(1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yne-1,1-diyl)dibenzene | 816423-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yne-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1'-[3-(4-Methoxyphenyl)prop-1-yne-3,3-diyl]dibenzene；1-(1,1-diphenylprop-2-ynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 816423-11-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: CNHXDKQBQXEGSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yne-1,1-diyl)dibenzene 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  非共轭卤代乙炔的金催化

  摘要：

  共轭卤乙炔的金催化反应是众所周知的，通常会导致加成或二聚产物的形成。在此，我们报告了非共轭卤乙炔的金催化反应，该反应仅导致卤代环化产物。引人注目的是三苯甲基卤乙炔与卤代茚衍生物的金催化反应，因为机理研究表明，在最初形成的金络合物中发生了1,2-芳基移位。卤原子处的潜在官能化和这些环化反应的广泛范围使其成为构建环状体系的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706606
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯代甲基醇 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yne-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  氧化金催化满足光化学反应–由二炔合成苯并[ a ]芴酮

  摘要：

  AbstractDiynes bearing one terminal and one triarylmethyl‐substituted alkyne were converted into complex benzofluorenone derivatives via a one‐pot process involving a gold‐catalyzed step followed by a photocyclization/oxidation. In the first step an N‐oxide was used to position‐selectively generate an α‐oxo carbenoid at the terminal alkyne which after a regioselective 1,6‐carbene transfer along the tethered tritylalkyne and a subsequent aryl 1,2‐shift furnished tetraphenylethylene‐like derivatives. These intermediates were successfully transformed to fluorenones via oxidative photocyclization.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400969

文献信息

• Exploring the effects of cooperative interactions on affinity using a pinwheel sensor system
  作者：Paul D. Jones、Timothy E. Glass

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.048

  日期：2004.11

  A series of three pinwheel sensors were constructed with 1, 2, and 3 binding sites. Binding of Zn+2 and Cd+2 was monitored by fluorescence over a range of temperatures. The data demonstrate that cooperative interactions generally increase the effective affinity of the sensor. This effect is more pronounced in systems which have lower inherent affinity for the analyte.

  构造了三个带有1个，2个和3个结合位点的风车传感器系列。Zn +2和Cd +2的结合通过在一定温度范围内的荧光进行监测。数据表明，协同相互作用通常会增加传感器的有效亲和力。在对分析物的固有亲和力较低的系统中，这种效应更为明显。
• Linear Relationship between ¹³ C NMR Chemical Shifts and the Bending of sp‐Carbon Chains
  作者：Mathis Kreuzahler、Abdulselam Adam、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/chem.201902617

  日期：2019.10

  of the nonlinearity in solution. Herein, we show that the 13 C NMR spectroscopy represents an appropriate tool for this as we found an almost perfect linear relationship between the bending of the alkyne chain and the change of the chemical shift of the outer acetylenic carbon atoms. By using molecular bows in which the alkyne chain can be bent by switching the azobenzene unit, this correlation can be

  Polyynes在能量影响和Polyyne链的弯曲之间显示出严格的线性关系。弯曲炔链所需的能量随着乙炔单元数目的增加而降低。违反红外和拉曼光谱之间的互斥原理，可以在解决方案中实现多炔的线性度偏差。但是，仍然不可能测量溶液中的非线性程度。本文中，我们显示13 C NMR光谱为此提供了一种合适的工具，因为我们发现炔烃链的弯曲与外部炔碳原子化学位移的变化之间存在几乎完美的线性关系。通过使用其中可以通过切换偶氮苯单元来弯曲炔烃链的分子弓，可以通过实验证明这种相关性。将来，这种相关性应该能够确定弯曲的程度和聚炔的应变能。因此，聚炔可以用作测量进一步的分子力的探针。
• Oxidative Gold Catalysis Meets Photochemistry - Synthesis of Benzo[<i>a</i>]fluorenones from Diynes
  作者：Pascal Nösel、Setareh Moghimi、Christoph Hendrich、Marten Haupt、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400969

  日期：2014.12.15

  AbstractDiynes bearing one terminal and one triarylmethyl‐substituted alkyne were converted into complex benzofluorenone derivatives via a one‐pot process involving a gold‐catalyzed step followed by a photocyclization/oxidation. In the first step an N‐oxide was used to position‐selectively generate an α‐oxo carbenoid at the terminal alkyne which after a regioselective 1,6‐carbene transfer along the tethered tritylalkyne and a subsequent aryl 1,2‐shift furnished tetraphenylethylene‐like derivatives. These intermediates were successfully transformed to fluorenones via oxidative photocyclization.magnified image
• Gold Catalysis of Non-Conjugated Haloacetylenes
  作者：Gebhard Haberhauer、Hannah Siera、Nina Semleit、Mathis Kreuzahler、Christoph Wölper

  DOI：10.1055/s-0040-1706606

  日期：2021.4

  Gold-catalyzed reactions of conjugated haloacetylenes are well known and usually result in the formation of addition or dimerization products. Herein, we report a gold-catalyzed reaction of non-conjugated­ haloacetylenes, which leads exclusively to the halogenated cyclization products. Remarkable is the gold-catalyzed reaction of tritylhaloacetylenes to haloindene derivatives, as mechanistic studies reveal

  共轭卤乙炔的金催化反应是众所周知的，通常会导致加成或二聚产物的形成。在此，我们报告了非共轭卤乙炔的金催化反应，该反应仅导致卤代环化产物。引人注目的是三苯甲基卤乙炔与卤代茚衍生物的金催化反应，因为机理研究表明，在最初形成的金络合物中发生了1,2-芳基移位。卤原子处的潜在官能化和这些环化反应的广泛范围使其成为构建环状体系的有吸引力的方法。