2-dimethylarsinoyl acetic acid | 117929-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-dimethylarsinoyl acetic acid
• 英文别名: dimethylarsinoylacetic acid；2-dimethylarsorylacetic acid
• CAS: 117929-06-3
• 化学式: C₄H₉AsO₃
• 分子量: 180.035
• InChiKey: WDBNOSZAJMWOEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: acetone (67-64-1); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  344.1±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylarsinoyl acetic acid 在 硫化氢 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-dimethylarsinothioyl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在生物样品中鉴定出的2-二甲基ar硫基乙酸是哺乳动物的rs硫基代谢产物的首次出现。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352740
• 作为产物：
  描述：

  methyliodoarsine 、 sodium 2-bromoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以41.5%的产率得到2-dimethylarsinoyl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of[14C]arsenobetaine bromide

  摘要：

  本研究描述了从 2-二甲基砷酰基乙酸一次合成 [14C]砷甜菜碱的方法。阳离子和阴离子交换柱用于纯化该化合物并将其转化为溴化物盐。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.825

文献信息

• Reinvent Aliphatic Arsenicals as Reversible Covalent Warheads toward Targeted Kinase Inhibition and Non-acute Promyelocytic Leukemia Cancer Treatment
  作者：Yang Zhao、Xinyue Zhao、Lewei Duan、Ruxue Hou、Yuxin Gu、Zhen Liu、Jianbin Chen、Feizhen Wu、Limin Yang、X. Chris Le、Qiuquan Wang、Xiaowen Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02076

  日期：2024.4.11

  The success of arsenic in acute promyelocytic leukemia (APL) treatment is hardly transferred to non-APL cancers, mainly due to the low selectivity and weak binding affinity of traditional arsenicals to oncoproteins critical for cancer survival. We present herein the reinvention of aliphatic trivalent arsenicals (As) as reversible covalent warheads of As-based targeting inhibitors toward Bruton’s tyrosine

  砷在急性早幼粒细胞白血病（APL）治疗中的成功很难转移到非APL癌症，这主要是由于传统砷对癌症生存至关重要的癌蛋白的选择性低和结合亲和力弱。我们在此提出了脂肪族三价砷 (As) 的重新发明，作为基于 As 的靶向布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂的可逆共价弹头。研究了As弹头的化合价、硫醇保护、甲基化、间隔基长度和尺寸对抑制剂活性的影响。我们发现，与笨重且刚性的芳香族As弹头相比，柔性脂肪族As弹头与优化的导向基团具有良好的相容性，从而实现对BTK的纳摩尔级抑制。优化的As抑制剂有效阻断了BTK介导的致癌信号通路，从而提高了对淋巴瘤细胞和异种移植肿瘤的抗增殖活性。我们的研究提供了一种有前景的策略，能够合理设计新型脂肪族砷基可逆共价抑制剂，用于非 APL 癌症治疗。
• One-pot synthesis of[14C]arsenobetaine bromide
  作者：Martha Bernardo、Kevin Francesconi、Gert Kollenz

  DOI：10.1002/jlcr.825

  日期：2004.6

  A one-pot synthesis of [14C]arsenobetaine from 2-dimethylarsinoylacetic acid is described. Cation- and anion-exchange columns are used in the purification of the compound and its conversion to the bromide salt. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  本研究描述了从 2-二甲基砷酰基乙酸一次合成 [14C]砷甜菜碱的方法。阳离子和阴离子交换柱用于纯化该化合物并将其转化为溴化物盐。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• 2-Dimethylarsinothioyl Acetic Acid Identified in a Biological Sample: The First Occurrence of a Mammalian Arsinothioyl Metabolite
  作者：Helle Rusz Hansen、Russell Pickford、Jane Thomas-Oates、Marcel Jaspars、Jörg Feldmann

  DOI：10.1002/anie.200352740

  日期：2004.1.5