1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-[N⁴-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)cytosin-1-yl]-6-O-monomethoxytrityl-D-altro-hexitol | 937031-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-[N⁴-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)cytosin-1-yl]-6-O-monomethoxytrityl-D-altro-hexitol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxy-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxan-4-yl] 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 937031-57-7
• 化学式: C₆₀H₅₁N₃O₁₀
• 分子量: 974.079
• InChiKey: ZVMMNCYZVDYBNY-FCRFTGRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-[N⁴-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)cytosin-1-yl]-6-O-monomethoxytrityl-D-altro-hexitol 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-[N⁴-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)cytosin-1-yl]-6-monomethoxytrityl-D-altro-hexitol 4-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  Fmoc 保护的 Altriitol 亚磷酰胺结构单元及其在合成 Altriitol 核酸 (ANA) 中的应用

  摘要：

  已经合成了以腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、胞嘧啶和 5-甲基胞嘧啶为碱基的 Fmoc 保护的阿曲糖醇核苷亚磷酰胺结构单元。这些构件用于合成阿曲糖醇核酸 (ANA) 和嵌合 ANA-RNA 寡核苷酸。虽然寡核苷酸的产率低于使用 3'-O-苯甲酰基保护的 atriitol 构建块获得的产率，但与 Pac-RNA 化学在嵌合寡核苷酸合成方面的出色兼容性使 Fmoc 成为了用于仲醇功能的有价值的保护基团用于寡核苷酸合成的核苷糖部分。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600868
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-[N⁴-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)cytosin-1-yl]-D-altro-hexitol 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-[N⁴-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)cytosin-1-yl]-6-O-monomethoxytrityl-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Fmoc 保护的 Altriitol 亚磷酰胺结构单元及其在合成 Altriitol 核酸 (ANA) 中的应用

  摘要：

  已经合成了以腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、胞嘧啶和 5-甲基胞嘧啶为碱基的 Fmoc 保护的阿曲糖醇核苷亚磷酰胺结构单元。这些构件用于合成阿曲糖醇核酸 (ANA) 和嵌合 ANA-RNA 寡核苷酸。虽然寡核苷酸的产率低于使用 3'-O-苯甲酰基保护的 atriitol 构建块获得的产率，但与 Pac-RNA 化学在嵌合寡核苷酸合成方面的出色兼容性使 Fmoc 成为了用于仲醇功能的有价值的保护基团用于寡核苷酸合成的核苷糖部分。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600868

文献信息

• Fmoc-Protected Altritol Phosphoramidite Building Blocks and Their Application in the Synthesis of Altritol Nucleic Acids (ANAs)
  作者：Mikhail Abramov、Guy Schepers、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.200600868

  日期：2007.3

  Fmoc-protected altritol nucleoside phosphoramidite building blocks with adenine, guanine, thymine, uracil, cytosine and 5-methylcytosine as bases have been synthesized. These building blocks were used for the synthesis of altritol nucleic acid (ANA) and chimeric ANA-RNA oligonucleotides. Whilst the yields of oligonucleotides were lower than those obtained with 3′-O-benzoyl-protected altritol building

  已经合成了以腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、胞嘧啶和 5-甲基胞嘧啶为碱基的 Fmoc 保护的阿曲糖醇核苷亚磷酰胺结构单元。这些构件用于合成阿曲糖醇核酸 (ANA) 和嵌合 ANA-RNA 寡核苷酸。虽然寡核苷酸的产率低于使用 3'-O-苯甲酰基保护的 atriitol 构建块获得的产率，但与 Pac-RNA 化学在嵌合寡核苷酸合成方面的出色兼容性使 Fmoc 成为了用于仲醇功能的有价值的保护基团用于寡核苷酸合成的核苷糖部分。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）