4,6-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-1,3,5-triazin-2-amine | 546140-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzylamino)-3,5-dichlorotriazine；(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-(4-fluoro-benzyl)-amine；4,6-Dichloro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 546140-76-5
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂FN₄
• mdl: MFCD18025193
• 分子量: 273.097
• InChiKey: VLKIQRBGERMABS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.0-151.5 °C
• 沸点：
  472.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-1,3,5-triazin-2-amine 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2-({2-[4-(4-fluorobenzylamino)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl]hydrazono}methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  致力于发现新型抗HIV药物。具有增强的抗HIV活性的细胞ATPase DDX3的第二代抑制剂：合成，结构-活性关系分析，细胞毒性研究和靶标验证

  摘要：

  一项针对人类DEAD-box RNA解旋酶DDX3的ATPase活性的第一个非核苷抑制剂的成功应用优化方案导致了第二代罗丹宁衍生物的设计和合成，其对细胞的DDX3和HIV-1复制具有更好的抑制活性。在三嗪化合物中还发现了其他DDX3抑制剂。根据结构-活性关系和对接模拟，对生物学数据进行了合理化处理。已报道和讨论了所选DDX3抑制剂的抗病毒活性和细胞毒性。彻底的分析证实了人DDX3是有效的抗HIV靶标。本文描述的化合物代表了在追求针对HIV-1宿主辅因子的新型药物方面的重大进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100166
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 对氟苄胺 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4,6-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  致力于发现新型抗HIV药物。具有增强的抗HIV活性的细胞ATPase DDX3的第二代抑制剂：合成，结构-活性关系分析，细胞毒性研究和靶标验证

  摘要：

  一项针对人类DEAD-box RNA解旋酶DDX3的ATPase活性的第一个非核苷抑制剂的成功应用优化方案导致了第二代罗丹宁衍生物的设计和合成，其对细胞的DDX3和HIV-1复制具有更好的抑制活性。在三嗪化合物中还发现了其他DDX3抑制剂。根据结构-活性关系和对接模拟，对生物学数据进行了合理化处理。已报道和讨论了所选DDX3抑制剂的抗病毒活性和细胞毒性。彻底的分析证实了人DDX3是有效的抗HIV靶标。本文描述的化合物代表了在追求针对HIV-1宿主辅因子的新型药物方面的重大进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100166

文献信息

• Safety-Catch Linker Strategies for the Production of Radiopharmaceuticals Labeled with Positron-Emitting Isotopes
  作者：Derek Maclean、Jiang Zhu、Mingying Chen、Ron Hale、Nagichettiar Satymurthy、Jorge R. Barrio

  DOI：10.1021/ja034725p

  日期：2003.8.1

  synthetic stratetegy for compounds labeled with the positron-emitting isotope carbon-11 is described. The use of precursors attached to a solid support via safety-catch linkers allows selective release of radiolabeled material, leaving unreacted precursor attached to the support. Two different linkers demonstrate the application to the preparation of radiolabeled N-alkyl tertiary amines and N-alkylsulfonamides

  描述了一种用正电子发射同位素碳 11 标记的化合物的新合成策略。使用通过安全捕获接头连接到固体支持物的前体允许选择性释放放射性标记材料，使未反应的前体连接到支持物上。两种不同的接头证明了其在制备放射性标记的 N-烷基叔胺和 N-烷基磺酰胺中的应用。预计该技术将导致更广泛地使用正电子发射断层扫描，用于化合物行为的体内分析。
• [EN] mTORC1 INHIBITORS FOR ACTIVATING AUTOPHAGY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC1 POUR ACTIVER L'AUTOPHAGIE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020146779A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Described herein, inter alia, are compounds and methods useful for increasing autophagy.

  本文描述了一些化合物和方法，用于增加自噬作用。
• COMPOUNDS WITH DDX3 INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：Radi Marco

  公开号：US20120202814A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to the medical use of the compound of formula 1, 2, 3 or 4:

  本发明涉及使用公式1、2、3或4的化合物进行医学用途。
• Triazines And Related Compounds Having Antiviral Activity, Compositions And Methods Thereof
  申请人：Han Amy Qi

  公开号：US20120009151A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Disclosed herein are novel triazines and related compounds, the synthesis thereof, and compositions, including pharmaceutical compositions, comprising the novel triazines and related compounds. Such novel triazines and related compounds function to inhibit or block entry of viruses of the Flaviviridae family, including Hepatitis C virus (HCV), into cells that are susceptible to virus infection. These compounds are useful for the treatment, therapy and/or prophylaxis of viral diseases and infection, including HCV infection.

  本文披露了新型三嗪及其相关化合物，其合成方法以及包含新型三嗪和相关化合物的组合物，包括药物组合物。这些新型三嗪和相关化合物的功能是抑制或阻止易感染病毒的细胞进入黄病毒科病毒，包括丙型肝炎病毒（HCV）。这些化合物对于治疗、治疗和/或预防病毒性疾病和感染，包括HCV感染，是有用的。
• [EN] TRIAZINES AND RELATED COMPOUNDS HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] TRIAZINES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIVIRALE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：PROGENICS PHARM INC

  公开号：WO2009091388A4

  公开（公告）日：2009-12-23