER V. E.、 SHARANIN Y+

  DOI：——

  日期：——