methyl 5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate | 2357-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: methyl 5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(trifluoromethyl)-2-pyrazoline-3-carboxylate
• CAS: 2357-89-3
• 化学式: C₆H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 196.129
• InChiKey: FQTBMMMVWPZIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由原位生成的 C2F5CHN2 和缺电子烯烃合成氟烷基吡唑

  摘要：

  C2F5 取代的吡唑啉是通过原位生成的 C2F5CHN2 和缺电子烯烃之间的 [3+2]-环加成合成的。DBU 的加入导致 HF 的消除，得到 CF3CHF 取代的吡唑。根据吡唑啉的结构，获得不同的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600947

文献信息

• A Unified Continuous Flow Assembly-Line Synthesis of Highly Substituted Pyrazoles and Pyrazolines
  作者：Joshua Britton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201704529

  日期：2017.7.17

  molecular diversity in short order. Continuous flow synthesis enables the safe handling of diazoalkanes at elevated temperatures, and the use of aryl alkyne dipolarphiles under catalyst-free conditions. This assembly-line synthesis provides a flexible approach for the synthesis of agrochemicals and pharmaceuticals, as demonstrated by a four-step, telescoped synthesis of measles therapeutic, AS-136A, in a total

  已经开发出高度官能化的氟化吡唑和吡唑啉的快速且模块化的连续流合成方法。依次流过反应器线圈的氟化胺介导重氮烷的形成和[3 + 2]环加成，以伸缩方式生成30多种唑。然后通过进行N烷基化和芳基化，脱保护和酰胺化的其他反应器模块对吡唑核心进行顺序修饰，以在短期内实现广泛的分子多样性。连续流动合成能够在升高的温度下安全地处理重氮烷烃，并在无催化剂的条件下使用芳基炔烃偶极亲核试剂。这种流水线合成为农用化学品和药物的合成提供了一种灵活的方法，如麻疹治疗性，
• Intermolecular Triazene Alkene Cycloaddition via Lewis Base Catalysis: Access to Diverse Trifluoromethylated Pyrazolines
  作者：Shiyong Peng、Huijuan Zhu、Haiyun Wu、Di Hao、Liangliang Yang、Yangyang Liu、Xiaojie Gong、Jianhe Wei、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.202300562

  日期：2023.7.14

  An efficient Lewis base catalytic transformation to functionalized 3- and 5-trifluoromethylpyrazolines is developed via [3+2] triazene-alkene cycloaddition reactions of an array of unactivated alkenes with CF3CHN2. This approach features good functional group tolerance and mild reaction conditions. Synthetic utility of the procedure is elucidated by structure diversification of known pharmaceuticals

  通过一系列未活化烯烃与CF 3 CHN 2的[3+2]三氮烯-烯烃环加成反应，开发了一种高效的路易斯碱催化转化为官能化3-和5-三氟甲基吡唑啉的方法。该方法具有良好的官能团耐受性和温和的反应条件。通过已知药物、天然产物和生物活性分子的结构多样化阐明了该过程的合成效用。
• Trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone in [3+2] cycloaddition reaction for the synthesis of 5-(trifluoromethyl)pyrazolines
  作者：D. E. Vetrov、P. K. Sazonov、I. P. Beletskaya、I. D. Titanyuk

  DOI：10.1007/s11172-024-4215-9

  日期：2024.4

  Trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone used as a precursor for the in situ generation of CF3CHN2 by treatment with weak bases in safe concentration underwent [3+2] cycloaddition to electron deficient alkenes in the presence of N,N-diisopropylethylamine to give 5-(trifluoromethyl)pyrazolines in high yields. The reaction proceeded under mild conditions, tolerated a wide range of the substituents, and gave products promising

  三氟乙醛N-甲苯磺酰腙用作通过安全浓度的弱碱处理原位生成CF 3 CHN 2的前体，在N,N-二异丙基乙胺存在下与缺电子烯烃进行[3+2]环加成，得到5- (三氟甲基)吡唑啉的产率很高。该反应在温和的条件下进行，可耐受多种取代基，并产生了有希望用于药物设计的产品。精心设计的程序避免了与使用CF 3 CHN 2相关的缺点，如挥发性、毒性和爆炸危险。
• Synthesis of Fluoroalkyl Pyrazoles from In-Situ-Generated C₂F₅CHN₂and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Pavel K. Mykhailiuk、Aleksandr Yu. Ishchenko、Viatcheslav Stepanenko、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201600947

  日期：2016.11

  C2F5-substituted pyrazolines were synthesized by [3+2]-cycloaddition between in-situ-generated C2F5CHN2 and electron-deficient alkenes. The addition of DBU led to the elimination of HF to give CF3CHF-substituted pyrazoles. Depending on the structure of the pyrazolines, different products were obtained.

  C2F5 取代的吡唑啉是通过原位生成的 C2F5CHN2 和缺电子烯烃之间的 [3+2]-环加成合成的。DBU 的加入导致 HF 的消除，得到 CF3CHF 取代的吡唑。根据吡唑啉的结构，获得不同的产物。