6,6-Dimethyl-3a,4-dihydro-3H,6H-furo[3,4-c]isoxazole | 120783-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-3a,4-dihydro-3H,6H-furo[3,4-c]isoxazole
• 英文别名: 6,6-dimethyl-3a,4-dihydro-3H-furo[3,4-c]isoxazole；6,6-dimethyl-3a,4-dihydro-3H-furo[3,4-c][1,2]oxazole
• CAS: 120783-49-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: GDHDIIYPEUCZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethyl-3a,4-dihydro-3H,6H-furo[3,4-c]isoxazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到6,6-Dimethyl-4H,6H-furo[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 41. Conversion of unsaturated alcohols into functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans via nitrile oxide dipolar cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a021
• 作为产物：
  描述：

  α-(allyloxy)-2-methylpropanal oxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以95%的产率得到6,6-Dimethyl-3a,4-dihydro-3H,6H-furo[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内一氧化氮环加成反应形成官能化环醚

  摘要：

  O-三甲基甲硅烷基的α-溴代醛肟与不饱和醇的反应产生了肟基醚，其易于被次氯酸钠氧化。形成的瞬态一氧化二氮中间体经过自发环化，生成稠合的异恶唑啉。MM2计算有助于合理化观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80447-5

文献信息

• Formation of functionalized cyclic ethers by intramolecular nitrile oxide cycloadditions
  作者：Albert Padwa、Ugo Chiacchio、Dennis C. Dean、Allen M. Schoffstall、Alfred Hassner、K.S.K. Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80447-5

  日期：1988.1

  The reaction of O-trimethylsilyl α-bromo aldoximes with unsaturated alcohols produces oximino ethers which can be readily oxidized with sodium hypochlorite. The transient nitrile oxide intermediate formed undergoes spontaneous cyclization affording fused isoxazolines. MM2 calculations help rationalize the observed stereoselectivity.

  O-三甲基甲硅烷基的α-溴代醛肟与不饱和醇的反应产生了肟基醚，其易于被次氯酸钠氧化。形成的瞬态一氧化二氮中间体经过自发环化，生成稠合的异恶唑啉。MM2计算有助于合理化观察到的立体选择性。
• PADWA, ALBERT;CHIACCHIO, UGO;DEAN, DENNIS C.;SCHOFFSTALL, ALLEN M.;HASSNE+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4169-4172
  作者：PADWA, ALBERT、CHIACCHIO, UGO、DEAN, DENNIS C.、SCHOFFSTALL, ALLEN M.、HASSNE+

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions. 41. Conversion of unsaturated alcohols into functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans via nitrile oxide dipolar cycloadditions
  作者：Alfred Hassner、K. S. K. Murthy、Albert Padwa、Ugo Chiacchio、Dennis C. Dean、Allen M. Schoffstall

  DOI：10.1021/jo00283a021

  日期：1989.10