i-propyl 6-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>-1-carboxylate | 68204-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: i-propyl 6-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>-1-carboxylate
• 英文别名: isopropyl 1,2-dihydro-6-methyl-3H-pyrrolo-[1,2-a]pyrrole-1-carboxylate；isopropyl 1,2-dihydro-6-methyl-3H-pyrrolo[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylate；isopropyl 1,2-dihydro-6-methyl-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylate；i-propyl 6-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]-1-carboxylate；propan-2-yl 6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 68204-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZWGGNSNXUKGCHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  i-propyl 6-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-benzoyl-1,2-dihydro-6-methyl-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸的合成及抗炎和镇痛活性。该6-取代的化合物。

  摘要：

  合成了5-芳基-6-取代的1,2,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羰基木酸，并测定了其镇痛和抗炎活性。这些化合物中的几种，特别是5-（4-氟-和4-氯苯甲酰基）-6-甲基衍生物25和26和5-（4-甲基-，4-氟-，4-氯和4-在急性和慢性动物模型中，甲氧苯甲酰）-6-氯同类物31-34的效价均与消炎痛相同或更高。

  DOI：

  10.1021/jm00388a013
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dihydro-6-methyl-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrol-1,7-dicarbonsaeure 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 i-propyl 6-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328

文献信息

• 5-(2-Pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo\x9b1,2-a!pyrrole-1-carboxylic acid \n'
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04097579A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  Novel 5-(2-pyrroyl) and 5-(N-lower alkyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo\x9b1,2-a!pyrrole-1-carboxylic acid \n' compounds represented by the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein each of R and R.sup.1 is independently hydrogen or a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and process for the production of such compounds; 5-(N-methyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo\x9b1,2-a!pyrrole-1-carboxylic \n' acid is representative of the class. These compounds are useful as anti-inflammatory analgesic and anti-pyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  化合物的名称为Novel 5-(2-pyrroyl)和5-(N-lower alkyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid，其化学式为：##STR1##，其中R和R.sup.1分别独立地表示氢原子或含有1至4个碳原子的低碳基，该化合物的药用可接受、无毒酯和盐也包括在内。5-(N-methyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid是该类化合物的代表。这些化合物可用作抗炎镇痛和退烧药物以及平滑肌松弛剂。
• 5-(2-Furoyl)-, 5-(2-thenoyl)-, 5-(3-furoyl)- and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04087539A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  Novel 5-substituted-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds represented by the formulas ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein X is oxygen or sulphur, R is hydrogen or a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and R.sup.1 is hydrogen, methyl, chloro or bromo, the R.sup.1 substitution being at the 3, 4 or 5 positions of the furan or thiophene ring in the compounds of Formula (A), and process for the production thereof; 5-(2-thenoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and 5-(3-furoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid are representative of the class. These compounds, as the racemic mixture or the (1)-isomer, are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  化合物为Novel 5-取代-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其化学式表示为##STR1##以及其药学上可接受、无毒的酯和盐，其中X为氧或硫，R为氢或具有1至4个碳原子的低碳基，R.sup.1为氢、甲基、氯或溴，R.sup.1取代物位于化合物A的呋喃或噻吩环的3、4或5位置，以及其生产方法；5-(2-硫代苯甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸和5-(3-呋喃甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸是该类化合物的代表。这些化合物，作为混合物或(1)-异构体，可用作抗炎、镇痛和退热剂以及平滑肌松弛剂。
• 5-Aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04089969A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  Novel 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds represented by the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein R is hydrogen or a lower alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms and R.sup.1 is hydrogen, a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, a lower alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, chloro, fluoro or bromo, the R.sup.1 substitution being at the ortho, meta or para positions of the aroyl group and process for the production of such compounds; 5-p-toluoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid is representative of the class. These compounds, as the racemic mixture or the (1)-isomer, are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  这是一种以以下结构式为代表的新型5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸化合物：##STR1## 以及其药学上可接受的、无毒的酯和盐，其中R为氢或含有1至4个碳原子的较低烷基基团，R1为氢、含有1至4个碳原子的较低烷基基团、1至4个碳原子的较低烷氧基团、氯、氟或溴，R1取代位于芳酰基团的邻、间或对位，以及制备此类化合物的方法；5-p-甲基苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸是该类的代表化合物。这些化合物，作为混合物或(1)-异构体，可用作抗炎、镇痛和退热剂以及平滑肌松弛剂。
• 5-(4-Vinyl- or 4-ethynylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-(1,2-A)-pyrrole-1-carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0114632A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Novel 5-(4-vinyl- or 4-ethynylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids represented by the formula and the pharmaceutically acceptable, non-toxic alkyl esters and salts thereof, wherein R is vinyl or ethynyl, and Y is hydrogen, a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, chloro or bromo.

  新颖的 5-(4-乙烯基-或 4-乙炔基苯甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其式为 及其药学上可接受的无毒烷基酯和盐，其中 R 是乙烯基或乙炔基，Y 是氢、具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基、氯或溴。
• CARPIO, H.;GALEAZZI, E.;GREENHOUSE, R.;GUZMAN, A.;VELARDE, E.;ANTONIO, Y.+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2295-2312
  作者：CARPIO, H.、GALEAZZI, E.、GREENHOUSE, R.、GUZMAN, A.、VELARDE, E.、ANTONIO, Y.+

  DOI：——

  日期：——