4-{4-[(3-adamantan-1-yl-ureido)-methyl]-piperidin-1-yl}-4-oxo-butanoic acid methyl ester | 913548-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-{4-[(3-adamantan-1-yl-ureido)-methyl]-piperidin-1-yl}-4-oxo-butanoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-{4-[(3-Adamantan-1-yl-ureido)-methyl]-piperidin-1-yl}-4-oxo-butyric acid methyl ester；methyl 4-[4-[(1-adamantylcarbamoylamino)methyl]piperidin-1-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 913548-55-7
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₄
• 分子量: 405.538
• InChiKey: KYFHALUTNPVGLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[(3-adamantan-1-yl-ureido)-methyl]-piperidin-1-yl}-4-oxo-butanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-{4-[(3-adamantylureido)methyl]piperidin-1-yl}-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可溶性环氧化物水解酶的构象受限抑​​制剂的合成和SAR。

  摘要：

  已经开发了一系列人可溶性环氧化物水解酶（sEH）的构象受限的抑制剂。所述化合物对重组sEH的抑制能力为4.2μM至1.1nM。N-（1-乙酰基哌啶-4-基）-N'-（金刚烷基-1-基）尿素（5a）是一种有效的抑制剂（IC（50）= 7.0 nM），在犬中也可口服生物利用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.009
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸1-金刚烷酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-{4-[(3-adamantan-1-yl-ureido)-methyl]-piperidin-1-yl}-4-oxo-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  可溶性环氧化物水解酶的构象受限抑​​制剂的合成和SAR。

  摘要：

  已经开发了一系列人可溶性环氧化物水解酶（sEH）的构象受限的抑制剂。所述化合物对重组sEH的抑制能力为4.2μM至1.1nM。N-（1-乙酰基哌啶-4-基）-N'-（金刚烷基-1-基）尿素（5a）是一种有效的抑制剂（IC（50）= 7.0 nM），在犬中也可口服生物利用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.009

文献信息

• CONFORMATIONALLY RESTRICTED UREA INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE
  申请人：Hammock D. Bruce

  公开号：US20070225283A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可抑制可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制剂，这些抑制剂结合了多种药效团，并且在治疗疾病方面具有用途。
• N-(piperidinyl)-urea derivatives as inhibitors of soluble epoxide hydrolase for the treatment of e.g. hypertension or inflammations
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2029539B1

  公开（公告）日：2016-06-29
• PIPERIDINYL, INDOLYL, PIRINIDYL, MORPHOLINYL AND BENZIMIDAZOLYL UREA DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE FOR THE TREATMENT OF HYPERTENSION, INFLAMMATIONS AND OTHER DISEASES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2029539A1

  公开（公告）日：2009-03-04
• US8188289B2
  申请人：——

  公开号：US8188289B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• US8501783B2
  申请人：——

  公开号：US8501783B2

  公开（公告）日：2013-08-06