S-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl) thioacetate | 408331-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: S-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl) thioacetate
• 英文别名: Ethanethioic acid, S-(4,5-dihydro-2-thiazolyl) ester；S-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl) ethanethioate
• CAS: 408331-56-6
• 化学式: C₅H₇NOS₂
• 分子量: 161.249
• InChiKey: CDBIQGJENIVJTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-巯基噻唑啉 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到S-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl) thioacetate
  参考文献：
  名称：

  离子聚集体的静电催化：Mg（ClO 4）2作为酰化催化剂的范围和局限性

  摘要：

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.007

文献信息

• Bismuth Oxide Perchlorate as a Highly Efficient Catalyst for Heteroatom Acylation Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1055/s-2003-41442

  日期：——

  Bismuth oxide perchlorate efficiently catalyzes the acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Sterically hindered and electron deficient phenols are acetylated in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acylation of acid-sensitive alcohols is carried out efficiently without competitive side reactions

  高氯酸铋在无溶剂条件下有效催化结构不同的酚、醇、硫醇和胺的乙酰化。空间位阻和缺电子酚在室温下用化学计量的 Ac 2 O 以极好的收率乙酰化。酸敏感醇的酰化可以有效地进行，没有竞争性副反应。光学活性底物被乙酰化，对光学纯度没有任何不利影响。